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メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物

Methyl nadic anhydride

HCID 32802
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
25134-21-8
標準SMILES
CC12C=CC(C1)C1C(=O)OC(=O)C12
InChIKey
LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N
分子式
C10H10O3
平均分子量
178.18 g/mol

名称と識別子

優先名称
Methyl nadic anhydride
IUPAC
1-methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
現地名
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物
英語名
Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride
分子式
C10H10O3
分子量
178.18

名称と別名

Nadic methyl anhydrideKayahard MCDHardener HY906Methylendic anhydrideHSDB 6093MEA 610EINECS 246-644-8BRN 0162395TK 10 524CCRIS 9477endo-Methylenemethyltetrahydrophthalic anhydride5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride, methyl-
名称をさらに表示
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物ナジックメチル酸無水物カヤハルドNMAメチルナド酸無水物メチルナジック酸無水物ナジックメチルアンヒドリドメチル-3,6-endo-メチレンテトラヒドロフタル酸無水物メチル-3,6-エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸カヤハードMCDメチレンジックアンヒドリド無水メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸メチル-3a'α,4,7,7aα-テトラヒドロ-4α,7α-メタノイソベンゾフラン-1,3-ジオン(3aα,4α,7α,7aα)-3a,4,7,7a-テトラヒドロメチル-4,7-メタノイソベンゾフラン-1,3-ジオンメチルナジックアンヒドリド3aα,4α,7α,7aα-テトラヒドロメチル-4,7-メタノイソベンゾフラン-1,3-ジオンメチルビシクロ[2.2.1]ヘプテン-2,3-ジカルボン酸無水物エピクレNMAメチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸無水物無水メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水メチルナジン酸MNAMETHYL NADIC ANHYDRIDENMAXMNAmea610tk10524epicurenmaEpicure NMA
Methyl-tetrahydro-3,6-endomethylenephthalic anhydrideMethylbicyclo(2.2.1)heptene-2,3-dicarboxylic anhydrideMethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3,6-endomethylenephthalic anhydrideMethylbicyclo(2.2.1)heptene-2,3-dicarboxylic anhydride isomersEC 246-644-84,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3aalpha,4alpha,7alpha,7aalpha)-5-17-11-00199 (Beilstein Handbook Reference)RefChem:157957

データベース識別子

CAS
25134-21-8
PubChem CID
32802
EC Number
246-644-8
Nikkaji
J1.864.179H

物性

構造計算による物性

XLogP
1.2
極性表面積
43.4 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
0
重原子数
13
形式電荷
0
複雑度
344

実験および物理化学的性質

PolymersPlastics & Rubber -> Acid Anhydrides, Cyclic
Density · 2 件

1.200-1.250 @ 20 °C/20 °C

1.232 @25 °C

Viscosity175-225 CP @ 25 °C
Color/FormCOLORLESS TO LIGHT-YELLOW VISCOUS LIQ
SolubilityMISCIBLE IN ALL PROPORTIONS WITH ACETONE, BENZENE, NAPHTHA, & XYLENE
Melting Point18 °C
Vapor Pressure0.1 [mmHg]
Food Contact Substances · 2 件

FCS -> FDA Cumulative Estimated Daily Intake (CEDI)

FCS -> FDA Inventory of Food Contact Substances Listed in 21 CFR

Refractive IndexINDEX OF REFRACTION: 1.500-1.506 @ 20 °C/D
Physical Description · 2 件

Liquid

Colorless to light yellow liquid; [HSDB] Colorless liquid; [MSDSonline]

物理化学的性質

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 6 件

Danger

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P233, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P284, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P342+P316, P362+P364, P363, P403, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 295 reports by companies from 15 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Warning

H302: Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

危険有害性情報

Regulatory Information · 4 件

Chemical: 4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3a.alpha.,4.alpha.,7.alpha.,7a.alpha.)-

4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

REACH registered substance: 1,2,3,6-tetrahydromethyl-3,6-methanophthalic anhydride (EC: 246-644-8)

Methylnorbornen-2,3-dicarboxylic anhydride: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryA skin and eye irritant; May cause respiratory sensitization; [eChemPortal: ERMA] An irritant; Inhalation may cause respiratory sensitization; [MSDSonline] See ACID ANHYDRIDES.
Hazard Classes and Categories · 3 件

Acute Tox. 4 (100%)

Acute toxicity (Oral) - Category 4

Acute toxicity (Oral) - Category 4

安全と保護具

化学と産業

用途と製造

Uses · 5 件

Used as a curing agent (epoxy resins), an intermediate (polyesters, alkyd resins, and plasticizers), and in electrical laminating and filament-winding; [HSDB]

Plastic Composites Manufacturing [Category: Industry]

CURING AGENT FOR EPOXY RESINS; INTERMEDIATE FOR POLYESTERS, ALKYD RESINS, & PLASTICIZERS; ELECTRICAL LAMINATING & FILAMENT-WINDING

