エンメイン
Enmein
基本情報
- CAS
3776-39-4- 標準SMILES
C=C1C(=O)[C@]23C[C@H]1CC[C@H]2[C@@]12CO[C@@H](O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H](O)C[C@@H]2OC3=O- InChIKey
MQOJPNKACWKUGI-CDKPERABSA-N- 分子式
- C20H26O6
- 平均分子量
- 362.4 g/mol
- 単同位体質量
- 362.17293854
概要
Enmein is a delta-lactone. It has a role as a metabolite.
名称と識別子
- 優先名称
- Enmein
- IUPAC
- (1S,4S,6S,8R,9R,12S,13S,16R)-6,9-dihydroxy-7,7-dimethyl-17-methylidene-3,10-dioxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.08,12]nonadecane-2,18-dione
- 現地名
- エンメイン
- 英語名
- enmein
- 分子式
- C20H26O6
- 分子量
- 362.42
名称と別名
Enmein3776-39-4(1S,4S,6S,8R,9R,12S,13S,16R)-6,9-dihydroxy-7,7-dimethyl-17-methylidene-3,10-dioxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.08,12]nonadecane-2,18-dione(1S,4S,6S,8R,9R,12S,13S,16R)-6,9-dihydroxy-7,7-dimethyl-17-methylidene-3,10-dioxapentacyclo(14.2.1.01,13.04,12.08,12)nonadecane-2,18-dioneRefChem:136826(5R,5aR,8aR)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-isobenzofuro(5,6-f)(1,3)benzodioxol-6-oneEneminNSC526961CHEBI:70378CHEMBL453801orb1297528SCHEMBL27182975
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エンメイン(1S,4S,6S,8R,9R,12S,13S,16R)-6,9-ジヒドロキシ-7,7-ジメチル-17-メチリデン-3,10-ジオキサペンタシクロ[14.2.1.01,13.04,12.08,12]ノナデカン-2,18-ジオンIsodonin
DTXSID20958812DAA77639HY-N5028TN1144AKOS040760163FS-7751NSC-526961AC-35050
データベース識別子
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.8
- 極性表面積
- 93.1 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 26
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 728
物理化学的性質
- 融点
- 274 · 274-276℃ (Decomposition) (ethanol )
- 沸点
- 610.3 · 610.3±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.37 · 1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
- 酸解離定数(Pka)
- 12.66 · 12.66±0.60(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- White to off-white
化学と産業
応用分野
解説C20H26O6(362.41)．B-セコカウラン骨格をもち，高度に酸素化されたジテルペン．エンメインは，北海道，本州，四国，九州，朝鮮に分布する。シソ科ヒキオコシIsodon japonicusおよびクロバナヒキオコシI.trichocarpusの苦味成分．この2種類の植物の茎葉は，生薬延命草として苦味健胃薬に用いられる．強い苦味のあるエンメインenmeinを含み，全草を陰干しにして煎じて薬用とする。消化不良，食欲不振，腹痛に効があるといわれ，ヒキオコシの名は起死回生の効があるという言い伝えからついたもので，また同じ意味でエンメイソウ(延命草)ともいわれる。エールリヒ腹水がんに対して抗がん性を示し，グラム陽性菌に有効である．昆虫の成長抑制剤．40万倍に水で希釈しても苦味をもつ．久保田ら(1966年)によって構造が決定された．融点297～299 ℃(分解)．[α]D－156°(アセトン)．森北出版「化学辞典（第2版）
補足説明
定義ChEBI: A natural product found in Isodon eriocalyx.
関連反応
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化合物ノート
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