ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
化工社オープンプロジェクト:[email protected]AIアクセス:llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.7.8
  1. ホーム
  2. /化合物

ラミブジン

Mls003373964

HCID 3877
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS
134678-17-4
標準SMILES
Nc1ccn(C2CSC(CO)O2)c(=O)n1
InChIKey
JTEGQNOMFQHVDC-UHFFFAOYSA-N
分子式
C8H11N3O3S
平均分子量
229.26 g/mol
単同位体質量
229.05211239

概要

See also: Dolutegravir sodium; lamivudine (annotation moved to); Lamivudine; tenofovir disoproxil fumarate (annotation moved to); 2',3'-Dideoxy-3'-thiacytidine (annotation moved to) ... View More ...

名称と識別子

優先名称
Mls003373964
IUPAC
4-amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-one
現地名
ラミブジン
英語名
Lamivudine
分子式
C8H11N3O3S
分子量
229.26

名称と別名

141434-39-1MLS003373964DTXSID10274412RefChem:357360DTXCID402258914-amino-1-(2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrimidin-2(1H)-oneLamivudine Impurity B4-amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-oneCHEMBL1412'-deoxy-3'-thiacytidineNSC6207534-Amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2(1H)-one
名称をさらに表示
ラミブジン1-[(2S,5R)-2-ヒドロキシメチル-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン1-[(2S)-2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]-4-アミノピリミジン-2(1H)-オン2',3'-ジデオキシ-3'-チアシチジン1-[2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]シトシン(+)-1-[(2S,5R)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン1-[(2S,5R)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン1-[2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]-4-アミノピリミジン-2(1H)-オン4-アミノ-1-[(2S)-2α-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5α-イル]ピリミジン-2(1H)-オン(-)-1-[(2R,5S)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシンラミブジン (JAN)4-アミノ-1-[(2R)-2β-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5β-イル]-2(1H)-ピリミジノン

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.9
極性表面積
113 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
2
重原子数
15
形式電荷
0
複雑度
331

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals

物理化学的性質

融点
177 °C · 177 °C
比旋光度
21 · D21 -135° (c = 0.38 in methanol)
沸点
475.4 · 475.4±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.73 · 1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
屈折率
-142 ° · -142 ° (C=1, MeOH)
闪点
9 ℃ · 9℃
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
10 mg/mL、透明 · 水:可溶10mg/mL、透明
外見
粉
酸解離定数(Pka)
13.83 · 13.83±0.10(Predicted)
色
白からベージュ
水溶解度
70 g/L · 70g/L(温度表記なし)
Merck
14 · 14,5352
BCS Class
1 · 1,3
安定性
-20 °C · -20°C の DMSO 溶液で最大 1 か月間保存できます。
主な用途
医薬品(低分子化合物)
InChI
1S/C8H11N3O3S/c9-5-1-2-11(8(13)10-5)6-4-15-7(3-12)14-6/h1-2,6-7,12H,3-4H2,(H2,9,10,13)/t6-,7+/m0/s1

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
UW7361333
ridadr
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
hs_code
29349990
risk_code
63-36/37/38
safety_code
26-36
Hazard Classifications
Repr. 2
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
134678-17-4(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 5 件

用途核酸アナログ逆転写酵素阻害 剤です。ウィルス DNA ポリメラーゼによる 基質の取り込みを競合的に阻害し、DNA 鎖の 伸長を停止することにより、ウィルスの増殖 阻害作用を示します。

用途核酸アナログ逆転写酵素阻害 剤です。ウイルス DNA ポリメラーゼによる 基質の取り込みを競合的に阻害し、DNA 鎖の 伸長を停止することにより、ウイルス増殖阻 害作用を示します。

説明Lamivudine is a new generation orally active nucleoside analog launched in the U.S.A. for use in combination with zidovudine (AZT) as a first-line therapy for patients with HIV infection. Lamivudine is rapidly converted to phosphorylated metabolites in the body which act as inhibitors and chain terminators of HIV reverse transcriptase (RT), the enzyme required for the replication of the HIV genome. Lamivudine has similar inhibitory potency to RT as AZT but is 10 times less toxic and is active against AZT-resistant strains of HIV.

