ベンゾフェノン
ベンゾフェノン · ジフェニルメタノン · α-オキソジタン · 1,1'-カルボニルビスベンゼン · ベンゾイルベンゼン · α-フェニルベンズアルデヒド · フェニル(フェニル)ケトン · ジフェニルケトン
識別子と物理属性
| CAS No. | 119-61-9 |
|---|---|
| 分子式 | C13H10O |
| 平均分子量 | 182.22 g/mol |
| 単同位体質量 | 182.07316494 g/mol |
| SMILES | O=C(c1ccccc1)c1ccccc1 |
| InChIKey | RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 3102 |
| ChEMBL | CHEMBL90039 |
| ChEBI | CHEBI:41308 |
| EC No. | 204-337-6 |
| DTXSID | DTXSID0021961 |
| 現地名 | ベンゾフェノン |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 17.1 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 14 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 165 |
| LogP（分配係数） | 3.18log Kow = 3.183.38 |
| 臭い | Geranium-like odorSweet, rose-like odor特性。 |
| 密度 | 1.085 at 122 °F (USCG, 1999) - Denser than waterwill sink1.111 g/cu cm at 18 °CRelative density (water = 1): 1.11.1 @25 °C |
| Color/Form | Orthorhombic prisms from alcohol (alpha)monoclinic prisms (beta)Rhombic prisms (stable form), monoclinic prisms (labile form), white crystals |
| 溶解度 | Insoluble (<1 mg/ml at 77 °F) (NTP, 1992)137In water, 1.37X10+2 mg/L at 25 °COne gram dissolves in 7.5 mL alcohol and 6 mL ethersoluble in chloroformVery soluble in acetone, acetic acid, and carbon disulfidesoluble in benzene and methanol.0.137 mg/mL at 25 °Cエタノール：可溶100mg/mL 無色透明（80%エタノール）不溶性 (<0.1 g/100 mL at 25 °C) |
| 引火点 | greater than 270 °F (USCG, 1999)146 °C>230 °F |
| 沸点 | 582.6 °F at 760 mmHg (NTP, 1992)305.4305.9 °C305.00 to 307.00 °C. @ 760.00 mm Hg305 °C305 °C (lit.) |
| Decomposition | When heated to decomp it emits acrid and irritating fumes.>320 °C |
| 融点 | alpha-118.6 °Fbeta-79 °Fgamma-117 °F. (NTP, 1992)47.848.5 °CMelting point: 47 °C (gamma-Benzophenone)26 °C47-51 °C (lit.) |
| 蒸気密度 | Relative vapor density (air = 1): 6.34.21 (vs air) |
| 蒸気圧 | 0.00193 [mmHg]1 [mm Hg] @108.2 °C1 mm Hg ( 108 °C) |
| Surface Tension | 45.1 dyne/cm at 20 °C |
| 屈折率 | 1.5893 |
| FEMA | 2134 | BENZOPHENONE |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 外観・状態 | 結晶性粉末またはフレーク |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| においのタイプ | バルサミコ |
| 由来生物 | synthetic |
| 比熱容量 | Cp(crystal): 1.23 J/(g·K), at 25℃ |
| JECFA Number | 831 |
| Merck | 14,1098 |
| BRN | 1238185 |
| ヘンリー定数 | 1.7×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Mackay et al. (2006) |
| 誘電率 | 13.0(20℃) |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤、強力な還元剤とは相容れない。可燃性。 |
| 化粧品成分の機能 | 光安定剤香料 |
| InChI | 1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H |
| InChIKey | RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2 |
| LogP（分配係数） | 3.18 at 25℃ |
| CAS データベース | 119-61-9(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Benzophenone(119-61-9) |
| EPAの化学物質情報 | Benzophenone (119-61-9) |
化学的特性
Benzophenone is a combustible, white, crystalline solid with a rose-like odor. soluble in ethanol, ether, chloroform and other organic solvents and monomers, insoluble in water. It is a free radical photoinitiator, mainly used in free radical UV curing systems, such as coatings, inks, adhesives, etc. It can be prepared in several ways, for example, by Friedel–Crafts reaction of benzene and benzoyl chloride with aluminum chloride, or of benzene and carbon tetrachloride, and oxidation of diphenylmethane.
