フェニレンジアミン

解説フェニレンジアミン (Phenylenediamine) とは、ベンゼン環上に置換基として2つのアミノ基がついた有機化合物です。 示性式C6H4(NH2)2で表され、分子量は108.1です。置換基の位置によって3種類の位置異性体があります。 具体的な化合物は、o-フェニレンジアミン (1,2-フェニレンジアミン) 、m-フェニレンジアミン (1,3-フェニレンジアミン) 、p-フェニレンジアミン (1,4-フェニレンジアミン) の3種類です。尚、ジアミノベンゼンという別名が用いられる場合もあります。 CAS登録番号は、o-フェニレンジアミンが95-54-5 、m-フェニレンジアミンが108-45-2、p-フェニレンジアミンが106-50-3です。PRTR法では、どれも第1種指定化学物質に該当しています。

使用Phenylenediamine consists of three main substances, o-phenylenediamine (OPD), m-phenylenediamine (MPD) and p-phenylenediamine (PPD), which are used as hair dyes. PPD is present in almost all hair colour formulations. The compounds are also used as photographic developers and as intermediates in the manufacture of azo dyes, antioxidants and rubber vulcanisation accelerators.

使用用途1. o-フェニレンジアミン o-フェニレンジアミンは、有機化合物の合成前駆体、特に複素環式化合物のに用いられます。また、ペルオキシダーゼとの反応により492nm 付近に吸収極大を持つ蛍光を発する性質を利用し、生化学では二塩酸塩の形でELISA法などの呈色試薬に用いられます。錯体化学においては重要な配位子として用いられる物質です。 2. m-フェニレンジアミン m-フェニレンジアミンは、アラミド繊維、エポキシ樹脂、電線エナメルコーティングや、ポリ尿素エラストマーなどの、様々なポリマーの調製に使用される物質です。他の用途としは、促進剤、皮革や繊維用の染料などがあります。 3. p-フェニレンジアミン p-フェニレンジアミンの用途には、アラミド繊維・プラスチックの前駆体などのポリマー材料や、毛髪染料、ゴム製品の酸化防止剤などがあります。ただし、アレルギーの原因物質として接触性皮膚炎を起こすことがあるため、染髪に関しては近年では他の化合物が用いられる場面も多くなってきました。