エリスロマイシン
エリスロマイシン · プロピオシン · エリスロシン【抗生物質】 · エリシン · E-マイシン · エリトロマイシンA · アイロタイシン · エリトロマイシン
識別子と物理属性
| CAS No. | 114-07-8 |
|---|---|
| 分子式 | C37H67NO13 |
| 平均分子量 | 733.9 g/mol |
| 単同位体質量 | 733.4612412 g/mol |
| SMILES | CCC1OC(=O)C(C)C(OC2CC(C)(OC)C(O)C(C)O2)C(C)C(OC2OC(C)CC(N(C)C)C2O)C(C)(O)CC(C)C(=O)C(C)C(O)C1(C)O |
| InChIKey | ULGZDMOVFRHVEP-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 3255 |
| ChEMBL | CHEMBL1671887 |
| DTXSID | DTXSID90859206 |
| 現地名 | エリスロマイシン |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.7 |
|---|---|
| 極性表面積 | 194 |
| 水素結合供与体数 | 5 |
| 水素結合受容体数 | 14 |
| 回転可能結合数 | 7 |
| 重原子数 | 51 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 1,180 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals |
| 融点 | 133 °C |
| 比旋光度 | -74.5 º (c=2, ethanol) |
| 沸点 | 719.69°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1436 (rough estimate) |
| 屈折率 | -74 ° (C=2, EtOH) |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | エタノール：可溶2mg/mlで水に溶ける |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 8.8(at 25℃) |
| 色 | 白色～微黄色 |
| 由来生物 | Streptomyces erythreus |
| Merck | 14,3681 |
| BRN | 8183758 |
| 主な用途 | 医薬品（低分子化合物） |
| InChIKey | HIYRERIGRWIODP-PNFGZDISSA-N |
| EPAの化学物質情報 | Erythromycin (114-07-8) |
化学的特性
White to off white crystalline powder
安全性と法規制
| F | 3-4.3-10 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| RTECS 番号 | KF4375000 |
| 毒性 | LD50 oral in rat: 4600mg/kg |
| 税関コード | 29415000 |
| 危険文句（R） | 42/43-36/37/38 |
| 化審法 | 一般化学物質 |
| 危険表示 | Xn,Xi |
| 安全措置（S） | 45-37-24-36-26-24/25 |
| 危険等級 | 3 |
| 環境リスク評価 | エリスロマイシン(114-07-8) |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
| 有害物質データ | 114-07-8(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
C37H67NO13(733.93)．Streptomyces erythreusが産生する十四員環マクロライド抗生物質．水和物は白色の結晶．融点135～140 ℃．固化後，再融点190～193 ℃．[α]25D－78°(エタノール)．エタノール，アセトンに易溶，水に不溶．グラム陽性菌，グラム陰性菌，マイコプラズマ，クラミジアなどに抗菌力を示す．リボソームの50Sサブユニットに作用してタンパク質合成を阻害する．エリスロマイシンは，経口や外用薬で用いる。熔点135-148℃。在此温度下熔化后，在190-193℃下再次凝固和熔化。易溶于丙酮和氯仿。对支原体肺炎非常有效。副作用包括呕吐和腹泻。LD50 2580 mg/kg(マウス，経口)．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
マクロライド系抗生物質です。 細菌リボソーム 50s に結合し、タンパク質合 成阻害作用を示します。グラム陽性・陰性菌 に抗菌作用を示します。
用途
エリスロマイシン (erythromycin) はマクロライド系抗生物質の1つである。製品名は「エリスロシン®」(マイランEPD合同会社製造販売)。抗菌スペクトルはペニシリンと類似するが若干幅広く、ペニシリンにアレルギーを持つ人に対してしばしば使用される。呼吸器系への感染症に関しては、マイコプラズマ?クラミドフィラなどの非定型微生物に対しても高い効果を持つが、市中肺炎の原因菌の一つであるインフルエンザ菌には抗菌活性を示さない。
用途
薬理研究用、培地添加用。
用途
放線菌の一種 Streptomyces erytheusが生産する抗生物質。マクロライド系抗生物質に属し，水から含水結晶を得る。主としてグラム陽性菌のほかスピロヘータおよびリケッチアの発育も阻止し，下記の感染症に有効で，特にペニシリン，テトラサイクリンなどに耐性を有する菌感染症に有用である。エリスロマイシンは，敗血症，骨髄炎，腎盂(じんう)炎，肺炎，リンパ節炎，扁桃炎，産褥(さんじょく)熱，猩紅(しょうこう)熱，ジフテリア，結膜炎，角膜炎，梅毒などに使用する。過敏症，消化器障害，時に難聴などの副作用も現れる。1952年米国のJ.M.マクガイアが発表。商品名アイロタイシン。
説明
Erythromycin ethyl succinate is a mixed double ester pro-drug in which one carboxyl of succinic acid esterifies the C-2′ hydroxyl of erythromycin and the other ethanol. This pro-drug frequently is used in an oral suspension for pediatric use largely to mask the bitter taste of the drug. Film-coated tablets also are used to deal with this. Some cholestatic jaundice is associated with the use of EES.
使用
Erythromycin A is a 14-membered macrocyclic lactone with broad spectrum antibiotic activity, isolated from Saccharopolyspora erythraea (formerly Streptomyces erythreus) in 1952. Erythromycin is one of only a handful of microbial metabolites to have profoundly shaped the treatment of bacterial disease in the last 50 years. Erythromycin has given rise to new generations of semi-synthetic derivatives with improved stability and potency. Our product has been HPLC-purified to remove contaminants and degradation products.
製法・合成法
純化方法
It recrystallises from H2O to form hydrated crystals which melt at ca 135-140o, resolidifies and melts again at 190-193o. The melting point after drying at 56o/8mm is that of the anhydrous material and is at 137-140o. Its solubility in H2O is ~2mg/mL. The hydrochloride has m 170o, 173o (from aqueous EtOH, EtOH/Et2O). [Flynn et al. J Am Chem Soc 76 3121 1954, constitution: Wiley et al. J Am Chem Soc 79 6062 1957]. [Beilstein 18/10 V 398.]