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ゲムシタビン塩酸塩

Gemcitabine hydrochloride

HCID 356653
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
122111-03-9
標準SMILES
Cl.Nc1ccn(C2OC(CO)C(O)C2(F)F)c(=O)n1
分子式
C9H11F2N3O4.ClH
平均分子量
299.66 g/mol

名称と識別子

優先名称
Gemcitabine hydrochloride
現地名
ゲムシタビン塩酸塩
英語名
Gemcitabine hydrochloride
分子式
C9H11F2N3O4.ClH
分子量
299.66

名称と別名

ゲムシタビン塩酸塩ゲムシタビン塩酸塩 (JAN)ジェムザールゲムザール4-アミノ-1-(2-デオキシ-2,2-ジフルオロ-β-D-erythro-ペントフラノシル)ピリミジン-2(1H)-オン一塩酸塩ゲムシタビン・塩酸塩GEMCITABINE HCLgemzarGecitabine2',2'-DIFLUORO-2'-DEOXYCYTIDINE4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1h-pyrimidin-2-one hydrochlorideDFDC
名称をさらに表示
DDFCDFDCYDGeMsarT11YSY

データベース識別子

CAS
122111-03-9
PubChem CID
356653
ChEMBL
CHEMBL1982111

物性

物理化学的性質

融点
250 °C · >250°C dec.
比旋光度
48 °; · D +48°; 365 +257.9° (c = 1.0 in deuterated water)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
2 O: · H2O: ≥10mg/mL
外見
白い粉
酸解離定数(Pka)
3.58 · 3.58 (acidic)
色
白い
水溶解度
25 mg/mL · water: 25mg/mL
Merck
14 · 14,4386
安定性
-20 °C · -20°C の DMSO または蒸留水で最長 1 か月間保存できます。
InChI
InChI=1/C9H11F2N3O4.ClH/c10-9(11)6(16)4(3-15)18-7(9)14-2-1-5(12)13-8(14)17;/h1-2,4,6-7,15-16H,3H2,(H2,12,13,17);1H/t4-,6-,7-;/s3
InChIKey
OKKDEIYWILRZIA-LJAFHONQNA-N
SMILES
[C@H]1(O[C@@H]([C@@H](O)C1(F)F)CO)N1C=CC(N)=NC1=O.Cl |&1:0,2,3,r|
CAS データベース
122111 · 122111-03-9(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White crystalline granular, odorless

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
HA3840000
hs_code
29420000
risk_code
21-36/38-46-62-63
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
25-26-36/37-53
Hazard Classifications
Repr. 1B
ストレージクラス
6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects

化学と産業

応用分野 · 2 件

用途DNA 合成を阻害して細胞死を 誘発する効果があるとされています。ゲムシタビン (gemcitabine) とは、抗癌剤として用いられる含フッ素ヌクレオシドの一種である。シチジンのリボース環の2'位がフッ素2個で置換された構造を持つ。イーライリリー・アンド・カンパニーが開発し、ジェムザール(Gemzar、略号:GEM)という商品名で塩酸塩(塩酸ゲムシタビン)を上市している。ジェムザールの性状は白色~微黄白色の結晶性の粉末である。

説明Gemcitabine is a novel nucleoside analog that was launched in 1995 in the Netherlands for the treatment of non-small cell lung cancer (nsclc) and in Sweden for pancreatic cancer. Gemcitabine is a prodrug which is phosphorylated intracellularly by deoxycytadine kinase to its active forms, the di- and triphosphates which bind to DNA competitively. This insertion inhibits processes required for DNA synthesis and metabolism, the essential function for both cell replication and repair. Furthermore, gemcitabine displays an extraordinary array of self-potentiating mechanisms that increase the concentration and prolong the retention of its active nucleotides in tumor cells. The title compound has shown activity against a wide spectrum of human solid tumors including colon, mammary, breast, bladder cancers. Synergistic activity of gemcitabine with other anticancer agents such as cisplatin has been reported.

上流・下流製品情報

下流製品

4-Amino-1-(2-deoxy-2,2-difluoro-a-D-erythro-pentofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone Hydrochlorideアセラリン2',2'-ジフルオロ-2'-デオキシウリジン

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

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補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A 2'-deoxycytidine hydrochloriode having geminal fluoro substituents in the 2'-position. An inhibitor of ribonucleotide reductase, gemcitabine hydrochloride is used in the treatment of various carcinomas, including non-small cell lung cancer, pancreatic ca cer, bladder cancer and breast cancer.