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ニフルチモックス

N-(3-methyl-1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-1-(5-nitro-2-furanyl)methanimine

HCID 31772
ノート反応
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
23256-30-6
標準SMILES
CC1CS(=O)(=O)CCN1N=Cc1ccc([N+](=O)[O-])o1
InChIKey
ARFHIAQFJWUCFH-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H13N3O5S
平均分子量
287.29 g/mol
単同位体質量
287.0575917

名称と識別子

優先名称
N-(3-methyl-1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-1-(5-nitro-2-furanyl)methanimine
IUPAC
N-(3-methyl-1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-1-(5-nitrofuran-2-yl)methanimine
現地名
ニフルチモックス
英語名
nifurtimox
分子式
C10H13N3O5S
分子量
287.29

名称と別名

N-(3-methyl-1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-1-(5-nitro-2-furanyl)methaniminePrestwick0_001024Prestwick1_001024SCHEMBL60839MLS002154109SPBio_003068CHEMBL1486475HMS1571M09HMS2098M09HMS2232O24HMS3373B09HMS3715M09
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4-[(5-ニトロフルフリリデン)アミノ]-3-メチルチオモルホリン1,1-ジオキシド4-[[(5-ニトロ-2-フラニル)メチレン]アミノ]-3-メチルチオモルホリン1,1-ジオキシド3-メチル-N-[(5-ニトロ-2-フラニル)メチレン]-4-チオモルホリンアミン1,1-ジオキシドランピットニフルチモックスニフルチモクス4-(5-ニトロフルフリリデンアミノ)-3-メチルテトラヒドロ-2H-1,4-チアジン1,1-ジオキシド3-メチル-4-{[(5-ニトロフラン-2-イル)メチリデン]アミノ}チオモルホリン-1,1-ジイウム-1,1-ビス(オラート)NIFURIMOXLampitBAY-2502Bayer-2502Bayer 2502Aids007325nifurtimoxBAY-A-2502Aids-007325(±)-Nifurtimox
s6459AKOS030241825CCG-221024SMR001233416AB00514008Q271633104[(5-nitrofurfurylidene)amino]-3-methylthiomorpholine-1,1-dioxide3-Methyl-4-{[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]amino}-1lambda~6~-thiomorpholine-1,1-dione

データベース識別子

CAS
23256-30-6
PubChem CID
31772
DTXSID
DTXSID3045439
ChEMBL
CHEMBL1486475

物性

構造計算による物性

XLogP
1.3
極性表面積
117 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
2
重原子数
19
形式電荷
0
複雑度
467

物理化学的性質

融点
177 · 177-183°C
沸点
550.3 · 550.3±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.4716 · 1.4716 (rough estimate)
屈折率
1.639 · 1.6390 (estimate)
貯蔵温度
room temp
溶解性
13 mg/mL以上 · DMSO:13mg/mL以上
外見
粉
酸解離定数(Pka)
-1.01 · -1.01±0.40(Predicted)
色
黄色からオレンジ
水溶解度
33 g/L · 33g/L(温度表記なし)
BCS Class
3 · 3
InChI
1S/C10H13N3O5S/c1-8-7-19(16,17)5-4-12(8)11-6-9-2-3-10(18-9)13(14)15/h2-3,6,8H,4-5,7H2,1H3/b11-6+
InChIKey
ARFHIAQFJWUCFH-IZZDOVSWSA-N
SMILES
CC1CS(=O)(=O)CCN1\N=C\c2ccc(o2)[N+]([O-])=O

化学的性質

化学的特性Orange Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
毒性
LD50 in mice, rats (mg/kg): 3720, 4050 by gavage (Hoffmann)
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Nifurtimox is manufactured by Bayer and marketed under the trade name Lampits.It is a nitrofuran derivative that was developed specifically for the treatment of American trypanosomiasis (Chagas'disease) (Packachanian, 1957). Nifurtimox is one of two drugs approved for use in treatment of Chagasdisease. It was shown to be the most active and least toxic of this group of agents in preclinical studies and was evaluated in clinical trials in the 1960s and subsequently marketed for use in Chagas’ disease in Latin America in the late 1960s and early 1970s. Although the use of nifurtimox for Chagas’ disease has decreased with the availability of benznidazole, a potentially more active and less toxic agent, there has been a resurgence of interest in and use of nifurtimox for the treatment of second-stage human African trypanosomiasis (HAT)caused by Trypanosoma brucei gambiense.

使用Antiprotozoal (Trypanosoma). Showing anti-Trypanosoma cruzi activity.

一般的な説明Nifurtimox acts as a hypoxia-activated cytotoxin, which specifically kills clonogenic tumor cells under hypoxic conditions. It is used to treat Chagas disease and African trypanosomiasis. Nifurtimox inhibits neuroblastoma and medulloblastoma cell growth.

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