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フィアルリジン

Fialuridine

HCID 386483
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
69123-98-4
標準SMILES
O=c1[nH]c(=O)n(C2OC(CO)C(O)C2F)cc1I
分子式
C9H10FIN2O5
平均分子量
372.09 g/mol

名称と識別子

優先名称
Fialuridine
現地名
フィアルリジン
英語名
Fialuridine
分子式
C9H10FIN2O5
分子量
372.09

名称と別名

フィアロウリジン5-ヨード-2'-フルオロアラウラシルフィアルリジン5-ヨード-1-(2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル)ウラシル1-(2-デオキシ-2-フルオロ-β-D-アラビノフラノシル)-5-ヨードウラシル1-(2-フルオロ-2-デオキシ-β-D-アラビノフラノシル)-5-ヨードウラシル2'-フルオロ-5-ヨードアラウラシルフィアルウリジン5-ヨード-2′-フルオロアラウラシルFIAU1-[(2R,3S,4R,5R)-3-フルオロ-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-5-ヨード-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオンFIAU
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DRG-0098NSC 678514FIALURIDINE5-I-2'-F-dUFialuridine(FIAU)5-1-Ara-2'-F-2-dU5-I-Ara-2'-F-2'-dUFluoroiodoarauracilFluoroiodoarauridine

データベース識別子

CAS
69123-98-4
PubChem CID
386483

物性

物理化学的性質

融点
216 · 216-217°C
比重(密度)
2.18 · 2.18±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
5 mg/mL、透明 · DMSO:可溶5mg/mL、透明(加温)
酸解離定数(Pka)
7.94 · 7.94±0.10(Predicted)
外見
粉
色
白からベージュ
Merck
14 · 14,4069
InChI
InChI=1/C9H10FIN2O5/c10-5-6(15)4(2-14)18-8(5)13-1-3(11)7(16)12-9(13)17/h1,4-6,8,14-15H,2H2,(H,12,16,17)/t4-,5+,6-,8-/s3
InChIKey
IPVFGAYTKQKGBM-BYPJNBLXSA-N
SMILES
[C@H]1(O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1F)N1C=C(C(=O)NC1=O)I |&1:0,2,5,7,r|

化学的性質

化学的特性Colourless crystals

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
YQ9512500
hs_code
29349990
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Fialuridine (FIAU) is one of a series of 2'-fluoro-substituted arabinosyl pyrimidine nucleosides that have demonstrated potent antiviral activities against a number of clinically important viruses, including hepatitis B virus (HBV). Analogs of FIAU have been shown to inhibit viral replication in the woodchuck and duck models of HBV infection. Although the mechanism of the anti-HBV activity is not well understood, evidence suggests that the triphosphate analog of FIAU is a potent inhibitor of HBV DNA polymerase activity. During early clinical investigation FIAU showed much promise as an antiHBV drug because it markedly reduced the level of HBV DNA in the serum of patients with chronic hepatitis B. However, clinical trials were terminated after adverse events occurred following oral administration of FIAU (0.1 and 0.25 mg/kg of body weight per day) for more than 2 months. The mechanism of the unexpected delayed toxicity is unresolved.

使用Fialuridine has been used in the selection of clones.

一般的な説明Fialuridine (1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-arabinofuranosyl)-5-iodouracil, or FIAU) is an antiviral agent. It is a thymidine-based nucleoside analogue.

上流・下流製品情報

上流原料

D-Arabinofuranosyl bromide, 2-deoxy-2-fluoro-, 3,5-dibenzoate3',5'-Di-O-benzoyl Fialuridine3,5-二安息香酸2-デオキシ-2-フルオロ-Α-D-アラビノフラノシルブロミド2-デオキシ-2-フルオロ-1,3,5-トリ-O-ベンゾイル-α-D-アラビノフラノース

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
1-(2-デオキシ-2-フルオロ-β-D-アラビノフラノシル)ウラシル
5-BroMo-3',5'-bis-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinouridine
2-(1'-Imidazoylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-ribofuranose

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