2α-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3β-(ヒドロキシメチル)-4β-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)テトラヒドロフラン

(+)-Lariciresinol

HCID 332427

基本情報

CAS: 27003-73-2
標準SMILES: COc1cc(C[C@H]2CO[C@H](c3ccc(O)c(OC)c3)[C@H]2CO)ccc1O
InChIKey: MHXCIKYXNYCMHY-AUSJPIAWSA-N
分子式: C20H24O6
平均分子量: 360.4 g/mol
単同位体質量: 360.15728849

概要

(+)-lariciresinol is a lignan that is tetrahydrofuran substituted at positions 2, 3 and 4 by 4-hydroxy-3-methoxyphenyl, hydroxymethyl and 4-hydroxy-3-methoxybenzyl groups respectively (the 2S,3R,4R-diastereomer). It has a role as an antifungal agent and a plant metabolite. It is a primary alcohol, a lignan, a member of oxolanes, a member of phenols and an aromatic ether. It is an enantiomer of a (-)-lariciresinol.

名称と識別子

優先名称: (+)-Lariciresinol
IUPAC: 4-[[(3R,4R,5S)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenol
現地名: 2α-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3β-(ヒドロキシメチル)-4β-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)テトラヒドロフラン
英語名: (+)-LARICIRESINOL
分子式: C20H24O6
分子量: 360.4

名称と別名

Lariciresinol(+)-Lariciresinol27003-73-2NSC-32924773XCE5OZB04-((2S,3R,4R)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-methoxyphenolCHEBI:67246DTXSID303183623-Furanmethanol, tetrahydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-vanillyl-3-Furanmethanol, tetrahydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-, (2S,3R,4R)-4-[(2S,3R,4R)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-methoxyphenollarici-resinol

名称をさらに表示

ラリセリシノール2α-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4β-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)テトラヒドロフラン-3β-メタノール2-メトキシ-4-[[(2S)-テトラヒドロ-2α-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3β-(ヒドロキシメチル)フラン-4β-イル]メチル]フェノール(2S)-テトラヒドロ-2α-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4β-[(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)メチル]-3β-フランメタノール2α-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3β-(ヒドロキシメチル)-4β-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)テトラヒドロフラン(+)-ラリシレシノール(2S)-2α-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-4β-(3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル)テトラヒドロフラン-3β-メタノール(2S)-テトラヒドロ-2α-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4β-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)フラン-3β-メタノール4-{4-[(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)メチル]-3-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル}-2-メトキシフェノール2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-4-(3-メトキシ-4-ヒドロキシベンジル)テトラヒドロフラン-3-メタノール4-[(2S,3R,4R)-4-[(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)メチル]-3-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-2-メトキシフェノール(+)-ラリシレジノールLariciresilLarch resinolLariciresinol, 10 mM in DMSOinhibit,Inhibitor,Lariciresinol(2S)-2α-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)-4β-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran-3β-methanol2α-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3β-(hydroxymethyl)-4β-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)tetrahydrofuran

RefChem:40974DTXCID70269485CHEMBL518421NSC3292474-[[(3R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-(3-methoxy-4-oxidanyl-phenyl)oxolan-3-yl]methyl]-2-methoxy-phenolLaricericinolLariciresinol, (+)-3-Furanmethanol,tetrahydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-, (2S,3R,4R)-

データベース識別子

CAS: 27003-73-2
PubChem CID: 332427
DTXSID: DTXSID30318362
ChEMBL: CHEMBL518421
ChEBI: CHEBI:67246
UNII: 73XCE5OZB0
EC Number: 694-741-2
Nikkaji: J17.258H

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.4
極性表面積: 88.4 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 6
重原子数: 26
形式電荷: 0
複雑度: 433

物理化学的性質

融点: 167 · 167-168 °C
沸点: 568.4 · 568.4±50.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.261 · 1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外見: Powder
酸解離定数(Pka): 9.91 · 9.91±0.35(Predicted)
色: White to off-white
BRN: 4560057 · 4560057
主な用途: メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
InChI: InChI=1S/C20H24O6/c1-24-18-8-12(3-5-16(18)22)7-14-11-26-20(15(14)10-21)13-4-6-17(23)19(9-13)25-2/h3-6,8-9,14-15,20-23H,7,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,20+/m0/s1
InChIKey: MHXCIKYXNYCMHY-AUSJPIAWSA-N
SMILES: O1C[C@H](CC2=CC=C(O)C(OC)=C2)[C@H](CO)[C@H]1C1=CC=C(O)C(OC)=C1
LogP: 1.64 · 1.640 (est)

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H400 (100%): Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard]

P273, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAquatic Acute 1 (100%)

安全データ

wgk: 3
ridadr: UN 3077 9 / PGIII
risk_code: 50
hazard_code: N
safety_code: 61
Hazard Classifications: Aquatic Acute 1
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

使用(+)-Lariciresinol is used in biological studies as an anti-tumor-initiating effects of phenolic compounds isolated from the bark of Picea jezoensis var. jezoensis to evaluate the pharmacological activity.

サプライヤー78 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]

成都乐美天医药科技有限公司17308096051 17308096051 · [email protected]

上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]

化合物ノート

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