クロロぎ酸9-フルオレニルメチル
クロロぎ酸9-フルオレニルメチル · 9H-フルオレン-9-イルメチル=クロロホルマート · クロロぎ酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル · クロロぎ酸[(9H-フルオレン-9-イル)メチル] · 9H-フルオレン-9-イルメチルクロロホルマート · クロロぎ酸(9H-フルオレン-9-イルメチル) · 9H-フルオレン-9-イルメトキシぎ酸クロリド · クロロぎ酸9H-フルオレン-9-イルメチル
識別子と物理属性
| CAS No. | 28920-43-6 |
|---|---|
| 分子式 | C15H11ClO2 |
| 平均分子量 | 258.7 g/mol |
| 単同位体質量 | 258.04475727 g/mol |
| SMILES | O=C(Cl)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21 |
| InChIKey | IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 34367 |
| EC No. | 249-313-6 |
| DTXSID | DTXSID10183116 |
| 現地名 | クロロぎ酸9-フルオレニルメチル |
化学・物理的性質
| XLogP | 4.3 |
|---|---|
| 極性表面積 | 26.3 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 18 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 296 |
| 融点 | 62-64 °C(lit.) |
| 沸点 | 365.79°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1780 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5330 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | ジオキサン: 0.1 g/mL、透明、無色 |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| 色 | 白色から非常に淡い黄色 |
| BRN | 2279177 |
| 安定性 | Hygroscopic, Moisture Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2 |
| InChIKey | IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(Cl)(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
| LogP（分配係数） | 3.45 |
| CAS データベース | 28920-43-6(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
9-Fluorenyl chloroformate appears as white crystals with a melting point of 62–64 °C. It is soluble in organic solvents such as CH₂Cl₂, THF, and dioxane. It reacts with alcohols, ammonia or amines, and water.
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH302 (17.5%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P330, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 80 reports by companies from 13 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Carbonochloridic acid, 9H-fluoren-9-ylmethyl esterStatus: Active Update: 29-03-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/28092(9-Fluorenylmethyl) chloroformate: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | Evaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to human health |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (17.5%) |
| F | 10-21 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | No |
| RTECS 番号 | LQ6250000 |
| 輸送番号（UN） | UN 3261 8/PG 2 |
| 税関コード | 29159020 |
| 危険文句（R） | 34-20/21/22 |
| 危険表示 | C,T |
| 安全措置（S） | 26-36/37/39-45-27 |
| 危険等級 | 6.1Eye Dam. 1Skin Corr. 1B |
| 包装等級 | II |
| 貯蔵分類 | 8A - Combustible corrosive hazardous materials |
用途
用途
ペプチド合成は、医薬品工業、食品化学工業、基礎生化学などの分野で、ペプチドの構造確認、機能解明、物性研究のための材料提供や、貴重なペプチドの大量合成および天然物より優れた類似体の創作を目的に幅広く行われています。
説明
9-Fluorenylmethyl chloroformate (Fmoc-C1) is a significant biochemical reagent introduced by Carpino. It has been widely utilized as a reagent for the introduction of the 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc moiety) in both peptide and nucleotide synthesis, as well as serving as a coupling agent in peptide synthesis[1]. Furthermore, Fmoc-C1 can function as a versatile fluorescent labeling reagent for primary and secondary amines[2].
使用
9-Fluorenylmethyl chloroformate is an N-Protecting agent for peptides research and was used for the pre-column derivatization of the biogenic amines (BAs) cadaverine (Cad), histamine (Him), octopami ne (Ocp), phenylethylamine (Pea), putrescine (Put), spermidine (Spd), spermine (Spm), tyramine (Tym).
一般的な説明
Fmoc chloride is a derivatizing agent.
製法・合成法
純化方法
If the IR contains no OH bands (at ~3000 cm-1) due to the hydrolysis product 9-fluorenylmethanol, then purify it by recrystallisation from dry Et2O. IR (CHCl3) has a band at 1770 cm-1 (C=O), and the NMR (CDCl3) has at 4-4.6 (m 2H, CHCH2) and 7.1-7.8 (m, 8 aromatic H) ppm. The azide (FMOC-N3) has m 89-90o (from -1hexane) and IR (CHCl3) at 2135 (N3) and 1730 (C=O) cm , and the carbazate (FMOC-NHNH2) has m 171o(dec) (from nitromethane), IR (KBr) 3310, 3202 (NH) and 1686 (CONH) cm-1. [Caprino & Han J Org Chem 37, 3404 1972 , J Am Chem Soc 92 5748 1970, Koole et al. J Org Chem 59 1657 1989, Fürst et al. J Chromatogr 499 537 1990.]