リドカイン
リドカイン · ズンカイン · オリベス · ユーパッチ · 2-(ジエチルアミノ)-N-(2,6-ジメチルフェニル)アセトアミド · イシカイナ · ペンレス · マリカイン
識別子と物理属性
| CAS No. | 137-58-6 |
|---|---|
| 分子式 | C14H22N2O |
| 平均分子量 | 234.34 g/mol |
| 単同位体質量 | 234.17321333 g/mol |
| SMILES | CCN(CC)CC(=O)Nc1c(C)cccc1C |
| InChIKey | NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 3676 |
| ChEMBL | CHEMBL79 |
| ChEBI | CHEBI:6456 |
| EC No. | 205-302-8 |
| DTXSID | DTXSID1045166 |
| 現地名 | リドカイン |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.3 |
|---|---|
| 極性表面積 | 32.3 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 5 |
| 重原子数 | 17 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 228 |
| LogP（分配係数） | 2.44log Kow = 2.26 at pH 7.42.1 |
| LogS | -1.76 |
| 臭い | Characteristic odor |
| Color/Form | Needles from benzene or alcoholYellow needles from waterWhite or slightly yellow, crystalline powder |
| 溶解度 | 4100VERY SOL IN ALCSOL IN CHLOROFORMINSOL IN ETHERWHITE CRYSTALLINE POWDER /LIDOCAINE HYDROCHLORIDE/In water, 410 mg/L at 30 °CVery soluble in alcohol, chloroformfreely soluble in ether, benzene. Dissolves in oilsSoluble in alcohol, ether, or chloroformVery soluble in benzene, ethyl ether, ethanol, and chloroformエタノール: 4 mg/mL実質的に不溶 |
| 沸点 | 159-160 °C at 2.00E+00 mm HgBP: 180-182 °C at 4 mm Hg159-160 °C at 2 mm Hg181 °Cbp4 180-182°bp2 159-160° |
| Decomposition | When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/. |
| 融点 | 68.568 °C68.5 °C66-69°C |
| Caco2 Permeability | -4.21 |
| Physical Description | Solid |
| Stability/Shelf Life | Commercially available solutions of lidocaine hydrochloride in 5% dextrose usually are stable for 18 months after the date of manufacture. Commercially available solutions of lidocaine hydrochloride in 5% dextrose may be provided in plastic containers.Stable under recommended storage conditions. |
| Ionization Efficiency | Positive5.122.7Agilent XCTElectrospray ionizationformic acid (5.3nM) |
| 密度 | 0.9944 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5110 (estimate) |
| 引火点 | 9℃ |
| 貯蔵条件 | Store at RT |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | pKa 7.88(H2O)(Approximate) |
| 色 | 白色～やや黄色 |
| Merck | 14,5482 |
| BCS Class | 1 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 主な用途 | 洗浄剤化粧品食品および飲料パーソナルケア医薬品（低分子化合物） |
| InChI | 1S/C14H22N2O/c1-5-16(6-2)10-13(17)15-14-11(3)8-7-9-12(14)4/h7-9H,5-6,10H2,1-4H3,(H,15,17) |
| InChIKey | NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCN(CC)CC(=O)Nc1c(C)cccc1C |
| LogP（分配係数） | 2.440 |
| CAS データベース | 137-58-6(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Lidocaine(137-58-6) |
| EPAの化学物質情報 | Acetamide, 2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)- (137-58-6) |
化学的特性
リドカインは局所麻酔薬及び不整脈の治療に使用される薬剤でありその有効性と安全性から広く使用されています化学式はC14H22N2Oで表されアミド型局所麻酔薬の一種に分類されますリドカインは神経細胞の膜に存在するナトリウムチャネルのブロックを通じて神経伝達を一時的に阻害することで鎮痛や麻酔効果を発揮します
化学的特性
solid
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.2% (2 of 167) of reports.WarningH302 (98.2%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 167 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory.Reported as not meeting GHS hazard criteria per 2 of 167 reports by companies.There are 9 notifications provided by 165 of 167 reports by companies with hazard statement code(s).Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website. |
|---|---|
