8-ブロモアデノシン3',5'-りん酸

8-bromo-cAMP

HCID 32014CAS 23583-48-4

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基本情報

標準SMILES: Nc1ncnc2c1nc(Br)n2[C@@H]1O[C@@H]2COP(=O)(O)O[C@H]2[C@H]1O
InChIKey: DVKQVRZMKBDMDH-UUOKFMHZSA-N
分子式: C10H11BrN5O6P
平均分子量: 408.1 g/mol
単同位体質量: 406.96303

名称と識別子

優先名称: 8-bromo-cAMP
IUPAC: (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
現地名: 8-ブロモアデノシン3',5'-りん酸
英語名: 8-BROMOADENOSINE 3':5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE
分子式: C10H11BrN5O6P
分子量: 408.1

名称と別名

8-bromo-cAMP23583-48-48-Bromo-cyclic AMP8-Bromo-cyclic 3',5'-AMPCyclic AMP, 8-bromo8-Bromoadenosine cyclic 3',5'-phosphateCyclic 8-bromoadenosine 3',5'-monophosphate8-Bromoadenosine 3',5'-monophosphate8-BROMO CYCLIC ADENOSINE MONOPHOSPHATE5QO1UW05Q5NSC-171719Adenosine, 8-bromo-, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)

名称をさらに表示

8-ブロモcAMP8-ブロモ-cAMP8-ブロモアデノシン3',5'-りん酸8-ブロモサイクリックAMP8-ブロモ環状AMP8-ブロモアデノシン-3',5'-環状一りん酸8-ブロモアデノシン3′,5′-りん酸(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-アミノ-8-ブロモ-9H-プリン-9-イル)-2,7-ジヒドロキシ-ヘキサヒドロ-2λ5-フロ[3,2-d][1,3,2]ジオキサホスフィニン-2-オン8-BR-CAMPB-cAMP8-Br-A-3:5-MP8-BR-CAMP,98+%8-Bromocyclic AMP-CyclicMonophosphate8-bromo-3',5'-cyclic AMP

DTXSID1040403Br Cycl AMP8 Bromo cAMP8 Br Cyclic AMP8-Br Cyclic AMPAMP, Br Cycl8 Bromo Cyclic AMP8-Bromo Cyclic AMP

データベース識別子

CAS: 23583-48-4
PubChem CID: 32014
ChEMBL: CHEMBL1626177
ChEBI: CHEBI:64211
UNII: 5QO1UW05Q5
EC Number: 245-760-6
Nikkaji: J229.011A

物性

構造計算による物性

XLogP: -1.5
極性表面積: 155 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 10
回転可能結合数: 1
重原子数: 23
形式電荷: 0
複雑度: 532

物理化学的性質

融点: 254 °C · 254 °C (dec.) (lit.)
沸点: 741.9 · 741.9±70.0 °C(Predicted)
比重(密度): 2.8 · 2.80±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: 水性塩基: 可溶
酸解離定数(Pka): 0.95 · 0.95±0.60(Predicted)
外見: 粉
色: ペールブラウン
BRN: 591930 · 591930
InChI: 1S/C10H11BrN5O6P/c11-10-15-4-7(12)13-2-14-8(4)16(10)9-5(17)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,17H,1H2,(H,18,19)(H2,12,13,14)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChIKey: DVKQVRZMKBDMDH-UUOKFMHZSA-N
SMILES: Nc1ncnc2n([C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O)c(Br)nc12

化学的性質

化学的特性White powder

安全と法規制

安全データ

F: 3-10
wgk: 3
hs_code: 29349990
safety_code: 22-24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate has been used:to treat H295R cells as positive controls for CYP19 inductionas a membrane permeable cAMP analog to study its effect on short-circuit current (Isc)to investigate its potential as an inducer of differentiation in Wharton′s jelly-derived mesenchymal stem cells (WJ-MSCs)

サプライヤー38 社

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補足説明

定義ChEBI: A 3',5'-cyclic purine nucleotide that is 3',5'-cyclic AMP bearing an additional bromo substituent at position 8 on the adenine ring. An activator of cyclic AMP-dependent protein kinase.