9-クロロメチルアントラセン
9-クロロメチルアントラセン · (9-アントリルメチル)クロリド · 9-(クロロメチル)アントラセン · (9-アントリル)メチルクロリド · 9-クロロメチルアンスラセン · 9‐(クロロメチル)アントラセン · 10-(クロロメチル)アントラセン · icr448
識別子と物理属性
| CAS No. | 24463-19-2 |
|---|---|
| 分子式 | C15H11Cl |
| 平均分子量 | 226.7 g/mol |
| 単同位体質量 | 226.05492803 g/mol |
| SMILES | ClCc1c2ccccc2cc2ccccc12 |
| InChIKey | PCVRSXXPGXRVEZ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 32385 |
| ChEMBL | CHEMBL1446266 |
| EC No. | 246-274-7 |
| DTXSID | DTXSID00179220 |
| 現地名 | 9-クロロメチルアントラセン |
化学・物理的性質
| XLogP | 5.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 0 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 16 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 216 |
| 融点 | 138-140 °C (lit.) |
| 沸点 | 294.66°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1510 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.6281 (estimate) |
| 貯蔵条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | クロロホルム：可溶クロロホルムに可溶。水に不溶。 |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | 黄色 |
| BRN | 1873394 |
| InChI | InChI=1S/C15H11Cl/c16-10-15-13-7-3-1-5-11(13)9-12-6-2-4-8-14(12)15/h1-9H,10H2 |
| InChIKey | PCVRSXXPGXRVEZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=C2C(C=C3C(=C2CCl)C=CC=C3)=CC=C1 |
| CAS データベース | 24463-19-2(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 9-(Chloromethyl)anthracene(24463-19-2) |
化学的特性
YELLOW POWDER
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH314 (16.7%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]P260, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P363, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 48 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Anthracene, 9-(chloromethyl)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| Hazard Classes and Categories | Skin Corr. 1B (16.7%) |
| F | 19 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | CA9600000 |
| 輸送番号（UN） | UN 3261 8/PG 2 |
| 毒性 | mouse,LDLo,intravenous,2267ug/kg (2.267mg/kg),Cancer Research. Vol. 36, Pg. 2423, 1976. |
| 税関コード | 29039990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36 |
| 危険等級 | 8Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 8A - Combustible corrosive hazardous materials |
用途
用途
カルボン酸、フェノール類の保護試薬、有機合成原料。
使用
9-(Chloromethyl)anthracene is used as a blocking group reagent used for carboxylic acids, phenols, mercaptans and thiophenols. It is a derivatizing agent for carboxylic acids giving esters with enhanced UV and fluorescence detection in HPLC.
製法・合成法
純化方法
If it is free from OH in the IR then recrystallisation from hexane/*C6H6 or *C6H6 (as needles). If OH is present, then some solvolysis has occurred. In this case treat 8.5g of it with SOCl2 (4.8g) in dioxane (60mL) and reflux for 5hours, then evaporate to dryness and wash the residue with cold *C6H6 and recrystallise it. With KI/Me2CO it forms the iodomethyl derivative. [Fierens et al. Helv Chim Acta 38 2009 1955, Hunter et al. J Org Chem 21 1512 1956, Beilstein 5 III 3152, 5 IV 2313.]