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ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム

Ionophore A23187

HCID 40486
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
52665-69-7
標準SMILES
CNc1ccc2oc(C[C@@H]3OC4(CC[C@@H]3C)O[C@H](C(C)C(=O)c3ccc[nH]3)[C@H](C)C[C@H]4C)nc2c1C(=O)O
InChIKey
HIYAVKIYRIFSCZ-CVXKHCKVSA-N
分子式
C29H37N3O6
平均分子量
523.6 g/mol
単同位体質量
523.26823591

概要

Calcimycin is an aminobenzoic acid.

名称と識別子

優先名称
Ionophore A23187
IUPAC
5-(methylamino)-2-[[(2S,3R,5R,8S,9S)-3,5,9-trimethyl-2-[1-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]methyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylic acid
現地名
ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム
英語名
A23187
分子式
C29H37N3O6
分子量
523.62

名称と別名

Ionophore A231875-(methylamino)-2-(((2S,3R,5R,8S,9S)-3,5,9-trimethyl-2-(1-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl)-1,7-dioxaspiro(5.5)undecan-8-yl)methyl)-1,3-benzoxazole-4-carboxylic acid5-(methylamino)-2-[[(2S,3R,5R,8S,9S)-3,5,9-trimethyl-2-[1-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]methyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylic acidRefChem:1087417Calcium ionophore A23187MFCD00151202Spectrum_001976A23187 free acidUPCMLD-DP093CBiol_001742BSPBio_001576KBioGR_000296
名称をさらに表示
5-メチルアミノ-2-[[(2R,3R,6S)-3,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸カルシウムイオノフォアA-23187カリマイシン抗生物質A-23187イオノホアA-23187ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウムカルシマイシンカルシウムイオノホアA-231875-(メチルアミノ)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸5-メチルアミノ-2-[[(2R,3R,6S)-3,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン]-2-イルメチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸A23187A23187(フリーアシッド)カルシウムイオノフォアA23187(フリーアシッド)カルシマイシン(フリーアシッド)カルシウムイオノフォアA23187カルシウムイオノフォアIII5-(メチルアミノ)-2-{[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(2S)-1-オキソ-1-(1H-ピロール-2-イル)プロパン-2-イル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2-イル]メチル}-1,3-ベンゾオキサゾール-4-カルボン酸A-23187[5-(メチルアミノ)-2-{[(2S,3S,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(2S)-1-オキソ-1-(1H-ピロール-2-イル)プロパン-2-イル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2-イル]メチル}-1,3-ベンゾオキサゾール-4-カルボニルオキシ]カルシオ 5-(メチルアミノ)-2-{[(2S,3S,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(2S)-1-オキソ-1-(1H-ピロール-2-イル)プロパン-2-イル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2-イル]メチル}-1,3-ベンゾオキサゾール-4-カルボキシラートSBE-β-CDCALCIMYCINA23187, 98%, FREE ACID5-(Methylamino)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-4-benzoxazolecarboxylic acid11B1A23187(R*),9B2Calimycin(2S*,3S*),8B2
KBioSS_000296KBioSS_002542DivK1c_000618SCHEMBL258988CHEBI:3305CHEMBL1434752UPCMLD-DP093:001UPCMLD-DP093:002

データベース識別子

CAS
52665-69-7
PubChem CID
40486
ChEMBL
CHEMBL1434752
ChEBI
CHEBI:3305

物性

構造計算による物性

XLogP
5.9
極性表面積
127 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
8
回転可能結合数
7
重原子数
38
形式電荷
0
複雑度
873

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics

物理化学的性質

融点
187 · 187-190 °C
比旋光度
25 · D25 -56° (c = 1 in chloroform)
沸点
710.3 · 710.3±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.28 · 1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
加温または超音波処理により DMSO に可溶。エタノールまたは酢酸エチルにも可溶
外見
個体
酸解離定数(Pka)
1 · pKa1 6.9 in 90% DMSO
色
白色~淡黄色
Merck
13 · 13,1639
BRN
1096801 · 1096801
安定性
2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 4 か月間保存できます。
InChIKey
HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N
SMILES
[H][C@@]1(O[C@@]2(CC[C@@H](C)[C@@H](Cc3nc4c(C(O)=O)c(NC)ccc4o3)O2)[C@H](C)C[C@H]1C)[C@H](C)C(=O)c5ccc[nH]5

