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C6セラミド

N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadec-3-enyl]hexanamide

HCID 375405
ノート反応
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
124753-97-5
標準SMILES
CCCCCCCCCCCCCC=CC(O)C(CO)NC(=O)CCCCC
InChIKey
NPRJSFWNFTXXQC-UHFFFAOYSA-N
分子式
C24H47NO3
平均分子量
397.6 g/mol
単同位体質量
397.35559436

名称と識別子

優先名称
N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadec-3-enyl]hexanamide
IUPAC
N-(1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)hexanamide
現地名
C6セラミド
英語名
C6 ceramide
分子式
C24H47NO3
分子量
397.64

名称と別名

Caproyl ceramideCeramide C6N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadec-3-enyl]hexanamideNSC655091N-Hexanoyl-D-sphingosineC24H47NO3C6-Ceramide; N-HexanoylsphingosineN-Caproyl-D -sphingosineSCHEMBL560039PHA89480DB-041782C6セラミド
名称をさらに表示
N-ヘキサノイル-D-スフィンゴシンN-[(2S,3R,4E)-1,3-ジヒドロキシオクタデカ-4-エン-2-イル]ヘキサンアミドN-ヘキサノイルスフィンゴシン(2S,3R,E)-2-(ヘキサノイルアミノ)-4-オクタデセン-1,3-ジオールD-erythro-デヒドロ-C6-セラミドD-C6セラミドN-[(1S,2R,3E)-1-(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシ-3-ヘプタデセニル]ヘキサンアミドN-ヘキサノイル-D-erythro-スフィンゴシンN-HEXANOYLSPHINGOSINEN-HEXANOYL-D-ERYTHRO-SPHINGOSINEC6 ceramide06:0 CERAMIDEC8 SPHINGOID BASEHexanoyl-sphingosineC6-D-ERYTHRO-CERAMIDEC6 Ceramide (d18:1/6:0)

データベース識別子

CAS
124753-97-5
PubChem CID
375405

物性

構造計算による物性

XLogP
7.5
極性表面積
69.6 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
20
重原子数
28
形式電荷
0
複雑度
371

物理化学的性質

融点
76 · 76-77°C
沸点
521.03 °C · 521.03°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0077 · 1.0077 (rough estimate)
屈折率
1.6 · 1.6000 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
100 % · 100% エタノールに 25mg/ml、DMSO に 50mg/ml で可溶。
酸解離定数(Pka)
13.53 · 13.53±0.20(Predicted)
外見
粉
色
白い
由来生物
synthetic
安定性
-20 ℃ · 冷凍庫 -20℃
化粧品成分の機能
スキンコンディショニングヘアコンディショニング
InChI
1S/C24H47NO3/c1-3-5-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-18-19-23(27)22(21-26)25-24(28)20-17-6-4-2/h18-19,22-23,26-27H,3-17,20-21H2,1-2H3,(H,25,28)/b19-18+
InChIKey
NPRJSFWNFTXXQC-QFWQFVLDSA-N
SMILES
C(N[C@@H](CO)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(=O)CCCCC
LogP
7.463 · 7.463 (est)

化学的性質

化学的特性Off White Powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
hs_code
29241990
safety_code
22-24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明C6 ceramide is a cell-permeable analog of naturally occurring ceramides. With a longer carbon chain than C2 ceramide, it is somewhat more hydrophobic, and may more closely mimic the effects of natural ceramides. C6 ceramide mediates many diverse biological activities including apoptosis, activation of protein phosphatase 2A, and inhibition of the mitochondrial respiratory chain. It also enhances the expression of COX-2 in rat granulosa cells and stimulates the growth of bovine aortic smooth muscle cells. C6 ceramide acts in neuronal axons to inhibit neurite growth.

使用C6 Ceramide (d18:1/6:0) has been used as a chemotherapeutic agent to test its anti-tumor effect in breast cancer cells and ovarian cancer cell lines. It has also been used to test chemo-sensitization effects in cancer cells.

一般的な説明Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog. Induces a dramatic arrest in the G0/G1 phase of the cell cycle. Activates MAP kinase. Activates protein phosphatase 2A (PP2A) at 10 nM. Inhibits diacylglycerol accumulation and phospholipase D (PLD) activation in fibroblasts. Induces apoptosis in MOLT-4 leukemia cells.

サプライヤー54 社

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艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 · [email protected]
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