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2'-O-メチルアデノシン

2-O-Methyladenosine

HCID 317398
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
2140-79-6
標準SMILES
COC1C(O)C(CO)OC1n1cnc2c(N)ncnc21
InChIKey
FPUGCISOLXNPPC-UHFFFAOYSA-N
分子式
C11H15N5O4
平均分子量
281.272 g/mol
単同位体質量
281.11240396

名称と識別子

優先名称
2-O-Methyladenosine
IUPAC
9-(2-O-Methylpentofuranosyl)-9H-purin-6-amine
現地名
2'-O-メチルアデノシン
英語名
2'-O-Methyladenosine
分子式
C11H15N5O4
分子量
281.27

名称と別名

2'-O-メチルアデノシンコルジシニンB(2R,3R,4R,5R)-5-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-2-(ヒドロキシメチル)-4-メトキシオキソラン-3-オール2′-O-メチルアデノシンAMI(2R,3R,4R,5R)-5-(6-AMino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxyMethyl)-4-Methoxytetrahydrofuran-3-ol2'-OMe-AOMe-rAcordysinin B2’-0MeA2'-OMe A2'-OMe-rA
名称をさらに表示
2'-OMe-Ar2'-O-Me-dA

データベース識別子

CAS
2140-79-6、42173-86-4
PubChem CID
317398
DTXSID
DTXSID40312038

物性

物理化学的性質

融点
200 · 200-202 C
沸点
623.8 · 623.8±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.84 · 1.84±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性
DMSO(微量)、メタノール(微量、加熱、超音波処理)、水(微量)
外見
粉
酸解離定数(Pka)
13.13 · 13.13±0.70(Predicted)
色
ホワイトからオフホワイト
水溶解度
水に溶ける。
InChI
InChI=1S/C11H15N5O4/c1-19-8-7(18)5(2-17)20-11(8)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
InChIKey
FPUGCISOLXNPPC-YGHVBYMHSA-N
SMILES
OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)N)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O
CAS データベース
2140 · 2140-79-6(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
hs_code
29349990
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36-24/25

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明2'-O-Methyladenosine (Cordysinin B) is a member of the class of adenosines that is adenosine in which the hydroxy group at position 2' is replaced by a methoxy group. It has been isolated from the mycelia of Cordyceps sinensis. It has a role as a fungal metabolite. It is a member of adenosines and an ether. It derives from an adenosine. analogue with antiviral properties, starting material for 2'-O'-methyl nucleotides. Potential metabolite of 2'-O-Me-cAMP.

使用2'-O-Methyladenosine is an analog of adenosine used to prepare nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase.

一般的な説明The 2'-O-Methyladenosine (Am) was showed to be the first nucleotide adjacent to the N7-methylguanosine (m7G) cap and it can be further modified at the N6 position by methylation to generate N6,2’-O-dimethyladenosine (m6Am) (92% chance of being modified), where the structure of m7G5'ppp5'm6AmpNp comprises 20–30% of all the structures[1]. The 2'-O-methyladenosine (Am) modification displaying the lowest level in tumor tissues[2].

上流・下流製品情報

上流原料

3'-O-メチルアデノシン6-Chloro-9-(3,5-di-O-acetyl-2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purineトリメチルスルホニウムヒドロキシド (0.2mol/Lメタノール溶液)

下流製品

Adenosine, N-methyl-3'-O-methyl- (9CI)N(6),O(2)-Dimethyladenosine

サプライヤー

関連反応

1 件
反応記録を作成
HRID 1201835 の反応式
HRID 1201835反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (5/10)

化合物ノート

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100 社
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海遐瑞医药科技有限公司+86-021-61551413 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
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湖北阡陌生物科技有限公司0711-3812399 18062309155 · [email protected]
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補足説明

定義2'-O-Methyladenosine is nucleoside modification in which a methyl group is added to the 2' hydroxyl of the ribose moiety of adenosine.