化学的性質

化学的特性white to off-white solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
8
wgk
3
rtecs
DM4676000
毒性
LD50 i.p. in mice: 10 mg/kg (Gale)
hs_code
29349990
risk_code
36/37/38-20/21/22
hazard_code
Xi,Xn
safety_code
26-36
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

使用A23187 (Mixed Calcium-Magnesium Salt) is used in cell activation experiments when calcium dose-response data are not required. Ca-Mg ratio ~ 1:1. it is widely used as a compound in cell activation. It is used as a highly selective Ca2+ ionophore. it is used in studies of intracellular Ca2+ mediated events. A23187 has been observed to induce cell activation, differentiation or proliferation. In vitro experimentation has shown A23187 to boost ROS generation and platelet fragmentation. A23187 is a widely used ionophore. It has the ability to increase the intracellular concentrations of cations and is widely used to increase the intracellular levels of calcium. Visualization of Synaptic Ca2+ Calmodulin-Dependent Protein Kinase II Activity in Living Neurons.

一般的な説明A mobile ion-carrier that forms stable complexes with divalent cations. Useful for increasing intracellular Ca2+ levels. Also acts as an uncoupler of oxidative phosphorylation and inhibitor of mitochondrial ATPase activity. An antibiotic with weak activity against Gram-positive bacteria. Also induces apoptosis in mouse lymphoma cell line (S49); however, A23187 has been shown to block apoptosis in other systems, such as when interleukin-3 (IL-3) is withdrawn from IL-3-dependent cells.

調製方法 · 1 件

純化方法It recrystallises from Me2CO as colourless needles. Protect it from light and moisture, store in a refrigerator. It is soluble in Me2SO or EtOH and can be stored for 3 months without loss of activity. The Mg and Ca salts are soluble in organic solvents and cross biological membranes. It has a pKa of 6.9 in 90% Me2SO. The Ca complex crystallises from 50% EtOH as colourless prisms. It is highly TOXIC. [Pressman Ann Rev Biochem 45 501 1976, Chaney et al. J Am Chem Soc 96 1932 1974, Chaney et al. J Antibiotics 29 124 1976, Suzuki et al. Anal Biochem 61 382 1989, Simon & Carafoli Methods Enzymol 56 439 1977.]

上流・下流製品情報

上流原料

4-Benzoxazolecarboxylic acid, 5-[methyl(trifluoroacetyl)amino]-2-[[3,9,11-trimethyl-8-[1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-, methyl ester, [6S-[6α(2S*,3S*),8β(R*),9β,11α]]- (9CI)

サプライヤー75 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
阿诺西(上海)生物技术有限公司400-1107768 15058188853 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
浙江渚隆生物科技有限公司15868114325 · [email protected]
上海优宁维生物科技股份有限公司15921930842 15921930842 · [email protected]
北京阿克曼科技有限公司18001219251
江苏星科元信息科技有限公司400-605-7200 15335295587
湖北云镁科技有限公司027-59206672 18327059871 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
武汉凯威斯科技有限公司86-027-67849912 · [email protected]
孟成科技(上海)有限公司400-820-6829 · [email protected]
广东方信生物科技有限公司0751-2838688 13376594225 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-5885952 15955137747 · [email protected]
United Life Science020-82099279 18988968278 · [email protected]
InvivoChem中国13549236410 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
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上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
Ascent Scientific4401179829988 · [email protected]
NANJING YINGWEN BIOTECHNOLOGY CO LTD+8613382787392 · [email protected]
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BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
广东翁江化学试剂有限公司0751-2815987 13927875076 · [email protected]
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山东小野化学股份有限公司0539-6362799 20)
上海贤鼎生物科技有限公司021-021-52271985 17721149837 · [email protected]
上海立崎生物医学研究中心18014399201 · [email protected]
爱必信(上海)生物科技有限公司13761418683 · [email protected]
浙江麦格生物医药有限公司4000-156-528 13355733872 · [email protected]
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