来歴Lamivudine[134678-17-4] is produced by GlaxoSmithKline LLC. In the early 1990s, it was used by some countries in Europe and North America to treat AIDS. In the mid-1990s, medical experts found that it had an inhibitory effect on the DNA of hepatitis B virus. In 1998, the US Food and Drug Administration (FDA) first approved it as a treatment drug for hepatitis B. In 1999, the China Food and Drug Administration approved this drug as a hepatitis B treatment drug, with the Chinese trade name "Heputin".

使用Lamivudine (Epivir-HBV) is in a class of medications called nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NRTIs). It works by decreasing the amount of HIV and hepatitis B in the blood. It is used to treat hepatitis B infection. It is also used along with other medications to treat human immunodeficiency virus (HIV) infection in adults and children 3 months of age and older.

上流・下流製品情報

上流原料

シリカゲル四酢酸鉛テトラヒドリドけい素クロロエタン水素化ほう素ナトリウム

関連反応

2 件
反応記録を作成
HRID 2150589 の反応式
HRID 2150589生成物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (4/10)
HRID 2340739 の反応式
HRID 2340739生成物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (10/10)

化合物ノート

読み込み中…

このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
4-アミノ-1-[(2R)-2β-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5β-イル]ピリミジン-2(1H)-オン
ゼフィックス
2′-デオキシ-3′-チアシチジン
エピビル
1-[(2R)-2β-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5β-イル]シトシン
4-アミノ1-[2β-(ヒドロキシメチル)-1-オキサ-3-チアシクロペンタン-5β-イル]ピリミジン-2(1H)-オン
1-[(2R,5S)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5-イル]シトシン
1-[(2R)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-オキサチオラン-5β-イル]シトシン
3TC
4-AMino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxyMethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-2(1H)-pyriMidinone
Epivir
LaMivudine-13C-d2
Zefix
3¢L-SddC
Zeffix
,3¢Hepitec
REF DUPLLamivudine Impurity 53cis-BCH-1894-amino-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-onecid_60825SCHEMBL465678Lamivudine (3TC, BCH-189)HMS3393D21

データベース識別子

CAS
134678-17-4、141434-39-1
PubChem CID
3877
DTXSID
DTXSID10274412
Nikkaji
J762.340B
InChIKey
JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N
SMILES
NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2CS[C@H](CO)O2
CAS データベース
134678 · 134678-17-4(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
2 · 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]- (134678-17-4)

化学的性質

化学的特性White solid from methanol-ethyl acetate. [α]D21-132° (C=1.08, methanol). Or crystallised from boiling ethanol, melting point 160-162°C. [α]D21-135° (C=0.38, methanol).

過よう素酸ナトリウム
Bromide
テトラブチルアンモニウムフルオリド (1mol/Lテトラヒドロフラン溶液)
硝酸プラセオジム(III)六水和物,3N5
1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン
ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール
クロロトリメチルシラン
シトシン
チオ安息香酸
トルエン-4-スルホン酸
カリウム tert-ブトキシド

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
LGM Pharma1-(800)-881-8210 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
太原市瑞和丰科贸有限公司+86 351 7031519 · [email protected]
上海德默医药科技有限公司400-021-7337 2355568890 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
广州市亿邦医药科技有限公司+86 (20) 28996708,29078958,28139708,29076128,28133708,28139728,28139738,28133718,021-31663278,021-31663578,021-60538387
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
VDM Biochemicals0330-2528181 · [email protected]
上海隆盛化工有限公司58099637 13585536065 · [email protected]
海门慧聚药业有限公司0086-15189180296 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
BOC Sciences1-631-485-4226; 16314854226 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
武汉海正工贸发展有限公司027-8866 0053/88660577/88660578
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
西安康培基生物科技有限公司86-029-85456576 · [email protected]
上海特伯化学科技有限公司+86-21-60341587 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
江苏艾康生物医药研发有限公司025-66113011 13913916777 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
Shanghai Witofly Chemical Co.,Ltd[email protected]
越林试剂021-62960152 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
深圳市石金谷科技有限公司(0086)755-61930359 (0086)18038192047 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
湖北鑫源顺医药化工有限公司13971561712, 13995564702, 027-50664929 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
HBCChem, Inc.+1-510-219-6317 · [email protected]
潍坊鲁泽新材料有限公司0536-7971999 17176128999 · [email protected]
上海御略医药科技有限公司021-60345187 13671753212 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
上海嵩爰化工科技有限公司010-1234567 18521000990 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: Lamivudine is a monothioacetal that consists of cytosine having a (2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl moiety attached at position 1. An inhibitor of HIV-1 reverse transcriptase.