基本情報
- CAS
11024-24-1- 標準SMILES
CC1CCC2(OC1)OC1C(O)C3C4CCC5CC(OC6OC(CO)C(OC7OC(CO)C(O)C(OC8OCC(O)C(O)C8O)C7OC7OC(CO)C(O)C(OC8OC(CO)C(O)C(O)C8O)C7O)C(O)C6O)C(O)CC5(C)C4CCC3(C)C1C2C- InChIKey
UVYVLBIGDKGWPX-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C56H92O29
- 平均分子量
- 1,229.3 g/mol
- 単同位体質量
- 1,228.57242689
概要
See also: Digitonin (annotation moved to).
名称と識別子
- 優先名称
- beta-D-Galactopyranoside,3beta,5alpha,15beta,25R)-2,15-dihydroxyspirostan-3-yl O-beta-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1.fwdarw.2)-O-[beta-D-xylopyranosyl-(1.fwdarw.3)]-O-beta-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.4)-
- IUPAC
- 2-[2-[2-[6-(3,15-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl)oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
- 現地名
- ジギトニン
- 英語名
- DIGITONIN
- 分子式
- C56H92O29
- 分子量
- 1229.31
名称と別名
NSC23471C56H92O29.beta.-D-Galactopyranoside,3.beta.,5.alpha.,15.beta.,25R)-2,15-dihydroxyspirostan-3-yl O-.beta.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)-O-.beta.-D-galactopyranosyl-(1.fwdarw.2)-O-[.beta.-D-xylopyranosyl-(1.fwdarw.3)]-O-.beta.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.4)-BDBM32631NSC237417NSC-237417DB-050175Digitin; NSC 23471; NSC 237417(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6R)-6-(((2aS,2'R,4R,5R,5'R,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,11aR,12S,12aS,12bR)-5,12-dihydroxy-5',6a,8a,9-tetramethyldocosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4-yl)oxy)ジギトニン[(25R)-2α,15β-ジヒドロキシ-5α-スピロスタン-3β-イル]4-O-[2-O-[3-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-ガラクトピラノシル]-3-O-(β-D-キシロピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]-β-D-ガラクトピラノシドジギチン
名称をさらに表示
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-ジヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-6-[(1'R,2R,2'S,3'S,4'R,5R,7'S,8'R,9'S,12'S,13'S,15'R,16'R,18'S)-5,7',9',13'-テトラメチル-5'-オキサスピロ[オキサン-2,6'-ペンタシクロ[10.8.0.02,9.04,8.013,18]イコサン]-3',15'-ジオロキシ]オキサン-3-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-4-{[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-イル]オキシ}オキサン-3-イル]オキシ}-3,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-4-イル]オキシ}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -3.9
- 極性表面積
- 455 Ų
- 水素結合供与体数
- 17
- 水素結合受容体数
- 29
- 回転可能結合数
- 14
- 重原子数
- 85
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 2,230
物理化学的性質
- 融点
- 230 · 230-240 °C (dec.)(lit.)
- 比旋光度
- 20 · D20 -54° (0.45 g in 15.8 ml methanol)
- 沸点
- 788.4 °C · 788.4°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1421 · 1.1421 (rough estimate)
- 屈折率
- -52 ° · -52 ° (C=1, EtOH)
- 貯蔵温度
- Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 10mg/mL at95℃ 高温、透明、無色
- 酸解離定数(Pka)
- 12.68 · 12.68±0.70(Predicted)
- 外見
- 白い粉
- 色
- 白い
- 由来生物
- plant seeds (Digitalis purpurea)
- 水溶解度
- 2 O: · H2O: ~5% (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)
- Merck
- 14 · 14,3161
- BRN
- 78654 · 78654
- 安定性
- Hygroscopic
- InChIKey
- FAAZZWIYYDUONB-JYIJKGCVSA-N
- EPAの化学物質情報
- Digitonin (11024-24-1)
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- IH2050050
- ridadr
- UN 3462 6.1/PG 3
- hs_code
- 29389090
- risk_code
- 23/24/25
- hazard_code
- T
- safety_code
- 22-28-36/37-45
- hazard_class
- 6.1(a)
- packing_group
- II
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 OralSTOT RE 2
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
化学と産業
応用分野
解説ジギトニン,ジギトゲニンは3-O-[β-D-Glu(1→3)-β-D-Gal(1→2)-β-D-Xyl(1→3)-β-D-Glu(1→4)-β-D-Gal]配糖体である．融点235～240 ℃．[α]20D －54°(メタノール)．3β-OHステロイドと結晶してジギトニドを形成するので，たとえば生体中のコレステロールの定量に使われる．森北出版「化学辞典（第2版）
使用Digitonin has been used in a study to assess a procedure for isolating mitochondria from ascites tumor cells. It has also been used in a study to investigate its effect on the cytotoxicity of plant secondary metabolites in cancer cells. This mild nonionic detergent can be used to solubilize receptors and permeabilize cellular and nuclear membranes.
一般的な説明Crystals or white powder.
調製方法
純化方法This digitoxin hexa-glycoside can be recrystallised from aqueous 85% EtOH or MeOH/diethyl ether. It is purified by preparative paper chromatography and developed with the upper phase of a mixture of nBuOH/H2O/AcOH (4:5:1), and the spot (RF 0.36) is eluted with 25% CCl3CO2H in CHCl3. It has also been purified by countercurrent distribution. It forms an ethanolate, and complexes with cholesterol and other sterols. [Ruhenstroth-Bauer & Breitenfeld Hoppe Seyler's Z Physiol Chem 302 111 1955, Grisvold J Am Pharm Assoc 23 664 1934, Beilstein 19 IV 1243.]
サプライヤー100 社
国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
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