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基本情報
- CAS
26652-09-5- 標準SMILES
C[C@H](NCCc1ccc(O)cc1)[C@H](O)c1ccc(O)cc1- InChIKey
IOVGROKTTNBUGK-SJCJKPOMSA-N- 分子式
- C17H21NO3
- 平均分子量
- 287.35 g/mol
- 単同位体質量
- 287.15214353
概要
Adrenergic beta-agonist used to control premature labor.
名称と識別子
- 優先名称
- Ritodrine
- IUPAC
- 4-[2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]amino]ethyl]phenol
- 現地名
- リトドリン
- 英語名
- RITODRINE
- 分子式
- C17H21NO3
- 分子量
- 287.35
名称と別名
ritodrineRitodrinap-Hydroxy-alpha-(1-((p-hydroxyphenethyl)amino)ethyl)benzyl alcohol4-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-{[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}propyl]phenolDU-21220DTXSID70485344-(2-{[(1R,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]amino}ethyl)phenol4-[2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]amino]ethyl]phenol4-(2-(((1R,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)amino)ethyl)phenolritodrinum4-((1R,2S)-1-hydroxy-2-((2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)amino)propyl)phenolDU21220
名称をさらに表示
(1R,2S)-2-(4-ヒドロキシフェネチルアミノ)-1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-プロパノール(αR)-p-ヒドロキシ-α-[(S)-1-[(p-ヒドロキシフェネチル)アミノ]エチル]ベンジルアルコール(αR)-4-ヒドロキシ-α-[(1S)-1-[[2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ]エチル]ベンゼンメタノールプレマルラボパrel-(R*)-4-ヒドロキシ-α-[(S*)-1-[[2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ]エチル]ベンゼンメタノール(-)-リトドリン(1R,2S)-1-(4-ヒドロキシフェニル)-2-[(4-ヒドロキシフェネチル)アミノ]-1-プロパノール(-)-リトドリン塩酸塩(1R,2S)-2-[(4-ヒドロキシフェネチル)アミノ]-1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-プロパノールrel-(αR*)-4-ヒドロキシ-α-[(1S*)-1-[[2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ]エチル]ベンゼンメタノールリトドリンrel-(αR*)-4-ヒドロキシ-α-[(S*)-1-[[2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ]エチル]ベンゼンメタノール(αR)-4-ヒドロキシ-α-[(S)-1-[[2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ]エチル]ベンゼンメタノール(R)-4-ヒドロキシ-α-[(S)-1-[[2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]アミノ]エチル]ベンゼンメタノール
データベース識別子
- CAS
26652-09-5- PubChem CID
- 33572
- DTXSID
DTXSID7048534- ChEMBL
CHEMBL785、CHEMBL83063- EC Number
- 247-879-9
- Nikkaji
- J239.135J
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 2.3
- 極性表面積
- 72.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 21
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 284
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LogP2.4
Solubility
Complete
1.79e-01 g/L
Human DrugsPharmaceuticals
Melting Point
88-90 °C
88 - 90 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section
165.17 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
165.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
163.25 Ų [M-H]-
物理化学的性質
- 融点
- 88 · 88-90 °C
- 沸点
- 512.3 · 512.3±45.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.213 · 1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
- 酸解離定数(Pka)
- 9 · pKa 9.0 (Uncertain)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
毒性情報
Drug Induced Liver Injury
Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)
RITODRINE
DILI Positive
Oral, Intravenous
DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
化学と産業
薬理情報
ATC Code
G - Genito urinary system and sex hormones
QG - Genito urinary system and sex hormones
Protein Binding~56%
Pharmacodynamics
Beta-2 adrenergic receptors are located at sympathetic neuroeffector junctions of many organs, including uterus. Ritodrine is beta-2 adrenergic agonist. It stimulates beta-2 adrenergic receptor, increases cAMP level and decreases intracellular calcium concentration. The decrease of calcium concentration leads to a relaxation of uterine smooth muscle and, therefore, a decrease in premature uterine contractions.
Mechanism of Action
Ritodrine is beta-2 adrenergic agonist. It binds to beta-2 adrenergic receptors on outer membrane of myometrial cell, activates adenyl cyclase to increase the level of cAMP which decreases intracellular calcium and leads to a decrease of uterine contractions.
Biological Half-Life1.7-2.6 hours
Metabolism/MetabolitesHepatic, by both the mother and fetus
MeSH Pharmacological Classification
Drugs that mimic the effects of stimulating postganglionic adrenergic sympathetic nerves. Included here are drugs that directly stimulate adrenergic receptors and drugs that act indirectly by provoking the release of adrenergic transmitters.
Drugs that prevent preterm labor and immature birth by suppressing uterine contractions (TOCOLYSIS). Agents used to delay premature uterine activity include magnesium sulfate, beta-mimetics, oxytocin antagonists, calcium channel inhibitors, and adrenergic beta-receptor agonists. The use of intravenous alcohol as a tocolytic is now obsolete.
Compounds bind to and activate ADRENERGIC BETA-2 RECEPTORS.
Cellular LocationsCytoplasm
サプライヤー
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関連反応
2 件
化合物ノート
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