Trolox (HCID 40634)

概要

Trolox is a chromanol that is 6-hydroxychromane which is substituted by a carboxy group at position 2 and by methyl groups at positions 2, 5, 7, and 8. A cell-permeable, water-soluble analogue of vitamin E, it is used as a standard for measuring the antioxidant capacity of complex mixtures. It has a role as a ferroptosis inhibitor, an antioxidant, a radical scavenger, a neuroprotective agent and a Wnt signalling inhibitor. It is a chromanol, a monocarboxylic acid and a member of phenols.

名称と識別子

優先名称: Trolox
IUPAC: 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid
現地名: 6-ヒドロキシ-2,5,7,8-テトラメチルクロマン-2-カルボン酸
英語名: Trolox
分子式: C14H18O4
分子量: 250.29

名称と別名

trolox53188-07-16-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acidTROLOX C3,4-Dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acidS18UL9710X6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acidCHEBI:82625DTXSID60866306(+--)-troloxRefChem:543360

名称をさらに表示

6-ヒドロキシ-2,5,7,8-テトラメチルクロマン-2-カルボン酸rac-(R*)-3,4-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-2,5,7,8-テトラメチル-2H-1-ベンゾピラン-2-カルボン酸トロロクス3,4-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-2,5,7,8-テトラメチル-2H-1-ベンゾピラン-2-カルボン酸2,5,7,8-テトラメチル-6-ヒドロキシクロマン-2-カルボン酸rac-2,5,7,8-テトラメチル-6-ヒドロキシクロマン-2α*-カルボン酸3,4-ジヒドロ-2,5,7,8-テトラメチル-6-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-カルボン酸2,5,7,8-テトラメチル-6-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-2-カルボン酸トロロックストロロックスC6-ヒドロキシ-2,5,7,8-テトラメチル-2-クロマンカルボン酸トロロックス標準品(±)-6-ヒドロキシ-2,5,7,8-テトラメチルクロマン-2-カルボン酸rac-(2R*)-2,5,7,8-テトラメチル-6-ヒドロキシクロマン-2-カルボン酸6-ヒドロキシ-2,5,7,8-テトラメチル-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-2-カルボン酸(+/-)-6-HYDROXY-2,5,7,8-TETRAMETHYLCHROMANE-2-CARBOXYLIC ACIDtroloxcTROLOX(R)trolox tm238813-1GTROLOXTM CTrolox(R),97%Trolox, 97% 1GRTrolox, 97% 5GR

DTXCID60220823(+--)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid2h-1-benzopyran-2-carboxylic acid, 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-, (+--)-258-422-86-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acidMFCD0000684656305-04-52H-1-Benzopyran-2-carboxylic acid, 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-

データベース識別子

CAS: 53188-07-1、56305-04-5
PubChem CID: 40634
DTXSID: DTXSID60866306
ChEMBL: CHEMBL153
ChEBI: CHEBI:82625
UNII: S18UL9710X
EC Number: 258-422-8
Nikkaji: J236.392E

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.8
極性表面積: 66.8 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 1
重原子数: 18
形式電荷: 0
複雑度: 343

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesAntioxidant

LogP2.61

Collision Cross Section149.97 Å² [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点: 187 · 187-189 °C (lit.)
沸点: 313.42 °C · 313.42°C (rough estimate)
比重(密度): 1.0616 · 1.0616 (rough estimate)
屈折率: 1.497 · 1.4970 (estimate)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: DMSO (最大 25mg/ml) またはエタノール (最大 25mg/ml) に可溶。アルカリ性pHで水にも溶けます。
外見: 結晶性粉末
酸解離定数(Pka): 3.35 · 3.35±0.20(Predicted)
色: 白～ほんのりベージュ
水溶解度: 0.5 mg/mL · water: 0.5mg/mL (slightly soluble)ethanol: 150mg/mLmethanol: soluble
BRN: 1384051 · 1384051
安定性: -20 °C · -20°C の DMSO またはエタノール溶液で最大 1 か月間保存できます。
化粧品成分の機能: スキンコンディショニング
InChI: InChI=1S/C14H18O4/c1-7-8(2)12-10(9(3)11(7)15)5-6-14(4,18-12)13(16)17/h15H,5-6H2,1-4H3,(H,16,17)
InChIKey: GLEVLJDDWXEYCO-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1(C)(C(O)=O)OC2=C(C)C(C)=C(O)C(C)=C2CC1
CAS データベース: 53188 · 53188-07-1(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報: 3 · 3,4-Dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid (53188-07-1)

化学的性質

化学的特性white to fainly beige crystalline powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (98.9%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 90 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (98.9%)

安全データ

wgk: 2
tsca: TSCA listed
rtecs: DJ2273000
hs_code: 29339900
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 26-36
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationNaturally occurring or synthetic substances that inhibit or retard oxidation reactions. They counteract the damaging effects of oxidation in animal tissues.

Cellular LocationsMembrane

用途と製造

General Manufacturing Information2H-1-Benzopyran-2-carboxylic acid, 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-: ACTIVE

応用分野

一般的な説明(±)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid (Trolox) exhibits radical scavenging and antioxidant activities.

上流・下流製品情報

上流原料

2H-1-Benzopyran-2-carboxylic acid, 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-, methyl ester 水和物水酸化ナトリウムメタノール硫酸水素カリウム

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

衢州润东化工有限公司0570-8789886 18892685668 · [email protected]

湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A chromanol that is 6-hydroxychromane which is substituted by a carboxy group at position 2 and by methyl groups at positions 2, 5, 7, and 8. A cell-permeable, water-soluble analogue of vitamin E, it is used as a standard for measuring the antioxidant capa ity of complex mixtures.