メベンダゾール
N-(5-ベンゾイル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)カルバミド酸メチル · ベルモックス · テルミン · メチル=N-(5-ベンゾイル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)カルバマート · メベンダゾール · オビテルミン · エキブルムプラス · パンテルミン
識別子と物理属性
| CAS No. | 31431-39-7 |
|---|---|
| 分子式 | C16H13N3O3 |
| 平均分子量 | 295.29 g/mol |
| 単同位体質量 | 295.09569129 g/mol |
| SMILES | COC(=O)Nc1nc2ccc(C(=O)c3ccccc3)cc2[nH]1 |
| InChIKey | OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 4030 |
| ChEMBL | CHEMBL685 |
| ChEBI | CHEBI:6704 |
| EC No. | 104-806-4 |
| DTXSID | DTXSID4040682 |
| 現地名 | メベンダゾール |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 84.1 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 4 |
| 重原子数 | 22 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 423 |
| 融点 | 288.5°C |
| 沸点 | 436.98°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1952 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.6500 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 水、アルコール、塩化メチレンにはほとんど溶けません。35.4mg/L(25℃) |
| 外観・状態 | Solid |
| pKa（酸解離定数） | pKa 3.43/9.93(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain) |
| 色 | ホワイト～ペールベージュ |
| Merck | 14,5768 |
| BRN | 759809 |
| ヘンリー定数 | 1.8×1010 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| BCS Class | 2,4 |
| 主な用途 | 法医学と毒物学医薬品（低分子化合物） |
| InChI | 1S/C16H13N3O3/c1-22-16(21)19-15-17-12-8-7-11(9-13(12)18-15)14(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H2,17,18,19,21) |
| InChIKey | OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COC(=O)Nc1nc2cc(ccc2[nH]1)C(=O)c3ccccc3 |
| CAS データベース | 31431-39-7(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Mebendazole (31431-39-7) |
化学的特性
White Amorphous Powder
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| RTECS 番号 | EY8600000 |
| 輸送番号（UN） | UN 2811 |
| 毒性 | LD50 orally: >80 mg/kg in sheep>40 mg/kg in mice, rats and chickens (Van Gelder) |
| 税関コード | 29339900 |
| 危険文句（R） | 22 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 36 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 Oral |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
| 有害物質データ | 31431-39-7(Hazardous Substances Data) |
用途
用途
メベンダゾール（Mebendazole、MBZ）は、ベンゾイミダゾール系の駆虫薬であり、スペクトラムが広い、すなわち多くの寄生虫治療に用いる事のできる医薬品である。回虫症、蟯虫感染症（英語版）、鉤虫感染症（英語版）[要リンク修正]、メジナ虫症、エキノコックス症、ジアルジア症等がある。
説明
Mebendazole is a broad-spectrum anthelmintic that is active against both larval and adult stages of nematodes selectively binding the β-subunit of tubulin, thereby inhibiting intestinal microtubule synthesis in the parasite (IC50 = 0.19 μM for Giardia in vitro). As a tubulin-binding agent, mebendazole also possesses antitumor properties, inducing apoptosis of various human carcinomas both in vitro and in vivo, thus preventing their growth and migration. Furthermore, mebendazole has been used to inhibit hedgehog signaling in cancer cells via suppression of the formation of the primary cilium, a microtubule-based organelle that functions as a signaling hub for hedgehog pathway activation. Additionally, mebendazole has been shown to stabilize the transcriptional activator HIF-1α and its downstream targets, abrogating oxidative neuronal death in primary neurons.
使用
Mebendazole Polymorph C is an Anthelmintic (Nematodes).
一般的な説明
White to slightly yellow powder. Pleasant taste. Practically water insoluble.