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ゲラニイン

β-D-Glucopyranose

HCID 338147
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
60976-49-0
標準SMILES
O=C1OC2C3COC(=O)c4cc(O)c(O)c(O)c4-c4c(cc(O)c(O)c4O)C(=O)OC2C(OC(=O)c2cc(O)c(O)c4c2[C@@H]2C1=CC(=O)[C@](O)(O4)C2(O)O)C(OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1)O3
分子式
C41H28O27
平均分子量
952.64 g/mol

名称と識別子

優先名称
β-D-Glucopyranose
現地名
ゲラニイン
英語名
β-D-Glucopyranose
分子式
C41H28O27
分子量
952.64

名称と別名

ゲラニイン(7R,8S,10R,28S,29R)-1,16,17,18,21,22,23,34,35,39,39-ウンデカヒドロキシ-2,5,13,26,31-ペンタオキソ-6,9,12,27,30,40-ヘキサオキサオクタシクロ[34.3.1.04,38.07,28.010,29.014,19.020,25.032,37]テトラコンタ-3,14,16,18,20,22,24,32,34,36-デカエン-8-イル 3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート1-O-ガロイル-3-O,6-O-[(2,2′,3,3′,4,4′-ヘキサヒドロキシ[1,1′-ビフェニル]-6,6′-ジイル)ビスカルボニル]-2-O,4-O-[[(3,6-ジヒドロ-2,9,10,11,11-ペンタヒドロキシ-3-オキソ-2,6-メタノ-2H-1-ベンゾオキソシン)-7,5-ジイル]ビスカルボニル]-β-D-グルコピラノース3-O,6-O-[(4,4′,5,5′,6,6′-ヘキサヒドロキシ-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル)ビス(カルボニル)]-2-O,4-O-[[(3,6-ジヒドロ-2,9,10,11,11-ペンタヒドロキシ-3-オキソ-2,6-メタノ-2H-1-ベンゾオキソシン)-5,7-ジイル]ビス(カルボニル)]-β-D-グルコピラノース1-(3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート)GERANIINeraniin7:4®geranicinGeraniin-RMβ-D-GlucopyranoseGeraniin (Standard)Geraniin, 10 mM in DMSOb-D-Glucopyranose, cyclic 2®3,4,4,6,7,15,16,17,18,19,20-undecahydroxy-2,9,13,22,27-penta...

データベース識別子

CAS
60976-49-0
PubChem CID
338147

物性

物理化学的性質

比重(密度)
2.25 · 2.25
貯蔵温度
2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解性
100 mg/mL · DMSO : 100 mg/mL (104.97 mM; Need ultrasonic)
外見
powder
酸解離定数(Pka)
6.35 · 6.35±0.70(Predicted)
色
Light yellow
主な用途
食品および飲料
InChIKey
JQQBXPCJFAKSPG-JAEVIPNINA-N
SMILES
O1[C@@]2(C([C@@H]3c4c1c(c(cc4C(=O)OC5C6OC(=O)c7c(c(c(c(c7)O)O)O)c8c(cc(c(c8O)O)O)C(=O)OCC(OC5OC(=O)c9cc(c(c(c9)O)O)O)C6OC(=O)C3=CC2=O)O)O)(O)O)O

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
WGK 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Geraniin is a tannin that has been found in P. urinaria and has diverse biological activities. It scavenges 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; IC50s = 0.92 and 1.27 μM at pH 4.5 and 7.9, respectively), superoxide (IC50 = 2.65 μM), and hydroxyl radicals (IC50 = 1.44 μM) in cell-free assays. Geraniin inhibits herpes simplex virus 1 (HSV-1) and HSV-2 replication in plaque reduction assays (IC50s = 35 and 18.4 μM, respectively). It inhibits angiotensin-converting enzyme (ACE) in vitro (IC50 = 13.22 μM) and reduces both systolic and diastolic blood pressure in spontaneously hypertensive rats when administered at a dose of 5 mg/kg. Geraniin (5, 10, and 20 μM) induces apoptosis and halts the cell cycle at the S phase in A549 lung cancer cells. It reduces tumor growth in an A549 mouse xenograft model when administered at doses of 10 and 20 mg/kg.

使用Geraniin protects PC12 cells against neuronal damage and may be used in the treatment of Alzheimer’s disease/ Also is an ACE inhibitor which is useful for hypertension treatment.

サプライヤー100 社

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