ジペンタエリトリトール
ジペンタエリトリトール · 2-[[3-ヒドロキシ-2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロポキシ]メチル]-2-(ヒドロキシメチル)プロパン-1,3-ジオール · 2,2'-オキシジメチレンビス[2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール] · ジペンタエリトリット · オキシビスメチレンビス(メタンテトライル)ヘキサキス(メタノール) · 2,2'-(オキシビスメチレン)ビス[2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール] · ジペンタエリスリトール · 2,2'-オキシビスメチレンビス(2-ヒドロキシメチル-1,3-プロパンジオール)
識別子と物理属性
| CAS No. | 126-58-9 |
|---|---|
| 分子式 | C10H22O7 |
| 平均分子量 | 254.28 g/mol |
| 単同位体質量 | 254.13655304 g/mol |
| SMILES | OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO |
| InChIKey | TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 31352 |
| ChEMBL | CHEMBL3185131 |
| EC No. | 204-794-1 |
| DTXSID | DTXSID3027039 |
| 現地名 | ジペンタエリトリトール |
化学・物理的性質
| XLogP | -3.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 131 |
| 水素結合供与体数 | 6 |
| 水素結合受容体数 | 7 |
| 回転可能結合数 | 10 |
| 重原子数 | 17 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 153 |
| Polymers | Other Classes -> Alcohols and Polyols, OtherPlastics -> Other functions -> Other stabiliserPlastics -> Heat stabilisersPlastics -> N.a. |
| 密度 | 1.33 @ 25 °C/4 °C1.33 @25 °C1.36 g/cm3 (20℃) |
| Color/Form | OFF-WHITE, FREEFLOWING POWDERWhite crystalline compound |
| 溶解度 | Solubility at 25 °C in: methanol 0.25 g/100 gethanol 0.07 g/100 gacetone < 0.1 g 100 gbenzene < 0.1 g/100 g.Solubility in water 0.30 g/100 g2.4g/リットル0.29g/100mL(20℃) |
| 融点 | 212-220 °C215-218 °C (lit.) |
| Food Contact Substances | FCS -> FDA Inventory of Food Contact Substances Listed in 21 CFR |
| Physical Description | Other SolidDry PowderCBILarge CrystalsOff-white or white solid[HSDB] White powder[MSDSonline] |
| Collision Cross Section | 154.6 Ų [M-H]- [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: ESI-Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID3027039] |
| Other Experimental Properties | Nonhygroscopic crystallineheat of combustion 7737 kg/mol. |
| 沸点 | 356°C |
| 蒸気圧 | <0.00001 hPa (20 °C) |
| 屈折率 | 1.4455 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| pKa（酸解離定数） | 13.38±0.10(Predicted) |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| 色 | 白い |
| pH | 5 (2g/l, H2O, 20℃) |
| InChI | 1S/C10H22O7/c11-1-9(2-12,3-13)7-17-8-10(4-14,5-15)6-16/h11-16H,1-8H2 |
| InChIKey | TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O(CC(CO)(CO)CO)CC(CO)(CO)CO |
| LogP（分配係数） | 1.8 at 23℃ |
| CAS データベース | 126-58-9(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1,3-Propanediol, 2,2'-[oxybis(methylene)]bis[2-(hydroxymethyl)-(126-58-9) |
| EPAの化学物質情報 | Dipentaerythritol (126-58-9) |
化学的特性