CURING AGENT FOR EPOXY RESINS-EG, FOR ELECTRICAL CASTINGS

CHEM INT FOR POLYESTER RESINS

U.S. Exports · 2 件

(1979) No Data

(1981) No Data

U.S. Imports · 2 件

(1979) No Data

(1981) No Data

U.S. Production · 3 件

2023: 154,070 lb

(1981) PROBABLY GREATER THAN 2.27X10+6 GRAMS

(1982) MORE THAN 2.27X10+6 G (MIXED ISOMERS)

Consumer UsesIntermediate
Industry UsesIntermediate
Methods of ManufacturingREACTION OF METHYLCYCLOPENTADIENE WITH MALEIC ANHYDRIDE
General Manufacturing Information · 2 件

All Other Basic Organic Chemical Manufacturing

4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel-: ACTIVE

応用分野 · 3 件

用途エポキシ樹脂硬化剤 (NITE CHRIP)

使用Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride is used as a curing agent in epoxy resins and in the preparation of vertically aligned and penetrated carbon nanotube/polymer film. It serves as an intermediate in polyesters, alkyd resins and plasticizers. It is also used in electrical laminating and filament-winding. Further, it is used in the preparation of methyl nadimides endcapped resins based on tris(3-aminophenyl)phosphine oxide. It is utilized in the flame retarding treatment.

関連反応

5 件
反応記録を作成
HRID 46462 の反応式
HRID 46462反応物としてuspto-grants-1979_11
HRID 127048 の反応式
HRID 127048反応物としてuspto-grants-1981_03
HRID 372563 の反応式
HRID 372563反応物としてuspto-grants-1978_05
HRID 616809 の反応式
HRID 616809反応物としてuspto-grants-1978_02
HRID 971501 の反応式
HRID 971501反応物としてuspto-grants-1979_07

化合物ノート

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その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
沸点
140 °C · 140°C (10 mmHg)
比重(密度)
1.232 g/mL · 1.232 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸気密度
6.1 · 6.1 (20 °C, vs air)
蒸気圧
5 mm · 5 mm Hg ( 120 °C)
屈折率
20 · n20/D 1.506(lit.)
闪点
230 °F · >230 °F
貯蔵温度
room temp
溶解性
アセトン、ベンゼン、ナフサ、キシレンと混和します。
酸解離定数(Pka)
4.42 · 4.42[at 20 ℃]
外見
油性液体
色
クリアライトイエロー
由来生物
synthetic
水溶解度
反応する
BRN
162395 · 162395
主な用途
血液学組織学
InChI
1S/C10H10O3/c1-10-6-3-2-5(4-6)7(10)8(11)13-9(10)12/h2-3,5-7H,4H2,1H3/t5-,6+,7+,10+/m0/s1
InChIKey
LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N
SMILES
[H][C@]12C3CC(C(C)=C3)[C@@]1([H])C(=O)OC2=O
LogP
-4.01 at · -4.01 at 20℃
CAS データベース
25134 · 25134-21-8(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
4 · 4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-(25134-21-8)
EPAの化学物質情報
4 · 4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel- (25134-21-8)

化学的性質

化学的特性clear light yellow oily liquid

Protective Action Criteria (PAC) · 3 件

0.49 [mg/m3]

5.4 [mg/m3]

32 [mg/m3]

毒性情報

Adverse EffectsAsthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.
Toxicity DataLCLo (rat) = 750 mg/m3/4h

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
RB9100000
ridadr
UN 3265 8/PG 2
毒性
LD50 oral in rat: 914mg/kg
hs_code
29172000
risk_code
22-36/37/38-42-34
化審法
(4)-298
消防法
危-4-3-III
hazard_code
Xn,C
safety_code
39-45-36/37/39-26
hazard_class
6.1
packing_group
III
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralResp. Sens. 1Skin Corr. 1CSkin Sens. 1
ストレージクラス
8A - Combustible corrosive hazardous materials
有毒物質データの
25134-21-8(Hazardous Substances Data)

一般的な説明additional information see 45359 Epoxy Embedding Medium kit

調製方法 · 1 件

純化方法Purify the anhydride by thin layer chromatography on Al2O3 (previously boiled in EtOAc) and eluted with hexane/*C6H6 (1:2) then recrystallise it from *C6H6/hexane. The free acid has m 118.5-119.5o. [Miranov et al. Tetrahedron 19 1939 1963, Beilstein 17/11 V 199.]

上流・下流製品情報

上流原料

2-メチルシクロペンタ-2-エン-1-オントルエン-4-スルホン酸ヘキサン無水マレイン酸ジシクロペンタジエンジエチルエーテル (無水)ベンゼン水素化リチウムアルミニウムメチルシクロペンタジエン (ダイマー)