SR144528
5-(4-Chloro-3-methylphenyl)-1-((4-methylphenyl)methyl)-N-((1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
基本情報
- CAS
192703-06-3- 標準SMILES
Cc1ccc(Cn2nc(C(=O)N[C@@H]3C(C)(C)[C@@H]4CC[C@@]3(C)C4)cc2-c2ccc(Cl)c(C)c2)cc1- InChIKey
SUGVYNSRNKFXQM-XRHWURSXSA-N- 分子式
- C29H34ClN3O
- 平均分子量
- 476.1 g/mol
- 単同位体質量
- 475.2390404
概要
SR 144528 is a secondary carboxamide resulting from the formal condensation of the carboxy group of 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid with the amino group of (1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine. A potent and selective cannabinoid receptor type 2 (CB2 receptor) inverse agonist (Ki = 0.6 nM). It has a role as an EC 2.3.1.26 (sterol O-acyltransferase) inhibitor and a CB2 receptor antagonist. It is a secondary carboxamide, a member of pyrazoles, a bridged compound and a member of monochlorobenzenes.
名称と識別子
- 優先名称
- 5-(4-Chloro-3-methylphenyl)-1-((4-methylphenyl)methyl)-N-((1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
- IUPAC
- 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pyrazole-3-carboxamide
- 現地名
- SR144528
- 英語名
- SR 144528
- 分子式
- C29H34ClN3O
- 分子量
- 476.05
名称と別名
192703-06-3SR 144528(1S-endo)-5-(4-Chloro-3-methylphenyl)-1-((4-methylphenyl)methyl)-N-(1,3,3-trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamideCHEBI:1462455-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]-N-[(1s,2s,4r)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-1h-pyrazole-3-carboxamide5-(4-Chloro-3-methylphenyl)-1-((4-methylphenyl)methyl)-N-((1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamideRefChem:185176SR144528SR-1445285-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-N-((1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamideCHEMBL3817911H-Pyrazole-3-carboxamide, 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-
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N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル]-1-(4-メチルベンジル)-5-(3-メチル-4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-カルボアミド5-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-1-[(4-メチルフェニル)メチル]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 7.4
- 極性表面積
- 46.9 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 34
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 750
物理化学的性質
- 沸点
- 627.7 · 627.7±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.22 · 1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMSO に可溶 (加温により 20 mg/ml まで)。
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 11.52 · 11.52±0.60(Predicted)
- 色
- 白からベージュ
- 安定性
- 2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO 溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
- InChIKey
- SUGVYNSRNKFXQM-XRHWURSXSA-N
- SMILES
- N1(CC2=CC=C(C)C=C2)C(C2=CC=C(Cl)C(C)=C2)=CC(C(N[C@@H]2C(C)(C)[C@@]3([H])C[C@]2(C)CC3)=O)=N1
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- WGK 3
- rtecs
- UQ6276700
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明SR 144528 is a cannabinoid (CB) receptor 2 inverse agonist with Ki values ranging from 0.3 to 5.6 nM. It is selective for CB2 over CB1 receptors, where it has Ki values ranging from 305 to >10,000 nM. SR 144528 blocks the inhibitory effects of CP 55,940 on forskolin-induced adenylyl cyclase activity in CHO cells expressing hCB2 (IC50 = 10 nM) but not in cells expressing hCB1 (IC50 = >10 μM). SR 144528 has been used to investigate the contribution of the CB2 receptor in the control of pain initiation as well as suppression of inflammation and immune activation.
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