インジルビン-3'-オキシム
インジルビン-3'-オキシム · インジルビン-3'-モノキシム · インジルビン-3′-オキシム · -oxime · -monoxime · Indirubin-3 · Indirubin-3′INDIRUBIN-3'-OXIME · Indirubine-3'-oxime
識別子と物理属性
| CAS No. | 160807-49-8 |
|---|---|
| 分子式 | C16H11N3O2 |
| 平均分子量 | 277.28 g/mol |
| 単同位体質量 | 277.0851266 g/mol |
| SMILES | O=Nc1c(-c2c(O)[nH]c3ccccc23)[nH]c2ccccc12 |
| InChIKey | FQCPPVRJPILDIK-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 3707 |
| ChEMBL | CHEMBL126077 |
| ChEBI | CHEBI:43645 |
| DTXSID | DTXSID90416111 |
| 現地名 | インジルビン-3'-オキシム |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 81.2 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 21 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 405 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| 融点 | 247-249°C |
| 沸点 | 532.2±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.50 |
| 貯蔵条件 | room temp |
| 溶解度 | DMSO: >10 mg/mL |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 8.66±0.20(Predicted) |
| 色 | ダークレッドまたはブラウン |
| 安定性 | 光に敏感 |
| InChIKey | HBDSHCUSXQATPO-UHFFFAOYSA-N |
| CAS データベース | 160807-49-8 |
化学的特性
Dark Red Solid
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
説明
Indirubin-3’-oxime is a potent inhibitor of glycogen synthase kinase 3β (GSK3β; IC50 = 22 nM). As GSK3β phosphorylates tau protein, indirubin-3’-oxime prevents tau phosphorylation both in vitro and in vivo at Alzheimer’s disease-relevant sites. It also inhibits cyclin-dependent kinases (CDKs) at higher concentrations, including Cdk1/cyclin B (IC50 = 180 nM), Cdk2/cyclin A (IC50 ~500 nM), Cdk2/cyclin E (IC50 = 250nM), Cdk4/cyclin D1 (IC50 = 3.3 μM) and Cdk5/p35 (IC50 = 100 nM). Indirubin-3’-oxime reversibly inhibits the proliferation of many cells types, arresting cycling in the G2/M phase.
使用
A potent inhibitor of GSK-3 (IC50=22nM). Also inhibits CDK1 (IC50=180nM) and CDK (IC50=100nM). It reversibly arrests asynchronous HBL-100 cells at G2. It induces apoptosis in the mammary carcinoma cell line MCF-7 (10üM).