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イソシリビン(A+B混合物)

Isosilybinin

HCID 3085830
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
72581-71-6
標準SMILES
COc1cc(C2Oc3ccc(C4Oc5cc(O)cc(O)c5C(=O)C4O)cc3OC2CO)ccc1O
InChIKey
FDQAOULAVFHKBX-UHFFFAOYSA-N
分子式
C25H22O10
平均分子量
482.4 g/mol
単同位体質量
482.12129689

概要

Isosilybin has been reported in Silybum with data available.

名称と識別子

優先名称
Isosilybinin
IUPAC
3,5,7-trihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
現地名
イソシリビン(A+B混合物)
英語名
Isosilybin
分子式
C25H22O10
分子量
482.44

名称と別名

3,5,7-Trihydroxy-2-(2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)chroman-4-one42110-65-6IsosilybininIsosilybin?s9250Silymarin (Silybin B)SCHEMBL972938orb1221842orb1300571CHEMBL5308485SCHEMBL29402595HMS3651O20
名称をさらに表示
イソシリビン(A+B混合物)イソシリビン(2R,3R)-2α-[(2R,3R)-2-(ヒドロキシメチル)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-7-イル]-3β,5,7-トリヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン(2R,3R)-3,5,7-トリヒドロキシ-2-[(2R,3R)-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル]クロマン-4-オン(2R)-2α-[(2R)-2α-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3β-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル]-3β,5,7-トリヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン(2R,3R)-3,5,7-トリヒドロキシ-2-[(2R,3R)-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル]-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オン(2R,3R)-2-[[(2R)-2,3-ジヒドロ-3β-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2α-(ヒドロキシメチル)-1,4-ベンゾジオキシン]-7-イル]-2,3-ジヒドロ-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン(+)-イソシリビン(2R,3R)-2-[[(2R,3R)-2,3-ジヒドロ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-1,4-ベンゾジオキシン]-6-イル]-2,3-ジヒドロ-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オンイソシリビニン2-[[2,3-ジヒドロ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-1,4-ベンゾジオキシン]-6-イル]-2,3-ジヒドロ-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン3,5,7-トリヒドロキシ-2-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル]-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オン

データベース識別子

CAS
72581-71-6
PubChem CID
3085830
ChEMBL
CHEMBL5308485
Nikkaji
J458.501A

物性

構造計算による物性

XLogP
2.4
極性表面積
155 Ų
水素結合供与体数
5
水素結合受容体数
10
回転可能結合数
4
重原子数
35
形式電荷
0
複雑度
750

実験および物理化学的性質

Melting Point239 - 241 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

沸点
793 · 793.0±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.527 · 1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 ° · Store at -20° C
溶解性
20 mg/ml; · DMF: 20 mg/ml; DMF:PBS (pH 7.2) (1:9): 0.5 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 0.1 mg/ml
酸解離定数(Pka)
7.39 · 7.39±0.60(Predicted)
外見
個体
色
White-light yellow
InChI
1S/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-18-7-12(3-5-16(18)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3
InChIKey
FDQAOULAVFHKBX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O1C(C(Oc3c1cc(cc3)C4Oc5c(c(cc(c5)O)O)C(=O)C4O)c2cc(c(cc2)O)OC)CO

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
WGK 3
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm
応用分野 · 2 件

説明Isosilybin is a flavanolignan found in the extract of S. marianum fruits with antioxidant and anticancer activities. It inhibits lipid peroxidation in rat liver microsomes (IC50 = 32 μM) and reduces ADP/Fe3+-induced malondialdehyde (MDA) production and lactate dehydrogenase (LDH) release in rat hepatocytes. Isosilybin inhibits the production of reactive oxygen species (ROS), MDA and LDH release, and reduction in total antioxidant capacity induced by amyloid-β (25-35) (Aβ25-35) in HT-22 hippocampal cells. It also increases protein and mRNA expression of heme oxygenase-1 (HO-1), glutathione S-transferase (GST), and the aldo-keto reductases (AKCR) 1C1 and AKCR1C2 in HT-22 cells. In vivo, isosilybin (50 and 100 mg/kg) reduces tumor volume and increases tumor cell apoptosis in a DU145 prostate cancer mouse xenograft model. It also reduces expression of the tumor angiogenesis markers CD31, nestin, VEGF, VEGFR1, VEGFR2, phospho-Akt, and HIF-1α in tumor tissue without reducing blood vessel count in non-cancerous liver, lung, and kidney tissue in DU145 tumor-bearing mice.

使用Isosilybin is useful in the treatment of liver disease

補足説明 · 2 件

定義The flavonolignan isosilybin is one of the components of the flavonoid complex extracted from the seeds of Silybum marianum (milk thistle), designated silymarin. Besides isosilybin, silymarin contains other flavonoids (congeners), such as silybin, 2,3-dehydrosilybin, silydianin, silychristin, isosilychristin, and taxifolin and ca. 20–30% is an undefined polymeric phenolic fraction. However, several recent studies have demonstrated that isosilybin is probably the most potent anticancer agent in silymarin. Isosilybin was shown to possess in vivo anti-proliferative, anti-angiogenic, pro-apoptotic, and cell-cycle modulatory properties. Moreover, isosilybin and especially isosilybin B inhibited the growth of advanced human prostate cancer cells in vivo without any toxic effects[1].

定義ChEBI: A flavonolignan isolated from Silybum marianum.

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
Q-100795
Isosilybin
ISOSILIBININ
indissolubly
Isosilybin,ISB
ISOSILYBIN hplc
Diosmin Impurity 24
Isosilybin USP/EP/BP
Isosilybin (Standard)
HMS5080F16AKOS015902478CCG-269566EBC-6165493,5,7-trihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]chroman-4-oneBS-49236CID 21723007SW219354-1