スルホラン
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識別子と物理属性
| CAS No. | 126-33-0 |
|---|---|
| 分子式 | C4H8O2S |
| 平均分子量 | 120.17 g/mol |
| 単同位体質量 | 120.0245005 g/mol |
| SMILES | O=S1(=O)CCCC1 |
| InChIKey | HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 31347 |
| ChEMBL | CHEMBL3186899 |
| ChEBI | CHEBI:74794 |
| EC No. | 204-783-1 |
| DTXSID | DTXSID3027037 |
| 現地名 | スルホラン |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 42.5 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 7 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 128 |
| 物質分類 | Other Classes -> Sulfur Compounds |
| SpringerMaterials Properties | Schoenflies notation |
| LogP（分配係数） | log Kow= -0.77 |
| 臭い | Odorless |
| 味 | Slightly bitter taste |
| 密度 | 1.26 at 86 °F (USCG, 1999) - Denser than waterwill sink1.2606 at 30 °C/4 °C1.261 @25 °C1.261 g/mL at 25 °C (lit.) |
| Viscosity | 10.34 centipoises at 30 °C |
| Color/Form | White or creamy white, crystalline powder |
| 溶解度 | Partially miscible with octanes, olefins, naphthenesmiscible with water, Acetone, toluene at 30 °CFreely soluble in alcohol, soluble in dilute mineral acids>=100g/l 可溶溶ける |
| 引火点 | 330 °F (USCG, 1999)177 °C (350 °F) (OPEN CUP) |
| 沸点 | 545 °F at 760 mmHg (USCG, 1999)285 °C285 °C @760 [mm Hg]104 °C/0.2 mmHg (lit.) 285 °C (lit.) |
| Decomposition | When heated to decomposition it emits toxic fumes of /sulfur oxide/. |
| 融点 | 20-26 °C (lit.) |
| 蒸気密度 | 4.2 (vs air) |
| 蒸気圧 | 0.01 mm Hg ( 20 °C) |
| 屈折率 | n20/D 1.484(lit.) |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 外観・状態 | 融解後の液体 |
| 色 | クリアイエロー |
| 凝固点 | 26℃ |
| 比熱容量 | Cp(liquid): 1.5 J/(g·K), at 25℃ |
| Merck | 14,8955 |
| BRN | 107765 |
| ヘンリー定数 | 2.1×100 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 誘電率 | 44.0 |
| 安定性 | 安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| InChI | 1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 |
| InChIKey | HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=S1(=O)CCCC1 |
| LogP（分配係数） | 0 at 20℃ |
| 表面張力 | 47.95 mN/m at 303.15K |
| CAS データベース | 126-33-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Thiophene, tetrahydro-, 1,1-dioxide(126-33-0) |
| EPAの化学物質情報 | Sulfolane (126-33-0) |
化学的特性
Sulfolane is a colorless oily liquid
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302: Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)DangerH302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P203, P264, P270, P280, P301+P317, P318, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement) |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Thiophene, tetrahydro-, 1,1-dioxideThiophene, tetrahydro-, 1,1-dioxide is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Thiophene, tetrahydro-, 1,1-dioxide are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 02-09-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/13657Sulpholane: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 輸送ラベル（DOT） | Class 9 |
| 火災危険 | Special Hazards of Combustion Products: Toxic, irritating gases may be generated in fires. (USCG, 1999) |
| 火災の可能性 | Combustible when exposed to heat or flame. |
| 健康有害性 | Very mildly irritating to the eyes. (USCG, 1999) |
| 有害性の概要 | Not irritating or sensitizing to rabbit skinMildly irritating to rabbit eyesAll rats convulsed during aerosolized exposure in lethal-concentration studyConvulsions observed in sub-chronic inhalation studies of dogs and monkeys and clonic-tonic convulsions noted in rats exposed by oral and parenteral routesIntraperitoneal injection causes decreased metabolic rate and hypothermia in mice and ratsNo evidence of mutagenicity[HSDB] A mild eye irritant[Alfa Aesar MSDS] |
| 反応性グループ | Sulfonates, Phosphonates, and Thiophosphonates, Organic |
| Special Reports | USEPAChemical Hazard Information Profile Draft Report: Sulfolane (1984). Available data on the hazards of sulfolane is reviewed. |
用途
解説
tetrahydrothiophene-1,1-dioxide，tetramethylene sulfoxide．C4H8O2S(120.17)．スルホランは，チオラン-1,1-ジオキシドともいう．ブタジエンと二酸化硫黄から得られるスルホレンを還元してつくる．融点27 ℃，沸点285 ℃．nD30"1.481．水，アセトン，トルエンなどに可溶，脂肪族炭化水素に難溶．この性質を利用して，石油中からの芳香族留分の抽出溶媒として用いられる．また，極性の大きい化合物であり，特殊溶剤としても用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
ゴム製品、ゴム用添加剤。半導体、中間物、その他の有機化学製品、BTX抽出溶剤,ガス精製剤,溶剤
使用
Sulfolane is used in lithium-ion batteries.
