クマリン
クマリン · 3-クロメン-2-オン · α-クロメン-2-オン · 2H-1-ベンゾピラン-2-オン · 5,6-ベンゾ-2-ピロン · クマリニックアンヒドリド · クマリン酸無水物 · 2-クロメノン
識別子と物理属性
| CAS No. | 91-64-5 |
|---|---|
| 分子式 | C9H6O2 |
| 平均分子量 | 146.14 g/mol |
| 単同位体質量 | 146.03677943 g/mol |
| SMILES | O=c1ccc2ccccc2o1 |
| InChIKey | ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 323 |
| ChEMBL | CHEMBL6466 |
| ChEBI | CHEBI:28794 |
| EC No. | 202-086-7 |
| DTXSID | DTXSID7020348 |
| 現地名 | クマリン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 26.3 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 11 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 196 |
| 融点 | 68-73 °C (lit.) |
| 沸点 | 298 °C (lit.) |
| 密度 | 0.935 |
| 蒸気圧 | 0.01 mm Hg ( 47 °C) |
| 屈折率 | 1.5100 (estimate) |
| 引火点 | 162 °C |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 1.7g/リットル1.7g/L(20℃) |
| 外観・状態 | 結晶または結晶性粉末 |
| 色 | 白い |
| 臭い | ジプロピレングリコール中10.00%。スイートヘイ トンカ 刈り取ったばかりの干し草 |
| においのタイプ | トンカ |
| 由来生物 | synthetic |
| Merck | 14,2562 |
| BRN | 383644 |
| ヘンリー定数 | 9.9×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 主な用途 | カラーフィルター、有機エレクトロルミネッセンス素子、液晶ディスプレイ、電界放出ディスプレイ、インク、ニッケルメッキ、洗剤、靴用消臭剤、石油製品、タバコ、パーソナルケア製品、化粧品、日焼け止めクリーム、香水、核酸配列決定、抗炎症剤、癌治療、神経伝達障害、出血性疾患、脳血管疾患、血栓症、痔、リウマチ性疾患、関節炎、てんかん、膣炎、鎮痛剤、歯のホワイトニング剤、皮膚の美白剤、創傷治癒促進剤 |
| 化粧品成分の機能 | 香料 |
| InChI | 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H |
| InChIKey | ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1Oc2ccccc2C=C1 |
| LogP（分配係数） | 1.39 at 25℃ |
| CAS データベース | 91-64-5(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Coumarin(91-64-5) |
| EPAの化学物質情報 | Coumarin (91-64-5) |
化学的特性
Coumarin occurs widely in nature and determines, for example, the odor of woodruff. It forms white crystals (mp 70.6°C) with a hay-like, spicy odor. When treated with dilute alkali, coumarin is hydrolyzed to the corresponding coumarinic acid salt [(Z)-2-hydroxycinnamic acid]. Heating with concentrated alkali or with sodium ethanolate in ethanol results in the formation of o-coumaric acid salts [(E)-2-hydroxycinnamic acid]. 3,4-Dihydrocoumarin is obtained by catalytic hydrogenation, for example, with Raney nickel as a catalyst; octahydrocoumarin is obtained if hydrogenation is carried out at high temperature (200–250°C).
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 1 |
|---|---|
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | GN4200000 |
| 輸送番号（UN） | UN 2811 6.1/PG 3 |
| 毒性 | LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner) |
| 税関コード | 29322010 |
| 危険文句（R） | 22-40-36/37/38-20/21/22-43 |
| 化審法 | (5)-688 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 36-36/37-26 |
| 危険等級 | 6.1Acute Tox. 3 DermalAcute Tox. 3 OralSkin Sens. 1 |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects |
| 有害物質データ | 91-64-5(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
クマリン，o-ヒドロキシケイ皮酸のラクトン．クローバーをはじめ各種の植物中に含まれる芳香成分．サリチルアルデヒドと無水酢酸および酢酸ナトリウムからパーキン反応により合成される．無色の結晶．融点68～70 ℃，沸点291 ℃．エタノール，熱水に可溶．希薄のときの香りは桜餅の葉を想起させ，またいくぶんベンズアルデヒドのような香気を有する．一般化粧品，食品香料として広く利用される．
用途
石鹸、タバコ、ゴム製品の消臭と臭いの増強剤
用途
香料原料、有機合成原料。
説明
Coumarin is a naturally occurring Benzopyrone compound. It is found in a large number of plants belonging to many different families including tonka beans, woodruff, lavender oil, cassia, melilot (sweet clover), and other plants. It is found in edible plants such as strawberries, cinnamon, peppermint, green tea, carrots, and celery, as well as in partially fermented tea, red wine, beer, and other foodstuffs. Concentrations range from 87 000 ppm in cassia and 40 000 ppm in cinnamon to 20 ppm in peppermint and 5 ppb in tangerines.
天然物の起源
Found in many plants and essential oils such as cassia, melilot, orchid, lavender and balsam of Peru (Spth, 1937; Gildemeister & Hoffman, 1966).
使用
coumarin is considered a blood thinner, it can also increase blood flow. Some sources cite anti-oxidant capacities, as well. It is a specific plant constituent and is what creates the fragrance of freshly mowed hay. Coumarin is found in such plants as cherries, lavender, licorice, and sweet clover.
一般的な説明
Colorless crystals, flakes or colorless to white powder with a pleasant fragrant vanilla odor and a bitter aromatic burning taste.
製法・合成法
製造方法
Coumarin is currently produced by Perkin synthesis from salicylaldehyde. In the presence of sodium acetate, salicylaldehyde reacts with acetic anhydride to produce coumarin and acetic acid. The reaction is carried out in the liquid phase at elevated temperature.A process for the production of coumarin from hexahydrocoumarin by dehydrogenation has also been elaborated.Since the odor of coumarin is relatively weak, strong-smelling by-products (e.g., vinylphenol) must be removed. Many purification methods have been reported and patented.
純化方法
Coumarin crystallises from ethanol or water and sublimes in vacuo at 43o [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]