基本情報
- CAS
545-26-6- 標準SMILES
C[C@]12CC[C@H](O)C[C@H]1CC[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H](C3=CC(=O)OC3)[C@@H](O)C[C@]12O- InChIKey
PVAMXWLZJKTXFW-VQMOFDJESA-N- 分子式
- C23H34O5
- 平均分子量
- 390.5 g/mol
- 単同位体質量
- 390.24062418
概要
Gitoxigenin is a 16beta-hydroxy steroid, a 3beta-hydroxy steroid and a 14beta-hydroxy steroid. It derives from a hydride of a 5beta-cardanolide.
名称と識別子
- 優先名称
- Gitoxigenin
- IUPAC
- 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3,14,16-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
- 現地名
- ギトキシゲニン
- 英語名
- GITOXIGENIN
- 分子式
- C23H34O5
- 分子量
- 390.51
名称と別名
Gitoxigenin545-26-616beta-Hydroxydigitoxigenin3beta,14,16beta-Trihydroxy-5beta-card-20(22)-enolideG36K2H8SME3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3,14,16-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-oneNSC-407807CHEBI:38105DTXSID208786425beta-Card-20(22)-enolide, 3beta,14,16beta-trihydroxy-Card-20(22)-enolide, 3,14,16-trihydroxy-, (3beta,5beta,16beta)-3-((3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3,14,16-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta(a)phenanthren-17-yl)-2H-furan-5-one
名称をさらに表示
3β,14,16β-トリヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド3β,14,16β-トリヒドロキシ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリドギトキシゲニン4-[(1R,2S,3aS,3bR,5aR,7S,9aS,9bS,11aR)-2,3a,7-トリヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-イル]-2,5-ジヒドロフラン-2-オンGitoxygeninGitoxigenin,98%Digoxin Impurity 1316β-hydroxydigitoxigenin
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.6
- 極性表面積
- 87 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 28
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 718
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Cardanolides and derivatives [ST0112]
物理化学的性質
- 融点
- 230 °C · ~230 °C
- 沸点
- 435.71 °C · 435.71°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.0639 · 1.0639 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.612 · 1.6120 (estimate)
- 貯蔵温度
- 20 °C · −20°C
- 酸解離定数(Pka)
- 14.56 · 14.56±0.70(Predicted)
- Merck
- 13 · 13,4445
化学的性質
化学的特性light yellow flakes
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]
P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P316, P321, P330, P361+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (100%)
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 3
- rtecs
- FH5391000
- ridadr
- UN 1544 6.1/PG 1
- risk_code
- 23/24/25
- hazard_code
- T
- safety_code
- 36/37/39-45
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
化学と産業
応用分野
使用Gitoxigenin is a related compound of Digitoxigenin, which has been used in a study to assess its stereochemical effects in cancer cytotoxicity. Digitoxigenin has also been used in a study to investigate the advantage of gold(I)-catalyzed glycosidation of glycosyl o-alkyl benzoates to assemble digitoxin.
調製方法
純化方法Recrystallisation of gitoxigenin from aqueous EtOH produces plates of the sesquihydrate which dehydrate on drying at 100o in vacuo. It also recrystallises from Me2CO/MeOH and from EtOAc (the crystals contain 1 mol of EtOAc) with [] D +24.8o (c 1, dioxane). It has UV with max at 310, 485 and 520nm in 96% H2SO4. On heating with ethanolic HCl it yields digitaligenin with loss of H2O. [Smith J Chem Soc 23 1931, Beilstein 8 IV 2456.]
サプライヤー12 社
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
湖北扬信医药科技有限公司15347293736 · [email protected]
TLC梯尔希（南京）药物研发有限公司18012923235 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司+86-0755-66853366 +86-13670046396 · [email protected]
四川精萃天成药物科技有限公司028-87865381 18108190480 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司029-029-81120477 17792793610 · [email protected]
成都标样生物科技有限公司
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