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ニセルゴリン

Nicergoline

HCID 34040
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
27848-84-6
標準SMILES
CO[C@]12C[C@@H](COC(=O)c3cncc(Br)c3)CN(C)[C@@H]1Cc1cn(C)c3cccc2c13
InChIKey
YSEXMKHXIOCEJA-FVFQAYNVSA-N
分子式
C24H26BrN3O3
平均分子量
484.4 g/mol
単同位体質量
483.11575

概要

Nicergoline is an organonitrogen heterocyclic compound and an organic heterotetracyclic compound.

名称と識別子

優先名称
Nicergoline
IUPAC
[(6aR,9R,10aS)-10a-methoxy-4,7-dimethyl-6a,8,9,10-tetrahydro-6H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl 5-bromopyridine-3-carboxylate
現地名
ニセルゴリン
英語名
Nicergoline
分子式
C24H26BrN3O3
分子量
484.39

名称と別名

nicergoline27848-84-6NicotergolineNimergolineSermionergobelNicergolinacergodumduracebrolnicergolentNicergolinumVasospan
名称をさらに表示
10-メトキシ-1,6-ジメチルエルゴリン-8β-メタノール5-ブロモ-3-ピリジンカルボキシラートニコテルゴリンマリレオンNバソゴリンSヒルブリンNサアミオンサワチオンサルモシンナルゴリンセルミオンビエルゾンSニメルコリンニセルゴリン5-ブロモニコチン酸[(6aR,9R,10aS)-10a-メトキシ-4,7-ジメチル-4,6,6a,7,8,9,10,10a-オクタヒドロインドロ[4,3-fg]キノリン-9-イル]メチルウインクルN10-メトキシ-1,6-ジメチルエルゴリン-8β-メタノール5-ブロモピリジン-3-カルボキシラートセルファミンNレストマートNソクワールN10-メトキシ-1,6-ジメチルエルゴリン-8β-メタノール5-ブロモニコチナートnicergolin10-Methoxy-1,6-dimethylergoline-8β-methanol 5-bromonicotinatemnefi6714TA 079

物性

構造計算による物性

XLogP
3.2
極性表面積
56.6 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
5
重原子数
31
形式電荷
0
複雑度
680

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LogP · 2 件

3.3

3.63

Solubility1.27e-02 g/L
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 2 件

213.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

211.69 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点
136 · 136-138°
沸点
594.4 · 594.4±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.3558 · 1.3558 (rough estimate)
屈折率
1.62 · 1.6200 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性
水にほとんど溶けず、塩化メチレンに溶けやすく、エタノールに溶ける (96%)。
酸解離定数(Pka)
6.33 · 6.33±0.40(Predicted)
外見
Solid
色
ホワイトからオフホワイト

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 78 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory InformationNicergoline: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

毒性情報

Drug Induced Liver Injury · 4 件

Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)

Nicergoline

DILI Positive

DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

安全データ

wgk
3
rtecs
KE6341000
ridadr
1544
毒性
LD50 in male mice, rats (mg/kg): 860, 2800 orally; 46, 43 i.v. (Neumann, Lauschner)
hs_code
29396100
risk_code
22
hazard_code
Xn
safety_code
36
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III

化学と産業

薬理情報

ATC Code · 2 件

C - Cardiovascular system

QC - Cardiovascular system

Pharmacodynamics · 1 件

Nicergoline is a potent vasodilator (improves brain blood flow). On the cerebral level it prompts a lowering of vascular resistance, an increase in arterial flow and stimulates the use of oxygen and glucose. Nicergoline also improves blood circulation in the lungs and limbs and has been shown to inhibit blood platelet aggregation.

Mechanism of Action · 1 件

Nicergoline acts by inhibiting the postsynaptic alpha(1)-adrenoceptors on vascular smooth muscle. This inhibits the vasoconstrictor effect of circulating and locally released catecholamines (epinephrine and norepinephrine), resulting in peripheral vasodilation. Therefore the mechanism of Nicergoline is to increase vascular circulation in the brain, thereby enhancing the transmission of nerve signals across the nerve fibres, which secrete acetylcholine as a neural transmitter.

MeSH Pharmacological Classification · 3 件

Drugs that bind to but do not activate alpha-adrenergic receptors thereby blocking the actions of endogenous or exogenous adrenergic agonists. Adrenergic alpha-antagonists are used in the treatment of hypertension, vasospasm, peripheral vascular disease, shock, and pheochromocytoma.

