基本情報
- CAS
50700-49-7- 標準SMILES
CC(=O)N=C1C=CC(=O)C=C1- InChIKey
URNSECGXFRDEDC-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C8H7NO2
- 平均分子量
- 149.15 g/mol
- 単同位体質量
- 149.04767847
概要
N-acetyl-1,4-benzoquinone imine is a quinone imine and a ketoimine. It is functionally related to a 1,4-benzoquinone imine.
名称と識別子
- 優先名称
- Acetimidoquinone
- IUPAC
- N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)acetamide
- 現地名
- N-アセチル-1,4-ベンゾキノンイミン
- 英語名
- N-ACETYL-4-BENZOQUINONE IMINE
- 分子式
- C8H7NO2
- 分子量
- 149.15
名称と別名
Napqi50700-49-7AcetimidoquinoneN-acetyl-4-benzoquinone imineN-Acetyl-p-benzoquinone imineN-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)acetamideN-Acetyl-4-benzoquinoneimineN-Acetyl-p-benzoquinoneN-Acetyl-P-benzoquinoneimineN-Acetyl-p-quinoniminen-acetyl-p-benzoquinonimineCCRIS 5789
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N-(4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-イリデン)アセトアミドN-(4-オキソシクロヘキサ-2,5-ジエニリデン)アセトアミド4-(アセチルイミノ)シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-オンN-アセチル-p-ベンゾキノンイミン4-(アセチルイミノ)-2,5-シクロヘキサジエン-1-オンアセトイミドキノン4-アセチルイミノ-2,5-シクロヘキサジエン-1-オンN-アセチル-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-イミンN-アセチル-1,4-ベンゾキノンイミンN-アセチル-4-ベンゾキノンイミンN-アセチルベンゾキノンイミンN-(4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエニリデン)アセトアミドN-(4-オキソシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イリデン)アセトアミドN-AcetylimidoquinoneChebi:29132synthesis-28N-ACETYL-PARA-QUINONEIMINEN-ACETYLBENZOQUINONE-IMINE
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.1
- 極性表面積
- 46.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 11
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 266
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Metabolite of Paracetamol
物理化学的性質
- 融点
- 74 · 74-75
- 沸点
- 255.6 · 255.6±43.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.13 · 1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -70 °C · -70°C
- 溶解性
- クロロホルム（微量、超音波処理）、DMSO（微量）
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- -3.37 · -3.37±0.20(Predicted)
- 色
- 淡い黄色から非常に濃い赤
- 安定性
- 温度、湿気、光、および酸素に敏感
- InChI
- 1S/C8H7NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5H,1H3
- InChIKey
- URNSECGXFRDEDC-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC(=O)\N=C1\C=CC(=O)C=C1
- CAS データベース
- 50700 · 50700-49-7
化学的性質
化学的特性Yellow Crystalline Solid
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- AC6960000
- 毒性
- LD50 i.p. in male BALB/c mice: 20 mg/kg (Dahlin, Nelson)
- hs_code
- 2902110000
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Metabolism/MetabolitesN-Acetyl-p-benzoquinone is a known human metabolite of acetaminophen.
Tissue LocationsKidney
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysAcetaminophen Metabolism Pathway
応用分野
説明N-Acetyl-4-benzoquinone imine (NAPQI) is a cytochrome P450 3A4 and 2E1 metabolite of acetaminophen that can be toxic to the liver when acetaminophen is consumed in large doses. At therapeutic doses of acetaminophen, NAPQI is inactivated by conjugation with glutathione. However, following toxic doses of acetaminophen, available liver reserves of glutathione are quickly depleted due to clearance of excess NAPQI, which enables hepatic proteins to become covalently modified by reactive metabolites and eventually results in hepatocyte necrosis.
使用N-Acetyl-4-benzoquinone imine (NAPQI) is a cytochrome P450 3A4 and 2E1 metabolite of acetaminophen that can be toxic to the liver when acetaminophen is consumed in large doses. At therapeutic doses of acetaminophen, NAPQI is inactivated by conjugation with glutathione. However, following toxic doses of acetaminophen, available liver reserves of glutathione are quickly depleted due to clearance of excess NAPQI, which enables hepatic proteins to become covalently modified by reactive metabolites and eventually results in hepatocyte necrosis.
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