フロログルシノール (無水)
フロログルシノール (無水) · ディロスパンS · ジロスパンS · フロログルシノール · スパスホン-リオック · sym-トリヒドロキシベンゼン · キナルギナ · フロシノン
識別子と物理属性
| CAS No. | 108-73-6 |
|---|---|
| 分子式 | C6H6O3 |
| 平均分子量 | 126.11 g/mol |
| 単同位体質量 | 126.03169405 g/mol |
| SMILES | Oc1cc(O)cc(O)c1 |
| InChIKey | QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 359 |
| ChEMBL | CHEMBL473159 |
| ChEBI | CHEBI:16204 |
| EC No. | 203-611-2 |
| DTXSID | DTXSID9048354 |
| 現地名 | フロログルシノール (無水) |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 60.7 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 9 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 63.3 |
| 物質分類 | Other Classes -> Phenols |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| 化粧品 | Cosmetic ingredients (Phloroglucinol) -> CIR (Cosmetic Ingredient Review)Hair dyeing |
| SpringerMaterials Properties | 13C nuclear magnetic resonance spectrum |
| LogP（分配係数） | 0.16 |
| 溶解度 | 10.6 mg/mL at 20 °Cジエチルエーテル、エタノール、ピリジンに可溶。11.17g/L(室温) |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 融点 | 218.5 °C215-220 °C |
| 蒸気圧 | 0.00016 [mmHg]0.001Pa at 25℃ |
| Physical Description | White solidDiscolored by light[Merck Index] White or cream colored powder[MSDSonline] Crystallizes in anhydrous or dihydrate formSweet tasting crystals[Ullmann] |
| Collision Cross Section | 121.6 Ų [M-H]- [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: ESI-Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID3046586] |
| 沸点 | 194.21°C (rough estimate) |
| 密度 | 0.801 g/mL at 20 °C |
| 屈折率 | n20/D 1.365 |
| 引火点 | 14 °C |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | pK1:8.45(0)pK2:8.88(-1) (25°C) |
| 色 | ホワイトからライトベージュ |
| Merck | 14,7328 |
| BRN | 1341907 |
| 化粧品成分の機能 | ヘアカラーリング |
| InChI | 1S/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H |
| InChIKey | QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Oc1cc(O)cc(O)c1 |
| LogP（分配係数） | 0.55 at 25℃ |
| CAS データベース | 108-73-6(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1,3,5-Benzenetriol(108-73-6) |
| EPAの化学物質情報 | 1,3,5-Benzenetriol (108-73-6) |
化学的特性
white to light yellow crystal
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.9% (2 of 108) of reports.WarningH315 (81.5%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P203, P261, P264, P264+P265, P271, P272, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P318, P319, P321, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 108 reports by companies from 23 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1,3,5-BenzenetriolStatus: Active Update: 25-08-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/23677Phloroglucinol: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - 1,3,5-Benzenetriol: Environment tier I assessment |
| 有害性の概要 | A skin and eye irritant[eChemPortal: ERMA] An irritant[MSDSonline] Oral LD50 (mouse) = 4550 mg/kg[Ullmann] |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (81.5%) |
| 毒性の概要 | On the basis of the available data, the CIR Panel cannot conclude that Phloroglucinol is safe for use in cosmetic products until the appropriate safety data have been obtained and evaluated.Ingredients for which the data are insufficient and their use in cosmetics is not supported |
| Drug Induced Liver Injury | Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)PhloroglucinolDILI PositiveDOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022 |
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | SY1050000 |
| 輸送番号（UN） | UN 1170 3/PG 2 |
| 毒性 | LD50 in mice, rats (g/kg): 4.7, 4.0 i.g. (Cahen) |
| 税関コード | 29072900 |
| 危険文句（R） | 11-36/37/38-34-43 |
| 化審法 | (3)-554 |
| 危険表示 | F,Xi |
| 安全措置（S） | 7-16-24/25-45-36/37/39-26-36/37-37/39 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2Skin Sens. 1STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
1,3,5-benzenetriol．C6H6O3(126.12)．各種の植物成分中に配糖体として存在し，フロレチンの分解によって得られた．合成的には，1,3,5-トリニトロベンゼンを還元してトリアミノベンゼンとし，塩酸塩を水と煮沸して加水分解すると得られる．融点216～219 ℃．pKa1 7.97，pKa2 9.23(20 ℃)．エタノール，エーテル，熱水など可溶．塩化鉄(Ⅲ)により紫色を呈し，フェーリング液を還元する．空気中で着色しやすく，とくにアルカリ水溶液はすみやかに酸素を吸収する．フロログルシノールはケト形としての反応性を示し，たとえば，ヒドロキシルアミンによってトリオキシムを生じる．分析試薬に用いられ，リグニンとの呈色反応を示し，ペントースなどの検出，定量(トレンス反応)にも使われ，フロログルシノール反応とよばれる．糖の検出，定量の試薬などに使われる．医薬品，色素原料，油脂，潤滑油などの酸化防止剤に使われる．LD50 1550 mg/kg(ラット，皮下)．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
医薬中間体，写真感光剤，染料用カップリング剤。
用途
有機合成原料。
説明
Phloroglucinol is a naturally occurring phenol that exhibits diverse biological activities. Phloroglucinol protects V79-4 Chinese hamster lung fibroblast cells from oxidative stress and inhibits lipid peroxidation by scavenging reactive oxygen species (ROS). It induces apoptosis in HT-29 human colon cancer cells and inhibits metastasis of BT549 and MDA-MB-231 human breast cancer cells. Phloroglucinol protects primary neurons from β-amyloid-induced dendritic spine loss in vitro and shortens the latency to find the platform in a Morris water maze test in an Alzheimer’s disease (AD) mouse model. Phloroglucinol has been used to stain histological plant sections and in the synthesis of numerous natural products. Phloroglucinol slows the frequency and decreases the amplitude of contraction in isolated rabbit and rat intestine at a concentration of 100 and 1 μM, respectively. Formulations containing phloroglucinol have been used as antispasmodics.
使用
Phloroglucinol is mainly used as a coupling agent in printing. It is an active component of Tollen's reagent and Gunzburg reagent used to test pentoses and hydrochloric acid in gastric juice respectively. In analytical chemistry, it is used to study condensed tannins by means of depolymerization. It is also involved in the synthesis of 2,4,6-triamino-1,3,5- trinitrobenzene, trinitrophloroglucinol and pharmaceuticals like flopropione.
一般的な説明
Phloroglucinol is a trihydroxybenzene with antithrombotic, profibrinolytic, antimicrobial, antimalarial, cancer chemopreventive, anti-HIV and anti-leishmanial activities. Phloroglucinol (PG) is a biosynthetic precursor of the 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG) an antibiotic against soil-borne diseases. Phloroglucinol is a useful intermediate because it is polyfunctional.
使用用途
多官能性であるフロログルシノールは、有機合成の中間体として有用です。主に医薬品や爆薬の合成原料などに使用されます。 例えば、フロプロピオンの合成原料に利用されます。ジアゾ染料と結合して速やかに黒色になるため、印刷のカップリング剤としても使用可能です。リグニンと呈色反応を示し、分析試薬に用いられます。ペントースなどの検出や定量 (トレンス反応) にも有用で、フロログルシノール反応と呼ばれています。
製法・合成法
純化方法
Crystallise the triol from water, and store it in the dark under nitrogen. [Beilstein 6 IV 7361.]