(4,5-ジクロロ-1H-ピロール-2-イル)(2,6-ジヒドロキシフェニル)メタノン

Pyoluteorin

HCID 33137

基本情報

CAS
25683-07-2
標準SMILES
O=C(c1cc(Cl)c(Cl)[nH]1)c1c(O)cccc1O
InChIKey
JPGWTZORMBTNMF-UHFFFAOYSA-N
分子式
C11H7Cl2NO3
平均分子量
272.08 g/mol
単同位体質量
270.9802985

概要

Pyoluteorin is a member of the class of resorcinols that is resorcinol in which the hydrogen at position 2 is replaced by a 4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carbonyl group. It is a natural product found in Pseudomonas fluorescens which exhibits antibacterial properties and is a strong inducer of caspase-3-dependent apoptosis. It has a role as an antibacterial agent, an antifungal agent, an apoptosis inducer, a marine metabolite and a bacterial metabolite. It is a diol, a polyketide, a member of pyrroles, a member of resorcinols, an organochlorine compound, an organochlorine pesticide, a beta-hydroxy ketone and an aromatic ketone.

名称と識別子

優先名称
Pyoluteorin
IUPAC
(4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)-(2,6-dihydroxyphenyl)methanone
現地名
(4,5-ジクロロ-1H-ピロール-2-イル)(2,6-ジヒドロキシフェニル)メタノン
英語名
pyoluteorin
分子式
C11H7Cl2NO3
分子量
272.08

名称と別名

Pyoluteorin25683-07-2(4,5-Dichloro-1H-pyrrol-2-yl)(2,6-dihydroxyphenyl)methanone(4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)-(2,6-dihydroxyphenyl)methanone3YM4R964TUCHEBI:156453NSC-1430922-(4,5-DICHLORO-1H-PYRROLE-2-CARBONYL)BENZENE-1,3-DIOLMethanone, (4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)(2,6-dihydroxyphenyl)-DTXSID30180384RefChem:177380DTXCID40102875
名称をさらに表示
4,5-ジクロロ-1H-ピロール-2-イル2,6-ジヒドロキシフェニルケトンピオルテオリン(4,5-ジクロロ-1H-ピロール-2-イル)(2,6-ジヒドロキシフェニル)メタノン(2,6-ジヒドロキシフェニル)(4,5-ジクロロ-1H-ピロール-2-イル)ケトン2-(4,5-ジクロロ-1H-ピロール-2-カルボニル)ベンゼン-1,3-ジオールPyoluteorin, 10 mM in DMSO4,5-Dichloro-1H-pyrrol-2-yl 2,6-dihydroxyphenyl ketone
BRN 0234664KETONE, 4,5-DICHLOROPYRROL-2-YL 2,6-DIHYDROXYPHENYLNSC143092SCHEMBL118719024,5-dichloropyrrol-2-yl 2,6-dihydroxyphenylketoneNSC 143092Methanone, (4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl) (2,6-dihydroxyphenyl)-UNII-3YM4R964TU

データベース識別子

CAS
25683-07-2
PubChem CID
33137
DTXSID
DTXSID30180384
ChEMBL
CHEMBL2286204
ChEBI
CHEBI:156453
UNII
3YM4R964TU
EC Number
968-866-0
Nikkaji
J20.016F

物性

構造計算による物性

XLogP
3.8
極性表面積
73.3 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
2
重原子数
17

物理化学的性質

融点
174 · 174-175 °C (decomp)
沸点
436.9 · 436.9±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.4931 · 1.4931 (rough estimate)
屈折率
1.614 · 1.6140 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
Soluble in DMSO

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P261, P264, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P319, P321, P330, P332+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (100%)

安全データ

危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H301

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用Pyoluteorin is a small chlorinated pyrrol produced by several species of Pseudomonas, first reported in 1958. Pyoluteorin exhibits a broad bioprofile, demonstrating antibiotic, antifungal and herbicidal activity. More recently, pyoluteorin has been investigated as bio-pesticide and has been shown to modulate the levels of metabolites in Pseudomonas.

サプライヤー36 社

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