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2,3-ジメトキシ-6-[3-(2-ヒドロキシエチルアミノ)プロピル]-8,9-(メチレンジオキシ)-5H-インデノ[1,2-c]イソキノリン-5,11(6H)-ジオン

5H-(1,3)Dioxolo(5,6)indeno(1,2-C)isoquinoline-5,12(6H)-dione, 6-(3-((2-hydroxyethyl)amino)propyl)-2,3-dimethoxy-

HCID 397888
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
308246-52-8
標準SMILES
COc1cc2c3c(n(CCCNCCO)c(=O)c2cc1OC)-c1cc2c(cc1C3=O)OCO2
InChIKey
QCSDJDQOJBQTDV-UHFFFAOYSA-N
分子式
C24H24N2O7
平均分子量
452.5 g/mol
単同位体質量
452.15835111

概要

Topoisomerase-1 Inhibitor LMP744 is an indenoisoquinoline derivative and topoisomerase 1 (Top1) inhibitor, with potential antineoplastic activity. Upon administration, LMP744 binds to and stabilizes cleaved DNA-Top1 complexes, which prevents DNA re-ligation, induces stable, irreversible DNA strand breaks, prevents DNA repair, and leads to cell cycle arrest and apoptosis. As tumor cells proliferate at a much higher rate than normal cells, LMP744 specifically targets cancer cells. Top1, a DNA modifying enzyme essential for transcription, replication, and repair of double-strand DNA breaks, is overexpressed in tumor cells.

名称と識別子

優先名称
5H-(1,3)Dioxolo(5,6)indeno(1,2-C)isoquinoline-5,12(6H)-dione, 6-(3-((2-hydroxyethyl)amino)propyl)-2,3-dimethoxy-
IUPAC
20-[3-(2-hydroxyethylamino)propyl]-15,16-dimethoxy-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13,15,17-heptaene-11,19-dione
現地名
2,3-ジメトキシ-6-[3-(2-ヒドロキシエチルアミノ)プロピル]-8,9-(メチレンジオキシ)-5H-インデノ[1,2-c]イソキノリン-5,11(6H)-ジオン
英語名
LMP744
分子式
C24H24N2O7
分子量
452.45656

名称と別名

LMP744308246-52-8LMP-744MJ-III-65NSC-706744NCI60_037977NSC-70674329BY7HQV0TCHEMBL126159Topoisomerase-1 inhibitor lmp7445H-(1,3)Dioxolo(5,6)indeno(1,2-C)isoquinoline-5,12(6H)-dione, 6-(3-((2-hydroxyethyl)amino)propyl)-2,3-dimethoxy-6-(3-((2-hydroxyethyl)amino)propyl)-2,3-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]indeno[1,2-c]isoquinoline-5,12(6H)-dione
名称をさらに表示
2,3-ジメトキシ-6-[3-[(2-ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル]-12H-[1,3]ジオキソロ[5,6]インデノ[1,2-c]イソキノリン-5,12(6H)-ジオン2,3-ジメトキシ-6-[3-(2-ヒドロキシエチルアミノ)プロピル]-8,9-(メチレンジオキシ)-5H-インデノ[1,2-c]イソキノリン-5,11(6H)-ジオン20-{3-[(2-ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル}-15,16-ジメトキシ-5,7-ジオキサ-20-アザペンタシクロ[10.8.0.02,10.04,8.013,18]イコサ-1(12),2,4(8),9,13,15,17-ヘプタエン-11,19-ジオンLMP744,LMP-744LMP744 (MJ-III655H-[1,3]Dioxolo[5,6]indeno[1,2-c]isoquinoline-5,12(6H)-dione, 6-[3-[(2-hydroxyethyl)amino]propyl]-2,3-dimethoxy-6-(3-((2-hydroxyethyl)amino)propyl)-2,3-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[4,5:5,6]indeno[1,2-c]isoquinoline-5,12(6H)-dione(WXG02929)

物性

構造計算による物性

XLogP
1.4
極性表面積
107 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
8
回転可能結合数
8
重原子数
33
形式電荷
0
複雑度
802

物理化学的性質

融点
231 · 231-234 °C
沸点
748.1 · 748.1±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.46 · 1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
Soluble in DMSO
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
14.79 · 14.79±0.10(Predicted)
色
Brown to dark brown

化学と産業

サプライヤー20 社

InvivoChem中国13549236410 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
BOC Sciences1-631-485-4226; 16314854226 · [email protected]
Labnetwork lnc.+86-27-50766799 +86-18062016861 · [email protected]
上海楼岚生物科技有限公司021-52996696,15000506266 15000506266
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上海陶术生物科技股份有限公司13564774135 · [email protected]
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20-{3-[(2-hydroxyethyl)amino]propyl}-15,16-dimethoxy-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,1?.0?,?.013,1?]icosa-1(12),2(10),3,8,13(18),14,16-heptaene-11,19-dione
6-[3-[(2-Hydroxyethyl)amino]propyl]-2,3-dimethoxy-5H-[1,3]dioxolo[5,6]indeno[1,2-c]isoquinoline-5,12(6H)-dione20-[3-(2-Hydroxyethylamino)propyl]-15,16-dimethoxy-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13,15,17-heptaene-11,19-dioneLMP744 free base6-(3-(2-hydroxyethyl)amino-1-propyl)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno(1,2-)isoquinoline308246-52-8 (free base)UNII-29BY7HQV0Torb1709250SCHEMBL4162998

データベース識別子

CAS
308246-52-8
PubChem CID
397888
DTXSID
DTXSID30327954
ChEMBL
CHEMBL126159
UNII
29BY7HQV0T
Nikkaji
J1.431.138F
郑州汇聚化工有限公司037155153829 18003835034 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)4008200310 15002144251 · [email protected]
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