4-アミノメチルベンゼンスルホンアミド
Mafenide
基本情報
- CAS
138-39-6- 標準SMILES
NCc1ccc(S(N)(=O)=O)cc1- InChIKey
TYMRLRRVMHJFTF-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C7H10N2O2S
- 平均分子量
- 186.23 g/mol
- 単同位体質量
- 186.04629856
概要
Mafenide is an aromatic amine.
名称と識別子
- 優先名称
- Mafenide
- IUPAC
- 4-(aminomethyl)benzenesulfonamide
- 現地名
- 4-アミノメチルベンゼンスルホンアミド
- 英語名
- 4-(Aminomethyl)benzenesulfonamide
- 分子式
- C7H10N2O2S
- 分子量
- 186.23
名称と別名
mafenide138-39-64-(Aminomethyl)benzenesulfonamideSulfamylonAmbamideBenzenesulfonamide, 4-(aminomethyl)-HomosulfanilamideMaphenidSepticidMafenidaBensulfamideMafenidum
名称をさらに表示
マフェニドp-アミノメチルベンゼンスルホニルアミドp-(アミノメチル)ベンゼンスルホンアミド4-(アミノメチル)ベンゼンスルホンアミド4-アミノメチルベンゼンスルホンアミド4-ホモスルファニルアミドp-アミノメチルベンゼンスルホンアミドマフェニド塩酸塩水和物4-(アミノメチル)ベンゼン-1-スルホンアミド4-アミノスルホニルベンジルアミンMaphenideHomosulfamineMesudinHomosulHomonalEmileneMalfaminMesudrin
p-(Aminomethyl)benzenesulfonamideNSC-34632alpha-Amino-p-toluenesulfonamideD06BA0358447S8P4LDTXSID6047860Sulfabenzamine4 Homosulfanilamide
データベース識別子
- CAS
138-39-6- PubChem CID
- 3998
- DTXSID
DTXSID6047860- ChEMBL
CHEMBL419- ChEBI
CHEBI:6633- UNII
- 58447S8P4L
- EC Number
- 205-326-9
- Nikkaji
- J812E
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.7
- 極性表面積
- 94.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 12
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 224
実験および物理化学的性質
Drugs
Pharmaceuticals -> Antibiotics
Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Collision Cross Section128.04 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 177 · 177-178℃ (decomposition)
- 沸点
- 382 · 382.0±44.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.345 · 1.345±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- DMSO（微量）、メタノール（微量）
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 10.16 · 10.16±0.10(Predicted)
- 色
- ライトベージュからベージュ
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- hazard_class
- IRRITANT
化学と産業
薬理情報
ATC Code
D - Dermatologicals
QD - Dermatologicals
Mechanism of ActionThe precise mechanism of mafenide is unknown. However, mafenide reduces the bacterial population in the avascular burn tissue and promotes spontaneous heeling of deep burns.
Metabolism/MetabolitesMetabolized to a carbonic anhydrase inhibitor.
FDA Pharmacological Classification
58447S8P4L
MAFENIDE
Established Pharmacologic Class [EPC] - Methylated Sulfonamide Antibacterial
Methylated Sulfonamides [EXT]
Mafenide is a Methylated Sulfonamide Antibacterial.
MeSH Pharmacological Classification
Substances used on humans and other animals that destroy harmful microorganisms or inhibit their activity. They are distinguished from DISINFECTANTS, which are used on inanimate objects.
A class of compounds that reduces the secretion of H+ ions by the proximal kidney tubule through inhibition of CARBONIC ANHYDRASES.
Substances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.
Absorption, Distribution and Excretion
Mafenide is absorbed through devascularized areas into the systemic circulation following topical administration.
Renal—Metabolite rapidly excreted in urine in high concentrations; however, the parent compound has not been detected in urine.
応用分野
解説4-(aminomethyl)benzenesulfonamide．C7H10N2O2S(186.23)．ベンジルクロリドにアセトアミドを作用させると得られるN-アセチルベンジルアミンを，クロロスルホン酸で4-(アセチルアミノメチル)ベンゼンスルホニルクロリドとする．これにNH3を作用せたのち，加水分解して製造する．"白色の板状晶．融点151～152 ℃．冷水に約2％ 溶ける．塩酸塩はガス壊疽(そ)菌，破傷風菌，ぶどう球菌，肺炎双球菌，緑膿菌などの感染の諸疾患に抗菌剤として内用，注射および外用で使用される．LD50 ＞ 5000 mg/kg(ラット，経口·皮下)．[CAS 138-39-6]森北出版「化学辞典（第2版）
antibacterial
関連反応
34 件
化合物ノート
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