基本情報
- CAS
84-79-7- 標準SMILES
CC(C)=CCC1=C(O)c2ccccc2C(=O)C1=O- InChIKey
CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C15H14O3
- 平均分子量
- 242.27 g/mol
- 単同位体質量
- 242.0942943
概要
Lapachol is a hydroxy-1,4-naphthoquinone that is 1,4-naphthoquinone substituted by hydroxy and 3-methylbut-2-en-1-yl groups at positions 2 and 3, respectively. It is a natural compound that exhibits antibacterial and anticancer properties, first isolated in 1882 from the bark of Tabebuia avellanedae. It has a role as an antibacterial agent, an antineoplastic agent, an anti-inflammatory agent and a plant metabolite. It is a hydroxy-1,4-naphthoquinone and an olefinic compound.
名称と識別子
- 優先名称
- Npc216413
- IUPAC
- 4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dione
- 現地名
- 2-ヒドロキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)-1,4-ナフタレンジオン
- 英語名
- LAPACHOL
- 分子式
- C15H14O3
- 分子量
- 242.27
名称と別名
RefChem:1092886Npc216413lapachol84-79-7GreenhartinBethabarra woodTaiguic acidLapachic acidLapachol woodC.I. Natural Yellow 16Taigu woodIPE-tobacco wood
名称をさらに表示
タイグ酸グリーンハーチンテコミンラパコ酸2-ヒドロキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)-1,4-ナフトキノン2-ヒドロキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)-1,4-ナフタレンジオンラパコール2-ヒドロキシ-3-(3-メチルl-2-ブテニル)-1,4-ナフトキノン2-ヒドロキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)ナフタレン-1,4-ジオン2-ヒドロキシ-3-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-1,4-ジヒドロナフタレン-1,4-ジオンTecominCI 75490taiguwoodGroenhartin
Greenharten2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)naphthalene-1,4-dioneSurinam greenheart woodNSC-11905C.I. 75490Zlut prirodni 164-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dioneNSC 11905
データベース識別子
- CAS
84-79-7- PubChem CID
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.8
- 極性表面積
- 54.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 18
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 439
実験および物理化学的性質
Collision Cross Section145.11 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 141 · 141-143 °C(lit.)
- 沸点
- 325.09 °C · 325.09°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.2077 · 1.2077 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.574 · 1.5740 (estimate)
- 貯蔵温度
- Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解性
- 10 mg/mL、透明、淡黄色～黄色 · エタノール：可溶10mg/mL、透明、淡黄色～黄色
- 酸解離定数(Pka)
- 4.81 · 4.81±0.10(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- イエローからダークイエロー
- Merck
- 13 · 13,5382
- 化粧品成分の機能
- 肌を保護する抗酸化物質
- InChI
- InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3
- InChIKey
- CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)C(C/C=C(/C)\C)=C1O
- LogP
- 2.516 · 2.516 (est)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- QL8750000
- 毒性
- LD50 in male, female BALB/c mice (g/kg): 0.487; 0.792 orally (Morrison)
- risk_code
- 20/21/22-36/37/38
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 26-36
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明Lapachol, a benzoquinone, is a secondary allergen in teak (Tectona grandis).
天然物の起源Lapacol (CI Natural Yellow 16; CI 75490) (lapachic acid, taiguie acid, tecomin) is a yellow pigment occurring in the wood of trees of the genus Tecoma, native to the West Indies and tropical South America. The shavings of the wood, treated with lime water, give an extract that dyes cotton yellow.
使用It was used in the synthesis of the lapachol metal complexes.
一般的な説明Lapachol is natural naphthoquinone compound derived from Bignoniaceae (Tabebuia sp.).
調製方法
純化方法Crystallise Lapachol from pet ether/EtOH, EtOH or Et2O. [Beilstein 8 H 326, 8 I 644, 8 II 365, 8 III 2720.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー100 社
関連反応
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化合物ノート
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