フルフェナム酸
N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アントラニル酸 · 2-[3-(トリフルオロメチル)アニリノ]安息香酸 · 2-[3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]安息香酸 · o-[m-(トリフルオロメチル)アニリノ]安息香酸 · 3-トリフルオロメチル-2'-カルボキシジフェニルアミン · アーレフ · フルフェナム酸 · N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アントラニル酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 530-78-9 |
|---|---|
| 分子式 | C14H10F3NO2 |
| 平均分子量 | 281.23 g/mol |
| 単同位体質量 | 281.06636322 g/mol |
| SMILES | O=C(O)c1ccccc1Nc1cccc(C(F)(F)F)c1 |
| InChIKey | LPEPZBJOKDYZAD-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 3371 |
| ChEMBL | CHEMBL23588 |
| ChEBI | CHEBI:42638 |
| EC No. | 208-494-1 |
| DTXSID | DTXSID7023063 |
| 現地名 | フルフェナム酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 5.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 49.3 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 20 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 346 |
| PFAS | PFAS -> PFAS identified in REACH Regulation EC No. 1272/2008 |
| 医薬品 | PharmaceuticalsPharmaceuticals -> Musculo-skeletal system -> Anti-inflammatory and antirheumatic productsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| LogP（分配係数） | 4.47 |
| 溶解度 | >42.2 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)エタノール、DMSO、ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒に可溶。これらの溶媒におけるフルフェナム酸の溶解度は、それぞれ約 11 mg/ml、39 mg/ml、および 59 mg/ml です。0.0265g/L (37℃) |
| Human Drugs | Pharmaceuticals |
| Dissociation Constants | 4.09 |
| Collision Cross Section | 160.9 Ų [M-H]- [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: ESI-Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID7023063] |
| 融点 | 132-135 °C(lit.) |
| 沸点 | 373.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.3380 (estimate) |
| 蒸気圧 | 0Pa at 25℃ |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| pKa（酸解離定数） | pKa 3.9 (Uncertain)3.85 (Uncertain) |
| 外観・状態 | 結晶性粉末またはチャンク |
| 色 | オフホワイトからグレーグリーン |
| Merck | 14,4132 |
| BRN | 1996069 |
| 主な用途 | 法医学と毒物学医薬品（低分子化合物）獣医 |
| InChI | 1S/C14H10F3NO2/c15-14(16,17)9-4-3-5-10(8-9)18-12-7-2-1-6-11(12)13(19)20/h1-8,18H,(H,19,20) |
| InChIKey | LPEPZBJOKDYZAD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1ccccc1Nc2cccc(c2)C(F)(F)F |
| LogP（分配係数） | 5.25 |
| CAS データベース | 530-78-9(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Flufenamic acid(530-78-9) |
化学的特性
Fluomic acid is a Pale-Yellow or light yellow-green crystal or crystalline powder with bitter taste. It is almost insoluble in water and can be dissolved in 50% ethanol. It is a non-hormonal anti-inflammatory and analgesic drug. It was prepared by photolysis of the corresponding benzotriazinone.
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.8% (1 of 120) of reports.DangerH301 (95.8%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P273, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 120 reports by companies from 13 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | REACH registered substance: Flufenamic acid (EC: 208-494-1) |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Benzoic acid, 2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-: Environment tier I assessment |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 3 (95.8%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | CB4375000 |
| 輸送番号（UN） | UN 2811 6.1/PG 3 |
| 毒性 | LD50 in mice: 715 mg/kg orally (Zoni) |
| 税関コード | 29224999 |
| 危険文句（R） | 22-36/38 |
| 化審法 | (3)-1493, (3)-3002, (9)-907 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 26 |
| 危険等級 | 6.1(b)Acute Tox. 3 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2 |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects |
用途
解説
フルフェナム酸，フルフェナムサン，N-(3-trifluoromethylphenyl)anthranilic acid．C14H10F3NO2(281.23)．o-ヨード安息香酸とm-トリフルオロメチルアニリンとを銅触媒の存在下に縮合させると得られる．黄色の結晶．融点132～135 ℃．pKa 3.85．λmax 283 nm．エタノール，クロロホルム，アルカリ性水溶液に可溶，水に不溶．非ステロイド系抗炎症剤として，慢性関節リウマチ，関節炎の治療薬として使用される．LD50 715 mg/kg(ネズミ，経口)．
使用
Flufenamic acid is used for moderate pain and dysmenorrhea, but it should not be used for more than 1 week due to the possibility of nephrotoxicity, gastrointestinal toxicity, and anemia. It is frequently used in combination with the anticoagulant warfarin, the effect of which is strengthened when combined with flufenamic acid.