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH350: May cause cancer [Danger Carcinogenicity]P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.8% (84 of 4790) of reports. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Methanone, diphenyl-Hazard Traits - CarcinogenicityAuthoritative List - EC Annex VI CMRs - Cat. 1BIARC Carcinogens - 2BProp 65Report - regardless of intended function of ingredient in the productRegulation (EC) No 1831/2003 (amended)Methanone, diphenyl- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Methanone, diphenyl- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 03-06-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/13823Status: No longer Valid Update: 16-05-2013 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/11065Status: No longer Valid Update: 24-05-2013 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/7366Benzophenone: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Methanone, diphenyl-: Human health tier II assessment |
| 輸送ラベル（DOT） | Flammable Liquid |
| 火災危険 | Flash point data for this chemical are not available, but it is probably combustible. (NTP, 1992)Combustible. Risk of fire and explosion on contact with incompatible substances. See Chemical Dangers. |
| 火災の可能性 | CombustibleFlammable liquid |
| 健康有害性 | Ingestion causes gastrointestinal disturbances. Contact causes eye irritation and, if prolonged, irritation of skin. (USCG, 1999) |
| 有害性の概要 | A skin, eye, and respiratory tract irritant[ICSC] An irritant[MSDSonline] Liver changes as in chronic hepatitis were noted in high-dose animal studies |
用途
解説
diphenyl ketone．C13H10O(182.22)．C6H5COC6H5．ベンゾイルベンゼンともいう．ベンゼンと塩化ベンゾイル，あるいはベンゼン2分子とホスゲン1分子とのフリーデル-クラフツ縮合(フリーデル-クラフツ反応)によって合成される．安定形および不安定形の2形があり，安定形は融点49 ℃，沸点306 ℃，158 ℃(1.33 kPa)．d5041.087．n45D1.597．不安定形は融点26 ℃．ともに結晶．エタノール，エーテル，クロロホルムに可溶，水に不溶．還元すればジフェニルメタンあるいはベンズヒドロールが得られる．香料の固定剤として用いられる．また医薬品，農薬などの合成原料にも用いられる．LD50 2895 mg/kg(マウス，経口)．[CAS 119-61-9]森北出版「化学辞典（第2版）
用途
1) 香料の固定剤, 2) 殺虫剤の原料
用途
環境試料中の内分泌攪乱物質のGCーMS分析で標準物質として使用されます。
用途
有機合成原料,医薬中間体,紫外線吸収剤,光重合開始剤
用途
ゼラニウムに似た芳香をもつ。香料の固定剤、医薬や農薬の合成中間体として用いられる。また光増感剤、光重合開始剤として用いられる。
天然物の起源
Benzophenone has been found in various fruits, including Vitis vinifera L., black tea, cherimoya (Annona cherimola), mountain papaya (Carica pubescens), and soursop (Annona muricata L.).
使用
Benzophenone is used as a synthetic intermediate for manufacture of pharmaceuticals and agricultural chemicals. It is also used as a photoinitiator in UV-curable printing inks, as a fragrance in perfumes, as a flavor enhancer in foods. Benzophenone can be added as a UV-absorbing agent to plastics, lacquers, and coatings at concentrations of 2–8%.
一般的な説明
Benzophenone(119-61-9) appears as white solid with a flowery odor. May float or sink in water. It is a widely used building block in organic chemistry, being the parent diarylketone.
使用用途
1. 光重合開始材 ベンゾフェノンは、紫外線を吸収して光増感作用を示す性質をもっているため、光重合の開始剤に用いられます。 2. 紫外線吸収剤 ベンゾフェノン系の紫外線吸収剤は、プラスチックとの相性が良く、塗料などに効果が高いことで知られています。紫外線吸収剤は、紫外線を跳ね返す紫外線散乱剤と異なり、紫外線を吸収して他のエネルギー (熱エネルギーなど) に変えることで、結果的にベースとなる物質を保護する物質となります。黒色、不透明なパッケージでは不都合な場合に特に有用です。 3. 脱水溶媒の調製 ベンゾフェノンは、有機合成の実験室で溶媒の脱水と脱酸素を行う際に、金属ナトリウムと併せて用いられることが多いです。ベンゾフェノンから生じたベンゾフェノンケチルは青色ですが、水分や酸素と速やかに反応し消色するので、溶液が青く保たれた状態を目視することで、脱水の完了が分かります。やなどのエーテル系溶媒に対して用いられる方法です。 4. 光アフィニティプローブ ベンゾフェノンは、ケミカルバイオロジーの分野では、光アフィニティープローブに用いられます。ベンゾフェノンを結合させた低分子化合物に、タンパク質などの生体分子内で紫外線を照射すると、低分子と相互作用するタンパク質に対してベンゾフェノン部位が共有結合を形成し標識化されます。これを検出することで、低分子と相互作用しているタンパク質を決定することができます。 5. その他の使用用途 ベンゾフェノンは、樹脂モノマーとの混和性や反応速度を向上させることを目的として種々のベンゾフェノン誘導体が開発され、市販されています。ベンゾフェノン誘導体の中には、日焼け止め成分として有用なものもあります。その他にも、有機合成の原料や医薬関連製品の中間体 (原料と最終の医薬品との中間に位置する製品) としても知られています。
製法・合成法
調製方法
Benzophenone is commercially synthesized by the atmospheric oxidation of diphenylmethane using a catalyst of copper naphthenate. Alternatively, it can be produced by a Friedel–Crafts acylation of benzene using either benzoyl chloride or phosgene in the presence of aluminum chloride .
合成方法
ベンゼンとホスゲンをAlCl3触媒存在下Friedel-Crafts反応させる方法で得られる。
純化方法
Crystallise it from MeOH, EtOH, cyclohexane, *benzene or pet ether, then dry in a current of warm air and store it over BaO or P2O5. It is also purified by zone melting and by sublimation [Itoh J Phys Chem 89 3949 1985, Naguib et al. J Am Chem Soc 108 128 1986, Gorman & Rodgers J Am Chem Soc 108 5074 1986, Ohamoto & Teranishi J Am Chem Soc 108 6378 1986, Naguib et al. J Phys Chem 91 3033 1987]. [Beilstein 7 III 2048, 7 IV 1357.]