white crystalline powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 99.7% (576 of 578) of all reports.Not ClassifiedAggregated GHS information provided per 578 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1,3-Propanediol, 2,2'-[oxybis(methylene)]bis[2-(hydroxymethyl)-1,3-Propanediol, 2,2'-[oxybis(methylene)]bis[2-(hydroxymethyl)- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 1,3-Propanediol, 2,2'-[oxybis(methylene)]bis[2-(hydroxymethyl)- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 26-04-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/144611,3-Propanediol, 2,2'-[oxybis(methylene)]bis[2-(hydroxymethyl)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - 1,3-Propanediol, 2,2'-[oxybis(methylene)]bis[2-(hydroxymethyl)-: Environment tier I assessment |
| 有害性の概要 | Considered to be nontoxic[HSDB] May cause irritation[MSDSonline] |
| Hazard Classes and Categories | Not Classified |
| Protective Action Criteria (PAC) | 30 [mg/m3]330 [mg/m3]2000 [mg/m3] |
| Human Toxicity Excerpts | Dipentaerythritol is considered a nontoxic chemical. |
| 水環境危害等級（WGK） | 1 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg |
| 税関コード | 29094919 |
| 化審法 | (2)-419 |
| 安全措置（S） | 24/25 |
| 自然発火温度 | 370 °C |
用途
解説
ジペンタエリスリトールとは、多価アルコール類の1種で、常温では固体であり白色無臭です。 エステル化反応によって一般的な有機酸と結合しやすい、吸湿性が低い、および、空気中で安定であるという特徴があります。ジペンタエリスリトールは、文字通り2つのペンタエリスリトールが結合したような分子構造を有します。 ペンタエリスリトールは、糖アルコールに分類される有機化合物です。英語から日本語への翻訳の影響により、「エリスリトール」は「エリトリトール」と称される場合もあります。ジペンタエリスリトールは、ととを、アルカリの存在下で反応させると、ペンタエリスリトールと共に生成されます。 一般的には、ペンタエリスリトールを製造するときの副生成物です。工業的には、生成したペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトールの混合物から、ジペンタエリスリトールを分離して精製することで得られます。
用途
PVC可塑剤原料
説明
Dipentaerythritol, also known as 2,2-[oxybis(methylene)- bis[2-hydroxymethyl]-1,3-propanediol, is a byproduct of pentaerythritol production. Because of its low solubility in water (0.22 g/ 100 g H2O at 20 ℃ and 10.0 g/100 g H2O at 100 ℃) it can be separated from pentaerythritol by fractional crystallization. The yield can be increased by changing the ratio of formaldehyde/ acetaldehyde towards stoichiometric. Adding pentaerythritol before starting the reaction also increases the yield. An effective method is to use acrolein instead of acetaldehyde. Dipentaerythritol can be produced intentionally from pentaerythritol by acid catalysis. Dipentaerythritol is purified as a coproduct by many pentaerythritol producers.
使用
2,2''-(Oxybis(methylene))bis(2-(hydroxymethyl)-propane-1,3-diol) is used in preparation of new type of explosion-proof and flame-retardant tape material for cables.
使用用途
ジペンタエリスリトールは、アルキド樹脂、ポリウレタン樹脂、ロジンエステル、合成潤滑剤、塩化ビニル可塑剤、界面活性剤、化粧品、架橋剤、または爆薬などの各原料として幅広く利用されています。 ジペンタエリスリトールを原料とするアルキド樹脂の用途は主に塗料です。ポリウレタン樹脂は、塗料やの他、繊維製品、スポンジ製品、自動車部品などに幅広く使用されています。ジペンタエリスリトールを用いて合成されたロジンエステルの主な用途は接着剤です。 また、塩化ビニル樹脂に、可塑剤として添加することにより、壁紙やホースなどの軟質塩化ビニル製品が作り出されます。ジペンタエリスリトールを原料として合成された架橋剤は、後述するように例えばジペンタエリスリトールヘキサアクリレートなどです。
製法・合成法
製造方法
Dipentaerythritol is obtained as a byproduct in the manufacture of pentaerythritol; it is separated by fractional distillation. Dipentaerythritol (DPE) has been prepared from a slurry of Pentaerythritol (PE) in sulfolane catalyzed by a low amount of sulfuric acid and was isolated with 16% yield (72% GPC purity) and 57% isolated selectivity.synthesis of dipentaerythritol from pentaerythritol under acidic conditions