一般的な説明
Colorless oily liquid with a weak oily odor. Solidifies (freezing point is 79°) and sinks on first contact with water, then mixes with water. F.
使用用途
スルホランの使用用途は主に下記の通りです。 1. 反応溶媒 スルホランは非プロトン性の極性溶媒として働きます。化合物の分極を増大させ、また化合物をより多く溶解させることで反応性を向上させます。非プロトン性の溶媒であるので、アニオンに対する溶媒和が小さくアニオンの活性も増強されます。 2. 抽出溶媒 石油精製プロセスで灯油や軽油を得る方法は次の通りです。まず原油を蒸留した時の蒸留残差を減圧蒸留します。この減圧蒸留した各留出物に対し接触還元や熱分解を施します。ここで得られる灯油や軽油はB () 、T () 、X () などの芳香族化合物を含みます。この芳香族化合物は燃焼効率を低下させたり、燃焼後、人体や環境に悪影響を与えます。また、芳香族化合物自体は化学原料としての一定の需要があります。 3. 高分子用溶媒 スルホランはやポリフッ化ビニルなどを良く溶かします。また、ポリアミドやポリアクリロニトリルなどを重合により生成する際の反応溶媒としても使用されます。 4. 添加剤 スルホランは、、ポリアミドに可塑剤として転化されます。高分子の粘性を保持するための安定剤やカラー写真としての分散剤としても転化されます。 5. リチウム電池の電解液 スルホランは、沸点が高く、化学的にも安定な化合物です。さらにリチウム塩化合物を溶解させる性質があるため、リチウムイオン電池のとして使用されます。 6. その他 その他では半導体基板の洗浄時の洗浄溶媒、コンデンサの電解液、ポーラログラフィー用溶媒として用いられています。
製法・合成法
純化方法
prepared commercially by a Diels-Alder reaction of between 1,3-butadiene and sulfur dioxide, followed by Raney nickel hydrogenation. The principal impurities are water, 3-sulfolene, 2-sulfolene and 2-isopropyl sulfolanyl ether. It is dried by passage through a column of molecular sieves. Distil it under reduced pressure through a column packed with stainless steel helices. Again dry it with molecular sieves and distil. [Cram et al. J Am Chem Soc 83 3678 1961, Coetzee Pure Appl Chem 49 211 1977.] Alternatively, it is stirred at 50o, and small portions of solid KMnO4 are added until the colour persists during 1hour. Dropwise addition of MeOH then destroys the excess KMnO4; the solution is filtered, freed from potassium ions by passage through an ion-exchange column and dried under vacuum. It has also been distilled in a vacuum from KOH pellets. It is hygroscopic. [See Sacco et al. J Phys Chem 80 749 1976, J Chem Soc, Faraday Trans 1 73 1936 1977, 74 2070 1978, Trans Faraday Soc 62 2738 1966.] Coetzee has reviewed the methods of purification of sulfolane, and also the removal of impurities. [Coetzee in Recommended Methods of Purification of Solvents and Tests for Impurities, Coetzee Ed. Pergamon Press, 1982, Beilstein 17 I 5, 17 III/IV 37, 17/1 V 39.]