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イオフルパン (123I)

Ioflupane I 123

HCID 3086674
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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
155798-07-5
標準SMILES
COC(=O)[C@H]1[C@@H](c2ccc([123I])cc2)C[C@@H]2CC[C@H]1N2CCCF
InChIKey
HXWLAJVUJSVENX-HFIFKADTSA-N
分子式
C18H23FINO2
平均分子量
427.2906 g/mol
単同位体質量
427.0768712

名称と識別子

優先名称
Ioflupane I 123
IUPAC
Methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(3-fluoropropyl)-3-[4-(~123~I)iodophenyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
現地名
イオフルパン (123I)
英語名
8-Azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid, 8-(3-fluoropropyl)-3-(4-iodophenyl)-, methyl ester (1R,2S,3S,5S)-
分子式
C18H23FINO2
分子量
427.29

名称と別名

イオフルパン (123I)123I-FP-CIT123I-イオフルパンダットスキャンイオフルパン(123I)(1R,2S,3S,5S)-8-(3-フルオロプロピル)-3-[4-(123I)ヨードフェニル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-カルボン酸メチル(1R,2S,3S,5S)-3-[4-(123I)ヨードフェニル]-8-(3-フルオロプロピル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-カルボン酸メチルイオフルパン(1R,5S)-8-(3-フルオロプロピル)-3β-[4-(123I)ヨードフェニル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2β-カルボン酸メチルメチル (1R,2S,3S,5S)-8-(3-フルオロプロピル)-3-[4-(123I)ヨードフェニル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-カルボキシラートIOFLUPANEIoflupane 123I
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ioflupane I(123)

データベース識別子

CAS
155798-07-5
PubChem CID
3086674
DTXSID
DTXSID90935291
ChEMBL
CHEMBL3989517
ChEBI
CHEBI:68855
UNII
3MM99T8R5Q
Nikkaji
J1.178.722C

物性

物理化学的性質

融点
82 · 82-83°
比旋光度
24 · D24 -12.8°
比重(密度)
1.45 · 1.450±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明loflupane was launched as a new imaging agent for investigation of the dopaminergic neurons and the early diagnosis of Parkinson’s disease and related syndromes. This (123I) iodine-labeled agent was developed for imaging with single-photon emission computed tomography (SPECT); it binds to dopamine transporters on cerebral neurons, enabling the detection of an eventual loss of functional neurons, particularly in the striatal region. The use in clinical routine of SPECT technique with this new agent generates reliable and reproducible results in healthy control subjects as well as in patients with Parkinson’s disease. So, it displays a quantification of striatal dopaminergic function and can help in the identification of the parkinsonian syndromes and their differentiation from syndromes due to other diseases. The major metabolic reactions in healthy humans are hydrolysis of the ester bond to the free acid and N-dealkylation to the 123-I labeled noranalog.

補足説明 · 1 件

定義ChEBI: An azabicycloalkane that is ecgonine methyl ester in which the N-methyl group is replaced by 3-fluoropropyl and the 3beta-hydroxy group is replaced by 4-(123I)iodophenyl. Used for the imaging of dopa ine transporters in the brain of adult patients with potential Parkinsonian Syndromes.

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