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セサモシド

Methyl 2-(hexopyranosyloxy)-5a,6-dihydroxy-1a-methyl-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-5-carboxylate

HCID 3082856
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
117479-87-5
標準SMILES
COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H]2[C@@]3(C)O[C@H]3[C@@H](O)[C@]12O
InChIKey
XZVXEPPPQBLGMQ-HISQCTEXSA-N
分子式
C17H24O12
平均分子量
420.367 g/mol
単同位体質量
420.12677621

名称と識別子

優先名称
Methyl 2-(hexopyranosyloxy)-5a,6-dihydroxy-1a-methyl-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-5-carboxylate
IUPAC
Methyl (1aR,1bS,2S,5aR,6R,6aS)-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5a,6-dihydroxy-1a-methyl-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-5-carboxylate
現地名
セサモシド
英語名
sesamoside
分子式
C17H24O12
分子量
420.37

名称と別名

セサモシドメチル (1S,2R,4S,5R,6R,10S)-5,6-ジヒドロキシ-2-メチル-10-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-3,9-ジオキサトリシクロ[4.4.0.02,4]デカ-7-エン-7-カルボキシラート1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-6α,7α-エポキシ-4aα,5α-ジヒドロキシ-7-メチル-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸メチル(1aR)-1a,1bα,2,5a,6,6aβ-ヘキサヒドロ-2α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5aα,6α-ジヒドロキシ-1aβ-メチルオキシレノ[4,5]シクロペンタ[1,2-c]ピラン-5-カルボン酸メチルSESAMOSIDESesamoside-RMSesamoside (Standard)Sesamoside, 10 mM in DMSOSesamoside,Inhibitor,antiglycation,antiodant,inhibitMethyl (1aR,1bS,2S,5aR,6R,6aS)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-5a,6-dihydroxy-1a-methyl-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-5-carboxylateMethyl (1aR,1bS,2S,5aR,6R,6aS)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-5a,6-dihydroxy-1a-methyl-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-5-carboxylate(1aR,1bS,2S,5aR,6R,6aS)-2-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-5a,6-dihydroxy-1a-methyloxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
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物性

物理化学的性質

沸点
677.9 · 677.9±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.71 · 1.71
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
11.19 · 11.19±0.70(Predicted)
色
White to off-white
主な用途
食品および飲料
InChIKey
XZVXEPPPQBLGMQ-HISQCTEXSA-N
SMILES
O1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)O)O[C@@H]2OC=C([C@@]3([C@H]2[C@]4(O[C@H]4[C@H]3O)C)O)C(=O)OC

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
WGK 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

使用Sesamoside is an iridoid component found in Lamium album, Lamium amplexicaule, Lamium garganicum, Lamium maculatum, and Lamium purpureum. Also it is a cytotoxic and Antibacterial agent.

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Oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-5-carboxylic acid, 2-(β-D-glucopyranosyloxy)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-5a,6-dihydroxy-1a-methyl-, methyl ester, (1aR,1bS,2S,5aR,6R,6aS)-
methyl (1aR,1bS,2S,5aR,6R,6aS)-5a,6-dihydroxy-1a-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1b,2,6,6a-tetrahydrooxireno[1,2]cyclopenta[4,5-c]pyran-5-carboxylate

データベース識別子

CAS
117479-87-5
PubChem CID
3082856
DTXSID
DTXSID00922430
ChEMBL
CHEMBL2048637
UNII
Q2S45L3ZVB
Nikkaji
J599.438A