基本情報
- 標準SMILES
COC(=O)Nc1nc2ccc(C(=O)c3ccccc3)cc2[nH]1- InChIKey
OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C16H13N3O3
- 平均分子量
- 295.29 g/mol
- 単同位体質量
- 295.09569129
名称と識別子
- 優先名称
- Mebendazole
- IUPAC
- methyl N-(6-benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
- 現地名
- メベンダゾール
- 英語名
- Mebendazole
- 分子式
- C16H13N3O3
- 分子量
- 295.29
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
31431-39-7- PubChem CID
- 4030
- DTXSID
DTXSID4040682- ChEMBL
CHEMBL685- ChEBI
CHEBI:6704- UNII
- 81G6I5V05I
- EC Number
- 104-806-4、250-635-4
- Nikkaji
- J2.773A
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.8
- 極性表面積
- 84.1 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 22
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 423
物理化学的性質
- 融点
- 288.5 °C · 288.5°C
- 沸点
- 436.98 °C · 436.98°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1952 · 1.1952 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.65 · 1.6500 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · Sealed in dry,2-8°C
- 溶解性
- 水、アルコール、塩化メチレンにはほとんど溶けません。
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 3.43 · pKa 3.43/9.93(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain)
- 色
- ホワイト~ペールベージュ
- 水溶解度
- 35.4 mg/L · 35.4mg/L(25℃)
- Merck
- 14 · 14,5768
- BRN
- 759809 · 759809
- Henry's Law Constant
- 1.8 · 1.8×1010 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
- BCS Class
- 2 · 2,4
- 主な用途
- 法医学と毒物学医薬品(低分子化合物)
- InChI
- 1S/C16H13N3O3/c1-22-16(21)19-15-17-12-8-7-11(9-13(12)18-15)14(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H2,17,18,19,21)
- InChIKey
- OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- COC(=O)Nc1nc2cc(ccc2[nH]1)C(=O)c3ccccc3
- CAS データベース
- 31431 · 31431-39-7(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- Mebendazole (31431-39-7)
化学的性質
化学的特性White Amorphous Powder
安全と法規制
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- EY8600000
- ridadr
- UN 2811
- 毒性
- LD50 orally: >80 mg/kg in sheep; >40 mg/kg in mice, rats and chickens (Van Gelder)
- hs_code
- 29339900
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 36
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
- 有毒物質データの
- 31431-39-7(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
用途メベンダゾール(Mebendazole、MBZ)は、ベンゾイミダゾール系の駆虫薬であり、スペクトラムが広い、すなわち多くの寄生虫治療に用いる事のできる医薬品である。回虫症、蟯虫感染症(英語版)、鉤虫感染症(英語版)[要リンク修正]、メジナ虫症、エキノコックス症、ジアルジア症等がある。
説明Mebendazole is a broad-spectrum anthelmintic that is active against both larval and adult stages of nematodes selectively binding the β-subunit of tubulin, thereby inhibiting intestinal microtubule synthesis in the parasite (IC50 = 0.19 μM for Giardia in vitro). As a tubulin-binding agent, mebendazole also possesses antitumor properties, inducing apoptosis of various human carcinomas both in vitro and in vivo, thus preventing their growth and migration. Furthermore, mebendazole has been used to inhibit hedgehog signaling in cancer cells via suppression of the formation of the primary cilium, a microtubule-based organelle that functions as a signaling hub for hedgehog pathway activation. Additionally, mebendazole has been shown to stabilize the transcriptional activator HIF-1α and its downstream targets, abrogating oxidative neuronal death in primary neurons.
使用Mebendazole Polymorph C is an Anthelmintic (Nematodes).
一般的な説明White to slightly yellow powder. Pleasant taste. Practically water insoluble.
上流・下流製品情報
上流原料
サプライヤー50 社
補足説明
定義ChEBI: A carbamate ester that is methyl 1H-benzimidazol-2-ylcarbamate substituted by a benzoyl group at position 5.
関連反応
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関連ノート
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