2,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン-5,6-ジオン

Beta-Lapachone

HCID 3885

基本情報

CAS: 4707-32-8
標準SMILES: CC1(C)CCC2=C(O1)c1ccccc1C(=O)C2=O
InChIKey: QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
分子式: C15H14O3
平均分子量: 242.27 g/mol
単同位体質量: 242.09429431

概要

Beta-lapachone is a benzochromenone that is 3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione substituted by geminal methyl groups at position 2. Isolated from Tabebuia avellanedae, it exhibits antineoplastic and anti-inflammatory activities. It has a role as an antineoplastic agent, an anti-inflammatory agent and a plant metabolite. It is a member of orthoquinones and a benzochromenone.

名称と識別子

優先名称: Beta-Lapachone
IUPAC: 2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
現地名: 2,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン-5,6-ジオン
英語名: BETA-LAPACHONE
分子式: C15H14O3
分子量: 242.27

名称と別名

beta-Lapachone4707-32-8lapachoneLapachone, beta-3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-B]pyran-5,6-dioneARQ 501Beta-lap-wjARQ-5013,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione6N4FA2QQ6ANSC-263262,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione

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2,2-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン-5,6-ジオンβ-ラパコン2,2-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン-5,6-ジオン3,4-ジヒドロ-2,2-ジメチル-2H-ナフト[1,2-b]ピラン-5,6-ジオン2,2-ジメチル-2H,3H,4H,5H,6H-ナフト[1,2-b]ピラン-5,6-ジオンβ-Lapachoneb-LapachoneCO-501SL 11001NSC 26326NSC 629749--Lapachoneβ-Lapachone (90%)

Beta lapachoneNSC-6297492H-Naphtho[1,2-b]pyran-5,6-dione, 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-NSC26326NSC6297492H-Naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione, 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-ARQ501CHEBI:10429

データベース識別子

CAS: 4707-32-8
PubChem CID: 3885
DTXSID: DTXSID90197019
ChEMBL: CHEMBL15192
ChEBI: CHEBI:10429
UNII: 6N4FA2QQ6A
Nikkaji: J16.003B

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.2
極性表面積: 43.4 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 0
重原子数: 18
形式電荷: 0
複雑度: 445

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

物理化学的性質

融点: 110 °C · >110°C (dec.)
沸点: 381.4 · 381.4±42.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.25 · 1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性: DMSO (最大 35mg/ml) またはエタノール (最大 15mg/ml) に可溶。
外見: オレンジ色から茶色の固体。
色: オレンジ
由来生物: synthetic (organic)
安定性: 2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
化粧品成分の機能: 抗菌剤スキンコンディショニング - その他
InChI: InChI=1S/C15H14O3/c1-15(2)8-7-11-13(17)12(16)9-5-3-4-6-10(9)14(11)18-15/h3-6H,7-8H2,1-2H3
InChIKey: QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C12C3=C(C=CC=C3)C(=O)C(=O)C=1CCC(C)(C)O2
LogP: 2.82 · 2.820 (est)

化学的性質

化学的特性Orange Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk: 3
rtecs: QL6127400
hs_code: 2932990090
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological Classification · 3 件

Substances that prevent infectious agents or organisms from spreading or kill infectious agents in order to prevent the spread of infection.

Drugs used to potentiate the effectiveness of radiation therapy in destroying unwanted cells.

Inhibitors of reverse transcriptase (RNA-DIRECTED DNA POLYMERASE), an enzyme that synthesizes DNA on an RNA template.

応用分野

使用β-Lapachone is a naturally occurring quinone obtained from the bark of the lapacho tree (Tabebuia avellanedae) with cancer chemopreventive properties. Induces apoptosis in HL-60 and human prostate cancer cells.

上流・下流製品情報

下流製品

4-HYDROXYPHTHALIC ANHYDRIDE

サプライヤー100 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]

南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]

武汉英诺医药科技有限公司+86-027-59232304 15387063101 · [email protected]

成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]

合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A benzochromenone that is 3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione substituted by geminal methyl groups at position 2. Isolated from Tabebuia avellanedae, it exhibits antineoplastic and anti-inflammatory activi ies.

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基本情報

CAS: 4707-32-8
標準SMILES: CC1(C)CCC2=C(O1)c1ccccc1C(=O)C2=O
InChIKey: QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
分子式: C15H14O3
平均分子量: 242.27 g/mol
単同位体質量: 242.09429431

概要