(S)-2-アミノ-3-(3,5-ジオキソテトラヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-2-イル)プロピオン酸

Quisqualic Acid

HCID 40539CAS 52809-07-1

基本情報

標準SMILES
N[C@@H](Cn1oc(=O)[nH]c1=O)C(=O)O
InChIKey
ASNFTDCKZKHJSW-REOHCLBHSA-N
分子式
C5H7N3O5
平均分子量
189.13 g/mol
単同位体質量
189.03857032

概要

Quisqualic acid is a non-proteinogenic alpha-amino acid.

名称と識別子

優先名称
Quisqualic Acid
IUPAC
(2S)-2-amino-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoic acid
現地名
(S)-2-アミノ-3-(3,5-ジオキソテトラヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-2-イル)プロピオン酸
英語名
Quisqualic acid
分子式
C5H7N3O5
分子量
189.13

名称と別名

QUISQUALIC ACID52809-07-1DTXSID208969278OC22C1B991,2,4-Oxadiazolidine-2-propanoic acid, alpha-amino-3,5-dioxo-, (S)-(2S)-2-azaniumyl-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoateRefChem:389258DTXCID601326364QuisqualateL-Quisqualic acid(+)-Quisqualic acid(2S)-2-amino-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoic acid
名称をさらに表示
(αS)-α-アミノ-3,5-ジオキソテトラヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-2-プロピオン酸(αS)-α-アミノ-3,5-ジオキソ-1,2,4-オキサジアゾリジン-2-プロパン酸キスカル酸キスクアラート(S)-2-アミノ-3-(3,5-ジオキソテトラヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-2-イル)プロピオン酸3-(3,5-ジオキソ-1,2,4-オキサジアゾリジン-2-イル)-L-アラニン(S)-2-アミノ-3-(3,5-ジオキソ-1,2,4-オキサジアゾリジン-2-イル)プロパン酸(αS)-α-アミノ-3,5-ジオキソ-1,2,4-オキサジアゾリジン-2-プロピオン酸3-[(3,5-ジオキソテトラヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール)-2-イル]-L-アラニンキスクアル酸L-キスカル酸(+)-キスカル酸(2S)-2-アミノ-3-(3,5-ジオキソ-1,2,4-オキサジアゾリジン-2-イル)プロパン酸(+)-QuisqualicAci()-QUISQUALIC ACIDL(+)-QUISQUALIC ACIDQuisqualic acid (7CI)QUISQUALIC ACID USP/EP/BP
Quisqualinic acid[3H]quisqualate(S)-2-amino-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoic acidL-quisqualic-acid1mm7MFCD00069337C5H7N3O5CHEMBL168279

データベース識別子

CAS
52809-07-1
PubChem CID
40539
DTXSID
DTXSID20896927
ChEMBL
CHEMBL168279、CHEMBL279956
ChEBI
CHEBI:8734
UNII
8OC22C1B99
EC Number
637-070-2
Nikkaji
J9.726H

物性

構造計算による物性

XLogP
-3.9
極性表面積
122 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
3
重原子数
13

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

物理化学的性質

融点
185 · 185-187°C dec.
比旋光度
20 · D20 +17.0° (c = 2.0 in 6M HCl)
沸点
324.36 °C · 324.36°C (rough estimate)
比重(密度)
1.6649 · 1.6649 (rough estimate)
屈折率
1.619 · 1.6190 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C

化学的性質

化学的特性Off-White Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302+H312+H332 (41.2%): Harmful if swallowed, in contact with skin or if inhaled [Warning Acute toxicity, oral; acute toxicity, dermal; acute toxicity, inhalation]

P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 68 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

F
10
wgk
3
risk_code
20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
26-36
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationDrugs that bind to and activate excitatory amino acid receptors.
応用分野 · 3 件

説明L-Quisqualic acid is a natural analog of glutamate that acts as an agonist at AMPA-selective and metabotropic glutamate receptors (EC50s = 170, 10, 40, and 29 nM at GluR-A, mGluR1, mGluR3, and mGluR5, respectively), as well as the ionotropic kainate receptor (GRIK4; Ki = 6.43 nM). L-Quisqualic acid is used to study receptor dynamics and as an excitotoxin to selectively destroy neurons in the brain or spinal cord.

使用Quisqualic acid is used to differentiate between mGluR-1 and mGluR-4. L-Quisqualic acid is an activator of GluR.

一般的な説明Quisqualate/ Quisqualic acid is obtained from the fruits and seeds of Quisqualis chinensis. It is an agonist at two subsets of excitatory amino acid receptors metabotropic receptors that indirectly mediate calcium mobilization from intracellular stores and, ionotropic receptors that directly control membrane channels. L-quisqualic acid is an agonist of the neurotransmitter L-glutamate.

調製方法 · 1 件

純化方法It has been purified by ion-exchange chromatography on Dowex 50W (x 8, H+ form); the desired fractions are lyophilised and recrystallised from H2O/EtOH. It has IR (KBr) : 3400-2750br, 1830s, 1775s, 1745s and 1605s cm-1;maxand 1H NMR (NaOD/D2O, pH 13) : 3.55-3.57 (1H m, X of ABX, H-2), 3.72-3.85 (2H, AB of ABX, H-3), 1 3C NMR (D2O) : 50.1t, 53.4d, 154.8s, 159.7s and 171.3s. [Baldwin et al. J Chem Soc, Chem Commun 256 1985.] It is a quasiqualate receptor agonist [Joels et al. Proc Natl Acad Sci USA 86 3404 1989].

サプライヤー50 社

湖北万得化工有限公司15377098680 15377098680 · [email protected]
武汉英诺医药科技有限公司+86-027-59232304 15387063101 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]
上海优宁维生物科技股份有限公司15921930842 15921930842 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]

関連反応

2 件

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