ヘマトキシリン水和物

解説C16H14O6(302.29)．ヒドロキシプラジリンともいう．クロマン化合物の一つ．インド産マメ科Haematoxylon campechianumの心材中に，ヘマテインと共存する．ヘマトキシリンは，微黄色の稜柱状晶．融点100～120 ℃．[α]D＋99.6°．熱水，熱エタノール，グリセリンに可溶，冷水，エタノールに微溶．アンモニア，ホウ砂などのアルカリ性水溶液に溶けて緋(ひ)紅色となり，酸性水溶液中では黄色にかわる．空気中に放置すると赤色色素ヘマテイン(haematein，C16H12O6(300.27))を生じる．鉄(Ⅲ)イオンがあるとこの変化が速い．媒染剤と結合するとキレートを形成して染色剤となり，核，染色体，ミトコンドリアなどを青紫色に染めるので，動物，植物の組織染色用に広く用いられている．また，アルカロイドの滴定指示薬，銅および鉄の比色試薬などにも使われる．森北出版「化学辞典（第2版）

用途染色色素。

用途ヘマトキシリンは，マメ科のロッグウッドを細断し，抽出した色素で，熱湯，アルコール，エーテルなどによく溶ける。ヘマトキシリン自体には染色能力がないが，酸化されてヘマテインとなり，これが陶土類 (アルミニウム) のような塩基と結合して，初めて染色性を獲得する。現在，最も広く行われている組織切片染色法に使われている色素。一般にエオジンとの重染色法に使用され，細胞核を染色させるが，それ以外にも染色液の種類によって糸球体，骨格筋の横紋，神経線維の髄鞘などの染色にも利用できる。どの場合も目的物は青藍色ないし濃紺色もしくは黒色に染め出される。

使用Hematoxylin and eosin together make up Hematoxylin and eosin stain, one of the most commonly used stains in histology. Metal-haematein complexes are used to stain cell nuclei prior to examination under a microscope. Structures that stain with iron- or aluminum-haematein are often called basophilic, even though the mechanism of the staining is different from that of staining with basic dyes.

一般的な説明White to yellowish crystals that redden on exposure to light.

純化方法Hematoxylin recrystallises from H2O (as trihydrate) in white-yellow crystals which become red on exposure to light and then melt at 100-120o. It has been recrystallised from Me2CO/*C6H6. It has been recrystallised as well from dilute aqueous NaHSO3 until colourless and is soluble in alkali, borax and glycerol. Store it in the dark below 0o. [Morsingh & Robinson Tetrahedron 26 182 1970, Dann & Hofmann Chem Ber 98 1498 1955, Beilstein 17/8 V 469.]