基本情報
- CAS
67-99-2- 標準SMILES
CN1C(=O)C23CC4=CC=CC(O)C4N2C(=O)C1(CO)SS3- InChIKey
FIVPIPIDMRVLAY-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C13H14N2O4S2
- 平均分子量
- 326.4 g/mol
- 単同位体質量
- 326.03949928
概要
gliotoxin has been reported in Aspergillus fumigatus with data available.
名称と識別子
- 優先名称
- 10H-3,10a-Epidithiopyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione, 2,3,5a,6-tetrahydro-6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-, [3R-(3alpha,5abeta,6beta,10aalpha)]-
- IUPAC
- 7-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-15-methyl-12,13-dithia-9,15-diazatetracyclo[9.2.2.01,9.03,8]pentadeca-3,5-diene-10,14-dione
- 現地名
- (3R)-2-メチル-3-(ヒドロキシメチル)-6β-ヒドロキシ-3α,10aα-エピジチオ-1,2,3,4,5aβ,6,10,10a-オクタヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-1,4-ジオン
- 英語名
- GLIOTOXIN
- 分子式
- C13H14N2O4S2
- 分子量
- 326.39
名称と別名
NSC 102866CHEMBL1972524SCHEMBL14986985BCBcMAP01_000033FIVPIPIDMRVLAY-UHFFFAOYSA-NNSC77672NSC 77672NSC-77672SMP1_000141NCI60_000081S-82SN 12870
名称をさらに表示
2,3,5aβ,6-テトラヒドロ-6β-ヒドロキシ-3β-(ヒドロキシメチル)-2-メチル-10H-3α,10aα-エピジチオピラジノ[1,2-a]インドール-1,4-ジオングリオトキシンアスペルギリン(3R)-2-メチル-3-(ヒドロキシメチル)-6β-ヒドロキシ-3α,10aα-エピジチオ-1,2,3,4,5aβ,6,10,10a-オクタヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-1,4-ジオン抗菌グリオトキシン 100ΜG/MLグリオトキシン FROM GLIOCLADIUM FIMBRIATUM(1R,7S,8S,11R)-7-ヒドロキシ-11-(ヒドロキシメチル)-15-メチル-12,13-ジチア-9,15-ジアザテトラシクロ[9.2.2.01,9.03,8]ペンタデカ-3,5-ジエン-10,14-ジオン(3R,5aS,6S,10aR)-2,3,5a,6-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-2-メチル-10H-3α,10a-エピジチオピラジノ[1,2-a]インドール-1,4-ジオン(3R,5aS,6S,10aR)-2-メチル-3-(ヒドロキシメチル)-6-ヒドロキシ-3,10a-エピジチオ-1,2,3,4,5a,6,10,10a-オクタヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-1,4-ジオンGLIOTOXIN
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.7
- 極性表面積
- 132 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 21
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 621
物理化学的性質
- 融点
- 221 °C · 221°C (rough estimate)
- 沸点
- 699.7 · 699.7±55.0 °C(Predicted)
- 比旋光度
- 25 · D25 -290° (c = 0.08 in ethanol)
- 比重(密度)
- 1.4069 · 1.4069 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.651 · 1.6510 (estimate)
- 闪点
- 2 ℃ · 2℃
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 10 mg/mL · クロロホルム：10 mg/mL 無色透明
- 外見
- 白い固体
- 酸解離定数(Pka)
- 12.9 · 12.90±0.40(Predicted)
- 色
- MeOHからの単斜晶系結晶
- Merck
- 13 · 13,4454
- BRN
- 50675 · 50675
- 安定性
- -20 °C · -20°C の DMSO 溶液で最大 1 か月間保存できます。
- InChI
- InChI=1S/C13H14N2O4S2/c1-14-10(18)12-5-7-3-2-4-8(17)9(7)15(12)11(19)13(14,6-16)21-20-12/h2-4,8-9,16-17H,5-6H2,1H3/t8-,9-,12+,13+/m0/s1
- InChIKey
- FIVPIPIDMRVLAY-RBJBARPLSA-N
- SMILES
- N12C(=O)[C@@]3(CO)SS[C@@]1(C(=O)N3C)CC1[C@@]2([H])[C@@H](O)C=CC=1
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 4.2-10-23
- wgk
- 3
- rtecs
- KB4725000
- ridadr
- UN 3462 6.1/PG 3
- 毒性
- LD50 oral in mouse: 67mg/kg
- hs_code
- 29419090
- risk_code
- 25-36-20/21/22-11
- hazard_code
- T,Xn,F
- safety_code
- 36/37/39-45-36/37-16
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 Oral
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
化学と産業
応用分野
使用Gliotoxin is a sulfur-containing mycotoxin produced by species of fungi and pathogens of humans. Gliotoxin exhibits inhibitory activities against histone H3K9 methyltransferase, a key enzyme in the re gulation of transcriptional activity by writing epigenetic marks. Gliotoxin also exhibits immunosuppressive properties by causing apoptosis of cells of the immune system. In addition, various studies suggests Gliotoxin may also be a potential anti-inflammatory, antibiotic, antifungal and antiviral agent.
調製方法
純化方法Purify gliotoxin by recrystallisation from MeOH. Its solubility in CHCl3 is 1%. The dibenzoyl derivative has m 202o (from CHCl3/MeOH). [Glister & Williams Nature 153 651 1944, Elvidge & Spring J Chem Soc Suppl 135 1949, Johnson et al. J Am Chem Soc 65 2005 1943, Bracken & Raistrick Biochem J 41 569 1947.]
上流・下流製品情報
下流製品
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