1-メチル-3-イソブチル-7H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン
3-イソブチル-1-メチルキサンチン · 3-イソブチル-1-メチル3,7-ジヒドロ-1H-プリン-2,6-ジオン · 3-(2-メチルプロピル)-1-メチルキサンチン · 3-イソブチル-1-メチル-7H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン · イソブチルメチルキサンチン · 1-メチル-3-イソブチル-7H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン · 3,7-ジヒドロ-1-メチル-3-(2-メチルプロピル)-1H-プリン-2,6-ジオン · イソブチルテオフィリン
識別子と物理属性
| CAS No. | 28822-58-4 |
|---|---|
| 分子式 | C10H14N4O2 |
| 平均分子量 | 222.24 g/mol |
| 単同位体質量 | 222.1116757 g/mol |
| SMILES | CC(C)Cn1c(=O)n(C)c(=O)c2[nH]cnc21 |
| InChIKey | APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 3758 |
| ChEMBL | CHEMBL275084 |
| ChEBI | CHEBI:34795 |
| EC No. | 249-259-3 |
| DTXSID | DTXSID0040549 |
| 現地名 | 1-メチル-3-イソブチル-7H-プリン-2,6(1H,3H)-ジオン |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 69.3 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 16 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 318 |
| Kovats Retention Index | 2150 |
| Collision Cross Section | 147.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards] |
| 融点 | 200-201 °C(lit.) |
| 沸点 | 363.42°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2042 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.6500 (estimate) |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO：1 Mでやさしく温める |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 8.61±0.70(Predicted) |
| 色 | オフホワイト |
| BRN | 247859 |
| 安定性 | 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。 |
| InChI | InChI=1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12) |
| InChIKey | APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(N(CC(C)C)C(=O)N(C)C2=O)NC=1 |
| CAS データベース | 28822-58-4(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
White Needles with Yellow Cast
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 70 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | ZD8500000 |
| 税関コード | 29335990 |
| 危険文句（R） | 22 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 24/25 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
環状-AMP-ホスホジエステラーゼの阻害剤、テオフィリンのGC分析における内部標準。
使用
3-Isobutyl-1-methylxanthine is used in inhibition of phenylephrine-induced release of 5-hydroxytryptamine from neuroendocrine epithelial cells of the airway mucosa (IC50 = 1.3 uM). Also inhibits ion channels in the neuromuscular junction, GH3 cells, and vascular smooth muscle cells. Inhibits the growth of carcinoma cells both in vivo and in vitro in mice.
一般的な説明
3-isobutyl-1-methylxanthine/IBMX is a non-selective, non-specific inhibitor of cAMP and cGMP phosphodiesterases. IBMX can induce melanogenesis, and can be used as a positive control in melanogenesis research. In oocyte research, IBMX assists in maintaining the germinal vesicle (GV) arrest of prophase I oocytes.
製法・合成法
純化方法
Recrystallise it from aqueous EtOH. [Beilstein 26