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レシナミン

Reserpinine

HCID 32681
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
24815-24-5
標準SMILES
COC(=O)[C@H]1[C@H]2C[C@@H]3c4[nH]c5cc(OC)ccc5c4CCN3C[C@H]2C[C@@H](OC(=O)C=Cc2cc(OC)c(OC)c(OC)c2)[C@@H]1OC
InChIKey
SZLZWPPUNLXJEA-LAFLMMDJSA-N
分子式
C35H42N2O9
平均分子量
634.7 g/mol
単同位体質量
634.28903092

概要

Rescinnamine is an angiotensin-converting enzyme inhibitor used as an antihypertensive drug. It is an alkaloid obtained from Rauwolfia serpentina and other species of Rauwolfia.

名称と識別子

優先名称
Reserpinine
IUPAC
methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
現地名
レシナミン
英語名
Rescinnamine
分子式
C35H42N2O9
分子量
634.72

名称と別名

ReserpininePrestwick0_000568Prestwick1_000568SPBio_002575CHEMBL3182071DB01180methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylateQ27164665(1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-[1-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoxy]-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylic acid methyl esterレスシナミン(3β,20α)-11,17α-ジメトキシ-18β-[1-オキソ-3-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-2-プロペニルオキシ]ヨヒンバン-16β-カルボン酸メチル(3β,20α)-11,17α-ジメトキシ-18β-[[1-オキソ-3-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-2-プロペニル]オキシ]ヨヒンバン-16β-カルボン酸メチル
名称をさらに表示
レシンナミンレシナミンレセルピニン(C35アルカロイド)3,4,5-トリメトキシシンナモイルメチルレセルペートレシナミン (JAN)メチル (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-ジメトキシ-17-{[3-(3,4,5-トリメトキシフェニル)プロパ-2-エノイル]オキシ}-3,13-ジアザペンタシクロ[11.8.0.02,10.04,9.015,20]ヘンイコサ-2(10),4,6,8-テトラエン-19-カルボキシラートANAPRELRozexApolon

物性

構造計算による物性

XLogP
4.5
極性表面積
118 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
10
回転可能結合数
11
重原子数
46
形式電荷
0
複雑度
1,080

実験および物理化学的性質

LogP3.5
Solubility3.49e-03 g/L
Melting Point238.5 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
238 · 238-239°C
比旋光度
24 · D24 -97° (c = 1 in chloroform)
沸点
669.26 °C · 669.26°C (rough estimate)
比重(密度)
1.2161 · 1.2161 (rough estimate)
屈折率
1.53 · 1.5300 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
クロロホルム(微量)、メタノール(微量、加温)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
6.4 · pKa 6.4 (Uncertain)
色
ペールベージュ~ペールブラウン
安定性
安定していますが、光の中でゆっくりと暗くなります。強力な酸化剤とは相容れない。
EPAの化学物質情報
Rescinnamine (24815-24-5)

化学的性質

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

ridadr
1544
risk_code
25-20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
22-45-36
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
有毒物質データの
24815-24-5(Hazardous Substances Data)

化学と産業

薬理情報

Pharmacodynamics · 1 件

Used to treat hypertension. Rescinnamine inhibits angiotensin-converting enzyme. ACE is a peptidyl dipeptidase that catalyzes the conversion of angiotensin I to the vasoconstrictor substance, angiotensin II. Angiotensin II also stimulates aldosterone secretion by the adrenal cortex and general vasoconstriction, both of which lead to increases vascular resistance. By inhibiting angiotensin II, aldosterone reabsorption is decreased as well as vasoconstriction. This combined effect serves to decrease blood pressure.

Mechanism of Action · 1 件

Rescinnamine Binds to and inhibits the angiotensin converting enzyme. Rescinnamine competes with angiotensin I for binding at the angiotensin-converting enzyme, blocking the conversion of angiotensin I to angiotensin II. Inhibition of ACE results in decreased plasma angiotensin II. As angiotensin II is a vasoconstrictor and a negative-feedback mediator for renin activity, lower concentrations result in a decrease in blood pressure and stimulation of baroreceptor reflex mechanisms, which leads to decreased vasopressor activity and to decreased aldosterone secretion.

Cellular LocationsExtracellular
Metabolite PathwaysRescinnamine Action Pathway
応用分野 · 3 件

説明This Rauwolfia alkaloid is found in the barks of R. serpentina and R. vomitora and was originally given the name Reserpinine, this being altered to avoid confusion with another alkaloid of the same name (q.v.). The base has [α]17D - 99.2° (c 1.3, CHCI3). From chemical degradation and spectroscopic analysis, the structure has been established as the 3:4: 5-trimethoxycinnamoyl ester of reserpic acid.

使用Rescinnamine occurs in the roots of a num ber of Rauwolfia species. Therapeutically, itis used as an antihypertensive agent.

一般的な説明Odorless white to cream colored crystalline powder.

調製方法

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
Rescin
Tuareg
Anapral
Cartric
Moderil
Resipal

データベース識別子

CAS
24815-24-5
PubChem CID
32681
ChEMBL
CHEMBL3182071

化学的特性white to cream powder

純化方法Crystallise it from *benzene, MeOH or aqueous Me2CO. The hydrochloride has m 232o(dec) (from MeOH) and [] D -74o (MeOH). It is an antihypertensive. [Klohs et al. J Am Chem Soc 77 2241 1955, Beilstein 25 III/IV 1323.]

上流・下流製品情報

上流原料

(3β,20α)-11,17α-ジメトキシ-18β-ヒドロキシヨヒンバン-16β-カルボン酸メチル

サプライヤー28 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
杭州摩库生物医药科技有限公司+86-057181025280; +8617767106207 · [email protected]
陕西缔都新材料有限公司029-63373950 17392216152 · [email protected]
武汉众志诚生物技术有限公司13628624121 13628604890 · [email protected]
TargetMol 中国(陶术生物)400-821-0310 15002144251 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
Chongqing jooe co., ltd+86-15223382610 · [email protected]
青岛海智微元生物科技有限公司18317699790 18317699790 · [email protected]
湖北源梦生物科技有限公司027-68897569 18120462897 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 17717235263 · [email protected]
湖北源梦生物科技有限公司027-68897569 18120462897 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
南京罗迈美生物科技有限公司[email protected]
上海澄绍生物科技有限公司021-61847300 13341622919 · [email protected]
武汉研哲科技有限公司15527250409 · [email protected]
Shaanxi Didu New Materials Co. Ltd+86-86-17392712779 +86-13289823923 · [email protected]
浙江联硕生物科技有限公司18616526224 · [email protected]
上海贝万塔生物科技有限公司021-67187366 19901745723 · [email protected]
DAYANG CHEM (HANGZHOU) CO.,LTD+86-88938639 +86-17705817739 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)15002134094 · [email protected]
北京谱析科技有限公司400-808-7372 13161114455 · [email protected]
上海甄准生物科技有限公司18019219489 18901678489 · [email protected]
上海抚生实业有限公司021-52961053 13524666654 · [email protected]