4-ホスホノ-3-アザブタン酸
(カルボキシメチル)アミノメチルホスホン酸 · [(ホスホノメチル)アミノ]酢酸 · N-(ホスホノメチル)-グリシン · N-(ホスホノメチル)グリシン · グリホサート · N-ホスホノメチルグリシン · カルボキシメチルアミノメチルホスホン酸 · グリホセート
識別子と物理属性
| CAS No. | 1071-83-6 |
|---|---|
| 分子式 | C3H8NO5P |
| 平均分子量 | 169.07 g/mol |
| 単同位体質量 | 169.01400935 g/mol |
| SMILES | O=C(O)CNCP(=O)(O)O |
| InChIKey | XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 3496 |
| ChEMBL | CHEMBL95764 |
| ChEBI | CHEBI:27744 |
| EC No. | 213-997-4 |
| DTXSID | DTXSID1024122 |
| 現地名 | 4-ホスホノ-3-アザブタン酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -4.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 107 |
| 水素結合供与体数 | 4 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 4 |
| 重原子数 | 10 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 162 |
| 融点 | 230 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 465.8±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.74 |
| 引火点 | 230°C |
| 貯蔵条件 | APPROX 4°C |
| 溶解度 | DMSO: slightly solublePBS (pH 7.2): slightly soluble1.2g/100mL |
| pKa（酸解離定数） | 1.22±0.10(Predicted) |
| 外観・状態 | 個体 |
| 色 | White to off-white |
| 臭い | 無臭 |
| Decomposition | 230 ºC |
| Merck | 13,4525 |
| BRN | 2045054 |
| ヘンリー定数 | 1.8×106 mol/(m3Pa) at 25℃, Mackay et al. (2006) |
| 安定性 | 安定。金属、強力な酸化剤、強塩基とは混和しません。光に敏感な場合があります。 |
| 主な用途 | ペプチド合成 |
| InChI | 1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) |
| InChIKey | XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)CNCP(O)(O)=O |
| LogP（分配係数） | -2.360 (est) |
| CAS データベース | 1071-83-6(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Glyphosate (1071-83-6) |
化学的特性
Glyphosate is a broad-spectrum, non-selective systemic herbicide. It is a colorless crystal at room temperature and is soluble in acetone, ethanol, xylene, and water. Glyphosate is used for the control of annual and perennial plants, including grasses, sedges, broadleaved weeds, and woody plants. It can be used on non-cropland as well as on many varieties of crops. Glyphosate itself is an acid, but it is commonly used in salt form, most commonly isopropylamine salt. It may also be available in acidic or trimethylsulfonium salt forms. It is generally distributed as water-soluble concentrates and powders. Glyphosate is a GUP.
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
|---|---|
| RTECS 番号 | MC1075000 |
| 輸送番号（UN） | UN 3077 9/PG 3 |
| 毒性 | LD50 in rats, mice (mg/kg): 4873, 1568 orally (Bababunmi) |
| 税関コード | 29319090 |
| 危険文句（R） | 41-51/53-62-37/38-36/37/38-36-22 |
| 化審法 | 一般化学物質 |
| 危険表示 | Xi,N,Xn |
| 安全措置（S） | 26-39-61-2-37-36 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 DermalAquatic Chronic 2Eye Dam. 1 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
| 有害物質データ | 1071-83-6(Hazardous Substances Data) |
| 危険度評価（NFPA 704基準/消防庁データ） | 人的[青]=1 |
用途
解説
グリホサート（glyphosate）アミノ酸系除草剤の一種。グリシンにホスホノメチルというリン酸が結合した構造をもつ。芳香族アミノ酸の合成を阻害して、植物を枯死させる。1970年に米国の農業化学会社が開発。商品名はラウンドアップ。グリホセート。グリシンとクロロメチルホスホン酸とを水酸化ナトリウムの存在下で反応させ，これを酸析すると得られる．無色の結晶．分解点189～190 ℃．水溶解度11.6 g L－1(25 ℃)．pKa1 2.27，pKa2 5.57，pKa3 10.25(25 ℃)．フェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸生合成過程の鍵酵素である，5-(エノールピルボイル)シキミ酸3-リン酸合成酵素(EC 2.5.1.19)を阻害することで植物を枯殺する．グリホサートは，除草剤耐性の遺伝子変換作物にも使用される．イソプロピルアミン塩が広く用いられている．LD50 4320 mg/kg(ラット，経口)．
用途
農薬(除草剤) (NITE CHRIP)
説明
Glyphosate (N-(phosphonomethyl)glycine; 1071-83-6) is the active ingredient in several commercial herbicides for nonselective weed control. Glyphosate herbicides are among the world’s most widely used herbicides. Roundup, containing the active ingredient glyphosate, was developed and introduced by Monsanto Company in 1974. Other formulations include WeatherMax, UltraMAX, Buccaneer, Razor Pro, Rodeo, and AquaMaster. Some crops such as soybeans and cotton have been genetically engineered to be resistant to glyphosate (Roundup Ready), allowing farmers to use glyphosate as a postemergence herbicide. The United States Environmental Protection Agency (EPA) considers glyphosate to be relatively low in toxicity compared to organochlorine and organophosphate pesticides.
使用
Glyphosate is the active ingredient in several commercial herbicides. It is a broad-spectrum systemic herbicide for various types of weeds, grasses (Poaceae), and woody plants.
一般的な説明
Odorless white powder. Decomposition begins at approximately 419°F (darkens). pH (1% solution in water) 2.5.