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フルボキサミン

5-Methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-pentanone O-(2-aminoethyl)oxime

HCID 3404
ノート反応
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
54739-18-3
標準SMILES
COCCCCC(=NOCCN)c1ccc(C(F)(F)F)cc1
InChIKey
CJOFXWAVKWHTFT-UHFFFAOYSA-N
分子式
C15H21F3N2O2
平均分子量
318.33 g/mol
単同位体質量
318.1555124

名称と識別子

優先名称
5-Methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-pentanone O-(2-aminoethyl)oxime
IUPAC
2-[[5-methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentylidene]amino]oxyethanamine
現地名
フルボキサミン
英語名
Fluvoxamine
分子式
C15H21F3N2O2
分子量
318.33

名称と別名

61718-81-8RefChem:10730545-Methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-pentanone O-(2-aminoethyl)oxime2-[[5-methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentylidene]amino]oxyethanamine917096-37-8(Z)-FluvoxamineLuvox (Salt/Mix)Dumirox (Salt/Mix)Faverin (Salt/Mix)Fevarin (Salt/Mix)Maveral (Salt/Mix)Floxyfral (Salt/Mix)
名称をさらに表示
(1E)-5-メトキシ-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ペンタナールO-(2-アミノエチル)オキシムフルボキサミン(E)-ω-メトキシ-4'-(トリフルオロメチル)バレロフェノンO-(2-アミノエチル)オキシムフルポキセチンδ-メトキシ-4'-(トリフルオロメチル)バレロフェノン(E)-O-(2-アミノエチル)オキシム(E)-5-メトキシ-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ペンタン-1-オンO-2-アミノエチルオキシムδ-メトキシ-4′-(トリフルオロメチル)バレロフェノン(E)-O-(2-アミノエチル)オキシム(E)-5-メトキシ-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ペンタノンO-(2-アミノエチル)オキシム(E)-フルボキサミン(E)-ω-メトキシ-4′-(トリフルオロメチル)バレロフェノンO-(2-アミノエチル)オキシム(E)-(2-アミノエトキシ)({5-メトキシ-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ペンチリデン})アミン2-[[5-methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-pentylidene]amino]oxyethanamineFLUVOXAMINEFluvoxamine USP/EP/BPFluvoxamine Impurity 7Fluvoxamine in MethanolFluvoxamine See: F603500Fluvoxamine Also See: F603500δ-Methoxy-4'-(trifluoromethyl)valerophenone (E)-O-(2-aminoethyl)oxime

データベース識別子

CAS
54739-18-3、61718-81-8
PubChem CID
3404
DTXSID
DTXSID70860673

物性

構造計算による物性

XLogP
2.6
極性表面積
56.8 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
9
重原子数
22
形式電荷
0
複雑度
327

物理化学的性質

融点
122 °C · 122 °C
沸点
370.6 · 370.6±52.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.16 · 1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性
クロロホルム(少量)、DMSO(少量)、メタノール(少量)
酸解離定数(Pka)
8.7 · pKa 8.7 (Uncertain)
外見
powder to crystal
色
White to Almost white
InChI
InChI=1S/C15H21F3N2O2/c1-21-10-3-2-4-14(20-22-11-9-19)12-5-7-13(8-6-12)15(16,17)18/h5-8H,2-4,9-11,19H2,1H3/b20-14+
InChIKey
CJOFXWAVKWHTFT-XSFVSMFZSA-N
SMILES
C(=N/OCCN)(\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)/CCCCOC
CAS データベース
54739 · 54739-18-3(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Fluvoxamine(54739-18-3)

化学的性質

化学的特性Colourless Oil

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H302

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途選択的セロトニン再取込み阻害薬(SSRI)うつ病やうつ状態の治療に用いられ,選択的セロトニン再取込み阻害薬(SSRI)に分類される。受容体遮断作用による副作用が少なく,半減期も長いことから,うつ病治療の第一選択薬となっている 。

来歴The development of Fluvoxamine began in the 1970s, led by a research team at the Belgian pharmaceutical company Solvay. As the first successfully commercialized selective serotonin reuptake inhibitor (SSRI), fluvoxamine was designed and synthesized to exert its antidepressant effect by highly selectively inhibiting the presynaptic serotonin transporter, while exhibiting a higher safety profile compared to tricyclic antidepressants. This compound received its first clinical approval and market launch in Switzerland in 1983, marking the beginning of the SSRI era. Leading researchers in psychopharmacology, including C. M. van Hout, systematically elucidated the pharmacological properties and clinical efficacy of fluvoxamine. With the expansion of its clinical applications, fluvoxamine has also established a therapeutic role in indications such as obsessive-compulsive disorder, and during the COVID-19 pandemic, its re-evaluation as a potential immunomodulator sparked renewed research interest, reflecting its evolution from a classic antidepressant to a multi-purpose psychopharmacological drug.

一般的な説明The E-isomer of fluvoxamine (Luvox) can fold after protonation to the β-arylamine–like grouping. Here,the “extra” hydrophobic group is aliphatic.

上流・下流製品情報

上流原料

2-(アミノオキシ)-1-エタンアミン二塩酸塩5メトキシ4’トリフルオロメチルバレロフェノン無水マレイン酸

サプライヤー89 社

北京华美互利生物化工

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
(E)-ω-Methoxy-4'-(trifluoromethyl)valerophenone O-(2-aminoethyl)oxime
5-Methoxy-4’-(triflluoromethyl)valerophenone(E)-O-(2-aminoethyl) oxime
Fluvoxaminum [INN-Latin]Fluvoxamina [INN-Spanish]MK-264 (Salt/Mix)DU-23000 (Salt/Mix)fluvoxamine-CRNCGC00018193-06Fluvoxamine impurity B(Z)-Fluvoxamine - EP
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