| 規制情報 | Status: Active Update: 11-07-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/24208Lidocaine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Acetamide, 2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-: Human health tier I assessmentIMAP assessments - Acetamide, 2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-: Environment tier I assessment |
| FDA 要件 | External analgesic drug products for over-the-counter human use. Analgesic, anesthetic, and antipruritic active ingredients. The active ingredient of the product consists of any of the following within the specified concentration established for each ingredient: (a) Male genital desensitizers. ... Lidocaine in a metered spray with approximately 10 milligrams per spray.Anorectal drug products for over-the-counter human use. Local anesthetic active ingredients. The active ingredient of the product consists of any of the following when used in the concentration or within the concentration range established for each ingredient: Lidocaine 2 to 5 percent.Drug products containing certain active ingredients offered over-the-counter (OTC) for certain uses. A number of active ingredients have been present in OTC drug products for various uses, as described below. However, based on evidence currently available, there are inadequate data to establish general recognition of the safety and effectiveness of these ingredients for the specified uses: lidocaine is included in oral health care drug products. |
用途
解説
2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide．C14H22N2O(234.34)．リグノカインともいう．2,6-ジメチルアニリンにモノクロロ酢酸クロリド，ジエチルアミンを順次縮合させて合成する．"融点68～69 ℃，沸点159～160 ℃(266 Pa)．水に不溶，エタノールに可溶．表面麻酔および脊椎麻酔作用があり，プロカインの数倍の強さを示す．塩酸塩(融点127～129 ℃)は作用発現が迅速で持続時間も長いことから，注射用局所麻酔に使用される．LD50 292 mg/kg(マウス，経口)．[CAS 137-58-6]森北出版「化学辞典（第2版）
用途
ナトリウム透過性抑制作用を 示します。
用途
ナトリウム透過性抑制作用を 示します。
用途
局所麻酔剤、抗不整脈剤
用途
神経化学研究用。
用途
薬理・生理作用研究用。
用途
局所麻酔剤として開発されたが、その後各種疾患に伴う不整脈の治療にも用いられるようになった。塩酸リドカイン注射液として脊椎(せきつい)麻酔、硬膜外麻酔、伝達麻酔、浸潤麻酔に用いられ、また1～2％液として表面麻酔に塗布または噴霧する。歯科用には塩酸エピネフリンを配合した2％注射液がよく用いられる。外傷、熱傷、刺傷、凍傷、痔疾(じしつ)の疼痛(とうつう)には5％軟膏(なんこう)が用いられる。なお、不整脈には点滴静脈注射で使用される。リドカインは白色ないし微黄色の結晶または結晶性粉末で、わずかに特異臭があり、味はわずかに苦く、舌を麻痺(まひ)する。劇薬で、極量1回0.2グラム（硬膜外・伝達・浸潤麻酔）および1回毎分4ミリグラム（点滴静注）。リドカインは，強力な局所麻酔薬。空気中で安定で，酸，アルカリにも安定である。作用発現が迅速，確実で，作用持続時間も長く，表面麻酔作用も強く，脊髄，伝導，浸潤，表面など，各局所麻酔の麻酔薬として，各科領域で広範囲に使用される。局所麻酔作用はプロカインの2～4倍強力であり，毒性の強さはプロカインと同程度である。組織刺激作用はほとんどなく，プロカインに過敏な患者にも使用しうる。アドレナリンを併用すれば，吸収が遅延し，副作用はほとんど現れない。全身的な投与では抗不整脈作用を示し，かつ速効性なので，手術中や緊急の場合に利用されている。［幸保文治］
使用
Lidocaine (Alphacaine)is a selective inverse peripheral histamine H1-receptor agonist with an IC50 of >32 μM. [1] Histamine is responsible for many features of allergic reactions. Lidocaine (Alphacaine)is a second-generation antihistamine agent closely st
一般的な説明
Lidocaine was the first amino amide synthesized in 1948and has become the most widely used local anesthetic. Thetertiary amine has a pKa of 7.8 and it is formulated as thehydrochloride salt with a pH between 5.0 and 5.5. When lidocaineis formulated premixed with epinephrine the pH ofthe solution is adjusted to between 2.0 and 2.5 to prevent the hydrolysis of the epinephrine. Lidocaine is also availablewith or without preservatives. Some formulations of lidocainecontain a methylparaben preservative that maycause allergic reactions in PABA-sensitive individuals. Thelow pKa and medium water solubility provide intermediateduration of topical anesthesia of mucous membranes.Lidocaine can also be used for infiltration, peripheral nerveand plexus blockade, and epidural anesthesia.