Drugs used to cause dilation of the blood vessels.

Drugs used to specifically facilitate learning or memory, particularly to prevent the cognitive deficits associated with dementias. These drugs act by a variety of mechanisms.

Cellular LocationsMembrane

用途と製造

UsesUse (kg; approx.) in Germany (2009): >100
応用分野 · 2 件

関連反応

1 件
反応記録を作成
HRID 1195073 の反応式
HRID 1195073反応物としてuspto-grants-1989_03

化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
CS-1354
ErgotopMemoqCirco-MarenDilasenilNilogrinDTXSID704560710-Methoxy-1,6-dimethylergoline-8beta-methanol 5-bromonicotinateJCV8365FWN

データベース識別子

CAS
27848-84-6
PubChem CID
34040
DTXSID
DTXSID7045607
ChEMBL
CHEMBL1372950
ChEBI
CHEBI:31902
UNII
JCV8365FWN
EC Number
248-694-6
Nikkaji
J22.054J
水溶解度
アルコール、クロロホルム、アセトンに可溶。水に不溶。
Merck
14 · 14,9496
主な用途
法医学と毒物学医薬品(低分子化合物)獣医
InChIKey
YSEXMKHXIOCEJA-AQDCORRGNA-N
SMILES
O([C@]12C[C@@H](COC(C3=CN=CC(Br)=C3)=O)CN(C)[C@]1([H])CC1=CN(C)C3=CC=CC2=C13)C |&1:1,3,18,r|

化学的性質

化学的特性Fine to granular, white or yellowish powder.

Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

用途脳循環改善薬脳梗塞や脳出血後遺症の治療に用いられる

使用Nicergoline is a drug used for age-dependent cognitive impairment such as Alzheimers disease and other types of dementia. Nicergoline has shown to protect cultured neurons against β-amyloid toxicity. Nicergoline protects against neuronal cell death induced by activated microglia and astrocytes through the inhibition of inflammatory mediators and the upregulation of neurotrophic factors by glial cells. Nicergoline is a drug used for age-dependent cognitive impairment and it protects cultured neurons against β-amyloid toxicity.

上流・下流製品情報

上流原料

水素化リチウムアルミニウム塩酸

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
Shanghai Biolang Biotechnology Co., Ltd.+86-15970428662 +86-13397199602 · [email protected]
济南百隆化学有限公司[email protected] · [email protected]
HubeiwidelychemicaltechnologyCo.,Ltd18627774460 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
广州隽沐生物科技股份有限公司020-36607679; 13502246435 · [email protected]
湖北金梭生物科技有限公司00123456789 · [email protected]
Hebei shuoxi biotechnology co. LTD+8613081092107
河北展药生物科技有限公司15369953316 +8615369953316 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd+8615604608665 15604608665 · [email protected]
重庆康洲智通医药科技有限公司173-08362167 17308362167 · [email protected]
南京望知星医药科技有限公司18569809817 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.+86-17531190177 · [email protected]
LGM Pharma1-(800)-881-8210 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
博瑞生物医药(苏州)股份有限公司0512-0512-62551764 18013103761 · [email protected]
Cangzhou Wanyou New Material Technology Co.,Ltd18631714998 · [email protected]
深圳市恩赞生物医药有限公司0755-25325458 13602565027 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
医恩医疗系统研发(上海)有限公司021-58958002 18930822973 · [email protected]
贵州迪大科技有限责任公司0851-8475-2296 18096062265 · [email protected]
武汉盈邦医药有限公司+86-13296627870; +86-13971566811 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
武汉鹏胤药业有限公司13163333255 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司13675144456 · [email protected]
HBCChem, Inc.+1-510-219-6317 · [email protected]
天津奥立非医药技术有限公司18202662021 18522876413 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
澳美生物科技(东莞)有限公司13790132747 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
池州凯隆进出口贸易有限公司[email protected]
桦特昇生物科技(武汉)有限公司027-59207879 1972026995 18140587686 · [email protected]
石家庄通洋进出口有限公司[email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
上海昕凯医药科技有限公司21-619849051-1 18521059765 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
泰安嘉岳生物化工有限公司15318151873 · [email protected]