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2-ヨードアセトアミド

Iodoacetamide

HCID 3727
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
144-48-9
標準SMILES
NC(=O)CI
InChIKey
PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N
分子式
C2H4INO
平均分子量
184.96 g/mol
単同位体質量
184.93376

概要

Iodoacetamide is a sulfhydryl alkylating reagent that forms covalent bonds with the thiol group of cysteines so the protein or peptide no longer forms disulfide bonds.

名称と識別子

優先名称
Iodoacetamide
IUPAC
2-iodoacetamide
現地名
2-ヨードアセトアミド
英語名
2-Iodoacetamide
分子式
C2H4INO
分子量
184.96

名称と別名

2-Iodoacetamideiodoacetamide144-48-9SurautoMonoiodoacetamideACETAMIDE, 2-IODO-DTXSID9020742N-(3-Methoxy-4-butoxybenzyl)thiobarbituric acidZRH8M27S79NSC-9581DTXCID10742RefChem:389075
名称をさらに表示
2-ヨードアセトアミドヨードアセトアミド ヨウ化物ヨードアセトアミドヨードエタンアミドモノヨド酢酸アミド2-ヨードアセトアミド [生化学用]IAMusafd-12-IodacetamidIodoethanamide2-iodo-acetamid
205-630-1USAF D-1alpha-IodoacetamidedeltopiodacetamideiodoacetoamideMFCD00008028CCRIS 7710

データベース識別子

CAS
144-48-9
PubChem CID
3727
DTXSID
DTXSID9020742
ChEMBL
CHEMBL276727
UNII
ZRH8M27S79
EC Number
205-630-1
Nikkaji
J3.270K

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.2
極性表面積
43.1 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
1
重原子数
5
形式電荷
0
複雑度
44.9

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesNitrogen Compounds -> Other Nitrogen Compounds
SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation
LogP-0.19
Vapor Pressure0.00506 [mmHg]
Physical DescriptionCrystalline solid; [Sigma-Aldrich MSDS]

物理化学的性質

融点
92 · 92-95 °C(lit.)
沸点
297.1 · 297.1±23.0 °C(Predicted)
比重(密度)
2.1103 · 2.1103 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
2 O: · H2O: 0.5M at20℃、透明、無色
外見
結晶性
酸解離定数(Pka)
15.16 · 15.16±0.40(Predicted)
色
白から淡い黄色またはベージュ
由来生物
synthetic (organic)
水溶解度
わずかに溶ける
BRN
1739080 · 1739080

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H301 (99%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P233, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P321, P330, P333+P317, P342+P316, P362+P364, P403, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 192 reports by companies from 14 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: Acetamide, 2-iodo-

2-Iodoacetamide: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards Summary · 1 件

Causes ulceration or bleeding from the stomach and other GI changes in 74-week intermittent oral studies of rats; [RTECS] May cause irritation; May cause skin and respiratory sensitization; Toxic by ingestion; [Sigma-Aldrich MSDS] See Chloroacetamide.

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (99%)

毒性情報

Adverse EffectsSkin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

安全データ

F
8-10-21
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
AC4200000
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
hs_code
29241900

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological Classification · 2 件

Highly reactive chemicals that introduce alkyl radicals into biologically active molecules and thereby prevent their proper functioning. Many are used as antineoplastic agents, but most are very toxic, with carcinogenic, mutagenic, teratogenic, and immunosuppressant actions. They have also been used as components in poison gases.

Compounds or agents that combine with an enzyme in such a manner as to prevent the normal substrate-enzyme combination and the catalytic reaction.

用途と製造

UsesAn alkylating sulfhydryl reagent with action similar to iodoacetate; [ChemIDplus]
General Manufacturing InformationAcetamide, 2-iodo-: ACTIVE
応用分野 · 3 件

用途合成原料(SH基修飾剤)。

用途タンパク質SH基修飾剤。

使用2-Iodoacetamide is an alkylating reagent for cysteine residues in peptide sequencing. Its actions are similar to those of iodoacetate. By virtue of reaction with cysteine, it is an irreversible inhibitor of enzymes with cysteine at the active site. It reacts much more slowly with histidine residues, but that activity is responsible for inhibition of ribonuclease.

調製方法

純化方法Crystallise it from water or CCl4. It is used for tagging proteins. [Gurd Methods Enzymol 25 424 1972, Beilstein 2 IV 536.]

上流・下流製品情報

上流原料

Dry acetoneアセトン

関連反応

169 件
反応記録を作成
HRID 13282 の反応式
HRID 13282反応物としてuspto-grants-2010_06
HRID 23623 の反応式
HRID 23623反応物としてuspto-grants-2005_02
HRID 90101 の反応式
HRID 90101反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 97953 の反応式
HRID 97953反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 112501 の反応式
HRID 112501反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 123198 の反応式
HRID 123198反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 145389 の反応式
HRID 145389反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
HRID 155309 の反応式
HRID 155309反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
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化合物ノート

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その他の操作
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安定性
安定していますが、光に敏感です。強酸化剤、強塩基、還元剤、酸とは相容れない。
InChI
1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)
InChIKey
PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
NC(=O)CI
CAS データベース
144 · 144-48-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Alpha-iodo acetamide(144-48-9)
EPAの化学物質情報
2 · 2-Iodoacetamide (144-48-9)

化学的性質

化学的特性White solid in amber, foil sealed microtubes. Soluble in hot water, easily soluble in ethanol.

risk_code
25-42/43-43-36/37/38-53
化審法
(2)-1152
安衛法
57,57-2
hazard_code
T
safety_code
22-36/37-45-37/39-26-24
hazard_class
6.1
packing_group
III
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 OralAquatic Chronic 4Resp. Sens. 1Skin Sens. 1
ストレージクラス
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
2-クロロアセトアミド
よう化ナトリウム
二(ヨード酢酸)無水物
ヨードアセトニトリル
2-シアノアセトアミド
クロロホルム
トリエチルアミン

下流製品

2-(4-ホルミルフェノキシ)アセトアミド1H-Pyrrole-2-Acetamide(WX619054)2-[5-Fluoro-2-(toluene-4-sulfonylimino)-2H-pyridin-1-yl]-acetamide