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11,12-エポキシ-(5Z,8Z,14Z)-エイコサトリエン酸

(±)11(12)-EET

HCID 40490664
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
123931-40-8
標準SMILES
CCCCC/C=C\C[C@H]1O[C@H]1C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
InChIKey
DXOYQVHGIODESM-ATELOPIESA-N
分子式
C20H32O3
平均分子量
320.47 g/mol

名称と識別子

優先名称
(±)11(12)-EET
現地名
11,12-エポキシ-(5Z,8Z,14Z)-エイコサトリエン酸
英語名
(±)11(12)-EET
分子式
C20H32O3
分子量
320.47

名称と別名

11,12-エポキシ-(5Z,8Z,14Z)-エイコサトリエン酸11,12-Epoxy-(5Z,8Z,14Z)-eicosatrienoic acid ~100 mug/mL in ethanol, >=95%5,8-Decadienoic acid, 10-[(2S,3R)-3-(2Z)-2-octen-1-yl-2-oxiranyl]-, (5Z,8Z)-

データベース識別子

CAS
123931-40-8、87173-81-7
PubChem CID
40490664
ChEMBL
CHEMBL128117
ChEBI
CHEBI:132276
UNII
1573AA7EF0
Nikkaji
J594.680H

物性

物理化学的性質

沸点
461.8 · 461.8±33.0 °C(Predicted)
比重(密度)
0.983 · 0.983±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点
9 ℃ · 9℃
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
50 mg/ml; · DMF: 50 mg/ml; DMSO: 50 mg/ml; Ethanol: 50 mg/ml; PBS pH 7.2: 1 mg/ml
外見
Liquid
酸解離定数(Pka)
4.75 · 4.75±0.10(Predicted)
色
Colorless to light yellow
InChI
1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-9-12-15-18-19(23-18)16-13-10-7-6-8-11-14-17-20(21)22/h6,8-10,12-13,18-19H,2-5,7,11,14-17H2,1H3,(H,21,22)/b8-6+,12-9+,13-10+
InChIKey
DXOYQVHGIODESM-ATELOPIESA-N
SMILES
CCCCC\C=C\CC1OC1C\C=C\C\C=C\CCCC(O)=O

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
1
ridadr
UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol, solution
risk_code
11
hazard_code
F
safety_code
7-16
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2
ストレージクラス
3 - Flammable liquids

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明(±)11(12)-EET is a fully racemic version of the R/S enantiomeric forms biosynthesized from arachidonic acid by cytochrome P450 enzymes. A higher proportion of 11(R),12(S)-EET is produced by the CYP450 isoforms CYP2C23 and CYP2C24 while CYP2B2 produces a higher proportion of 11(S),12(R)-EET. 11(12)-EET has been shown, along with 8(9)-EET , to play a role in the recovery of depleted calcium pools in cultured smooth muscle cells. It also inhibits basolateral 18-pS potassium channels in the renal cortical collecting duct when used at a concentration of 100 nM. 11(12)-EET (50 μg/kg per day) increases adhesion of isolated peripheral blood leukocytes in a chamber coated with P-selectin and ICAM-1 but does not affect choroidal neovascularization size following laser photocoagulation. It also has anti-inflammatory, angiogenic, and cardioprotective properties.

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